Малеїновий ангідрид

Хімічна назва: Фталевий ангідрид
Молекулярна формула: C8H4O3
Формульна вага: 148,12
Номер CAS: 85-44-9
Хімічні властивості фталевого ангідриду
Температура плавлення 131-134 °C (освіт.)
Температура кипіння 284 °C (літ.)
щільність 1,53 г/см3
щільність пари 5,1 (відносно повітря)
лещата пари <0,01 мм рт.ст. (20 °C)
показник заломлення 1,4500 (оцінка)
Fp 152 °C
температура зберігання Зберігати при температурі не вище +30°C.
розчинність 6 г/л (повільне розкладання)
утворюють пластівчасті кристали
pka 2,97 [при 20 ℃]
колір Білий
Запах Характерний задушливий запах
Діапазон PH 2 при 6 г/л при 20 °C
PH 2 (6 г/л, H2O, 20 ℃)
межа вибуховості 1,7-10,5%(V)
Розчинність у воді 6 г/л (20 ºC)
Чутливий Чутливий до вологи
Merck 14,7372
BRN 118515
Константа Генрі 6,29 при 20 °C (приблизно - розраховано на основі розчинності у воді та тиску пари)
Межі впливу NIOSH REL: TWA 6 мг/м3 (1 ppm), IDLH 60 мг/м3; OSHA PEL: TWA 12 мг/м3 (2 ppm); ACGIH TLV: TWA 1 ppm (прийнятий).
Стабільність: стабільна. Горючий. Несумісний з сильними окислювачами, сильними основами, вологою, сильними кислотами. Пил може утворювати вибухову суміш з повітрям.
LogP 2,07 при 20 ℃
Довідник бази даних CAS 85-44-9 (Довідник бази даних CAS)
NIST Chemistry Reference Фталевий ангідрид (85-44-9)
EPA Substance Registry System Фталевий ангідрид (85-44-9)
Інформація про безпеку
Коди небезпеки Xn
Заяви про ризики 22-37/38-41-42/43
Заяви безпеки 23-24/25-26-37/39-46-22
RIDADR 2214
WGK Німеччина 1
RTECS TI3150000
F 10-21
Температура самозаймання 580 °C
TSCA Так
Клас небезпеки 8
Група упаковки III
Код HS 29173500
Дані про небезпечні речовини 85-44-9 (Дані про небезпечні речовини)
Токсичність LD50 перорально у Кролика: 1530 мг/кг LD50 дермально Кролик > 3160 мг/кг
IDLA 60 мг/м3Використання та синтез фталевого ангідриду
опис
Фталевий ангідрид — органічна сполука з формулою C6H4(CO)2O. Це ангідрид фталевої кислоти. Ця безбарвна тверда речовина є важливим промисловим хімікатом, особливо для великомасштабного виробництва пластифікаторів для пластмас.Фталевий ангідрид є важливим хімічним проміжним продуктом у промисловості пластмас, з якого отримують численні фталатні ефіри, які функціонують як пластифікатори в синтетичних смолах. Сам фталевий ангідрид використовується як мономер для синтетичних смол, таких як гліфталь, алкідні смоли та поліефірні смоли.
Фталевий ангідрид використовують також як попередник антрахінону, фталеїну, родаміну, фталоціаніну, флуоресцеїну та ксантенових барвників.
Фталевий ангідрид використовується для синтезу первинних амінів, сільськогосподарських фунгіцидів фалтану і талідоміду. Інші реакції з фталевим ангідридом дають фенолфталеїн, бензойну кислоту, фталілсульфатіазол (кишковий протимікробний засіб) і ортофталеву кислоту.

Хімічні властивості Фталевий ангідрид — помірно займиста біла тверда речовина (пластівці) або прозора, безбарвна, рухлива рідина (розплав). Характерний їдкий, задушливий запах. Він дуже слабо розчинний у H2O, розчинний у спирті та слабо розчинний в ефірі.
Фізичні властивості Безбарвні або світло-кремові кристали з характерним задушливим запахом. Чутливий до вологи. Порогова концентрація запаху становить 53 частки на мільярд (цитата, Amoore and Hautala, 1983).
Застосування Фталевий ангідрид використовується у виробництві ненасичених поліефірів і як затверджувач для епоксидних смол. При використанні в якості пігменту він може бути причиною сенсибілізації у керамічних працівників.
Приготування Найважливішим модифікуючим компонентом, що використовується у виробництві лінійних ненасичених поліефірів, є фталевий ангідрид. Ангідрид зазвичай отримують окисленням о-ксилолу:Реакцію проводять у паровій фазі шляхом пропускання суміші о-ксилолу та повітря над каталізатором, таким як п’ятиокис ванадію, нанесений на кремнезем і активований діоксидом титану при приблизно 400°C. Вихідні гази охолоджують, а фталевий ангідрид збирають і очищають дистиляцією при зниженому тиску.
Визначення ChEBI: Фталевий ангідрид - це циклічний дикарбоновий ангідрид, який є ангідридом фталевої кислоти. Він відіграє роль алергену. Це циклічний дикарбоновий ангідрид і член 2-бензофуранів.
Synthesis Reference(s) The Journal of Organic Chemistry, 25, p. 616, 1960 DOI: 10.1021/jo01074a035
Синтез, с. 612, 1973 рік
Tetrahedron Letters, 20, с. 2301, 1979 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93957-7
Загальний опис Блискуча тверда речовина від безбарвного до білого кольору у вигляді голок із легким характерним запахом. Помірно токсичний при вдиханні або проковтуванні та подразнює шкіру. Температура плавлення 64°F Температура спалаху 305°F. При змішуванні з водою утворює корозійний розчин. Використовується у виробництві таких матеріалів, як штучні смоли.
Реакції повітря та води Зазвичай повільно реагує з водою з утворенням фталевої кислоти та нагрівання [Merck 11th ed. 1989]. Фталева кислота трохи розчинна у воді.
Профіль реакційної здатності Фталевий ангідрид екзотермічно реагує з водою. Реакції іноді повільні, але можуть стати бурхливими, коли місцеве нагрівання прискорює їх швидкість. Кислоти прискорюють реакцію з водою. Несумісний з кислотами, сильними окислювачами, спиртами, амінами та основами. Піддається екзомерному нітруванню димлячою азотно-сірчаною кислотою і може давати суміші потенційно вибухонебезпечних фталоілнітратів або нітритів або їх нітропохідних [Chem. & Інд. 20:790. 1972]. Фталевий ангідрид бурхливо реагує з CuO при підвищених температурах [Park, Chang-Man, Richard J. Sheehan. Талеві кислоти та інші бензолполікарбонові кислоти Енциклопедія хімічної технології Кірка-Отмера. John Wiley & Sons, Inc. 2005]. Суміші фталевого ангідриду та безводного СО2 сильно вибухають при нагріванні [листівка № 5, Інст. of Chem., Лондон, 1940].
Небезпека для здоров'я Тверда речовина подразнює шкіру та очі, викликаючи кашель та чхання. Рідина викликає сильні термічні опіки.
Небезпека пожежі. Горючий матеріал: може горіти, але не загоряється. Речовина реагує з водою (деякі бурхливо), вивільняючи легкозаймисті, токсичні або корозійні гази та стікання. При нагріванні пари можуть утворювати вибухонебезпечні суміші з повітрям: небезпека вибуху в приміщенні, на вулиці та в каналізації. Більшість парів важчі за повітря. Вони поширюються по землі та збираються в низинних або обмежених місцях (каналізація, підвали, резервуари). Пари можуть потрапити до джерела займання та спалахнути назад. При контакті з металами можливе виділення горючого водню. Контейнери можуть вибухнути при нагріванні або забрудненні водою.
Фармацевтичне застосування. Фталевий ангідрид, реагуючи з ацетатом целюлози, утворює фталат ацетату целюлози (CAP), поширену допоміжну речовину для кишковорозчинного покриття, яка також має противірусну дію. Фталевий ангідрид є продуктом деградації CAP.
Контактні алергени Фталевий ангідрид використовується у виробництві ненасичених поліефірів і як затверджувач для епоксидних смол. При використанні в якості пігменту він може бути причиною сенсибілізації у керамічних працівників. Фталевий ангідрид сам по собі не викликає сенсибілізації до смоли, що використовується в лаках для нігтів: фталевий ангідрид/тримелітовий ангідрид/сополімер гліколів.
Профіль безпеки Отрута через ковтання. Експериментальна тератогенна дія. Їдкий подразник для очей, шкіри та слизових оболонок. Поширений забруднювач повітря. Горить під впливом тепла або полум'я; може реагувати з окисними матеріалами. Помірна небезпека вибуху у вигляді пилу при дії полум'я. Виробництво цього матеріалу спричинило багато промислових вибухів. Суміші з оксидом міді або нітритом натрію при нагріванні вибухають. Бурхлива реакція з азотною кислотою + сірчаною кислотою вище 80 ℃. Для гасіння пожежі використовуйте CO2, сухий хімікат. Використовується в пластифікаторах, поліефірних і алкідних смолах, барвниках і ліках. Дивіться також АНГІДРИДИ.
Синтез Фталевий ангідрид є попередником різноманітних реагентів, корисних в органічному синтезі. Важливі похідні включають фталімід та його багато похідних. Хіральні спирти утворюють напівефіри (див. вище), і ці похідні часто розчиняються, оскільки вони утворюють діастереомерні солі з хіральними амінами, такими як бруцин. Пов’язана реакція відкриття циклу залучає пероксиди для утворення корисної пероксикислоти:
C6H4(CO)2O + H2O2 → C6H4(CO3H)CO2H.
Потенційний вплив Фталевий ангідрид використовується в пластифікаторах; у виробництві фталеїнів; бензойна кислота; алкідні та поліефірні смоли; синтетичне індиго; і фталева кислота; яка використовується як пластифікатор для вінілових смол. У меншій мірі використовується у виробництві алізарину, барвника, антранілової кислоти; антрахінон, діетилфталат; диметилфталат; еритрозин, ізофталева кислота; метиланілін, фенолфталеїн, фталамід, сульфаталідин і терефталева кислота. Він також знайшов застосування aє проміжним продуктом пестициду.
Транспортування UN2214 Фталевий ангідрид з >0,05 % малеїнового ангідриду, клас небезпеки: 8; Мітки: 8-Їдкий матеріал.
Методи очищення Переганяють ангідрид при зниженому тиску. Очищають його від кислоти екстракцією гарячим CHCl3, фільтруванням і випарюванням. Залишок кристалізують із CHCl3, CCl4 або *бензолу або сублімують. Дробно кристалізуйте його з розплаву. Висушіть його під вакуумом при 100o. [Saltiel J Am Chem Soc 108 2674 1986, Beilstein 17/11 V 253.]
Оцінка токсичності Фталевий ангідрид модулює вивільнення ліпідного медіатора та утворення цитокінів і має сенсибілізуючу дію на дихальні шляхи. Місцева подразнююча дія, особливо на слизові оболонки, ймовірно, залежить від гідролізу до фталевої кислоти.
Несумісність Пил утворює з повітрям вибухову суміш. Фталевий ангідрид екзотермічно реагує з водою. Реакції іноді повільні, але можуть стати бурхливими, коли місцеве нагрівання прискорює їх швидкість. Кислоти прискорюють реакцію з водою. Несумісний з кислотами, сильними окислювачами, спиртами, амінами та основами. У гарячій воді перетворюється на фталеву кислоту. Несумісний з окислювачами (хлорати, нітрати, пероксиди, перманганати, перхлорати, хлор, бром, фтор та ін.); контакт може спричинити пожежу або вибух. Тримайте подалі від лужних матеріалів, сильних основ, сильних кислот, оксокислот, епоксидів. каустики, аміак, аміни, вода. Бурхливо реагує з оксидом міді або нітритом натрію 1 при нагріванні.
Утилізація відходів Для утилізації цього матеріалу використовуйте ліцензовану професійну службу з утилізації відходів. Розчиніть або змішайте матеріал із горючим розчинником і спаліть у хімічній печі для спалювання, обладнаній камерою допалювання та скрубером. Необхідно дотримуватися всіх федеральних, державних і місцевих екологічних норм. Проконсультуйтеся з екологічними регуляторними органами, щоб отримати вказівки щодо прийнятної практики утилізації. Утворювачі відходів, що містять цей забруднювач (≥100 кг/міс), повинні відповідати нормам EPA щодо зберігання, транспортування, обробки та утилізації відходів.
Продукти та сировина для отримання фталевого ангідриду
Сировина Бензол-->Малеїновий ангідрид-->Нафталін-->О-Ксилол-->Оксид ванадію(V)-->Моторний бензол-->Мастило-->Технічний нафталін-->Відстійник
Підготовка Продукти 2,3,4,5-Тетрафторбензойна кислота-->2-Метилантрахінон-->2-Бібензилкарбонова кислота-->2-Бензоїлбензойна кислота-->ДИФЕНІЛФТАЛАТ-->1,2,5-ОКСАДІАЗОЛ-3 -CARBOXYLIC ACID-->CYCLOOCTENE-->Fluorescein-->DI-N-OCTYL PHTHALATE-->Dicapril Phthalate-->3-METHYL-1,2,5-OXADIAZOLE-->Amino resin lak-->Indobufen- ->Фолпет-->Дідецилфталат-->2',7'-дібром-3',6'-дигідроксиспіро[ізобензофуран-1(3Н),9'-[9Н]ксантен]-3-он-->Діаліл фталат-->Ізоляційна фарба з алкідної смоли-->N-(гідроксиметил)фталімід-->2-(МОРФОЛІН-4-КАРБОНІЛ)-БЕНЗОЙНА КИСЛОТА-->N-(2-Брометил)фталімід-->2,3- ДИГІДРО-2-ФЕНІЛ-1Н-ІЗОІНДОЛ-1-ОКСО-ІЗОІНДОЛІН-->ДИ-ІЗО-ДЕЦИЛФТАЛАТ-->Діізобутилфталат-->2-Етилантрахінон-->2-Хлороантрахінон-->5-(2- Карбоксибензоїл)-2-хлорбензолсульфоніл хлорид-->DI-N-PENTYL PHTHALATE-D4-->Dicyclohexyl phthalate-->BENZALPHTHALIDE-->C.I. 564100-->2-БЕНЗОЇЛБЕНЗОЇЛ ХЛОРИД-->N-ФЕНІЛФТАЛІМІД-->Дізононілфталат-->1-ХЛОР-4-МЕТОКСИФТАЛАЗИН-->Калію гідрогенфталат-->N-ФТАЛОЙЛ-DL-ГЛУТАМІНОВИЙ АНГІДРИД-->Розчинник Червоний 49-->Дінонілфталат-->Діізооктилфталат
Тег: фталевий ангідрид (85-44-9) Відповідна інформація про продукт
1,2-Диметоксибензол Фталоіл амлодипін Пірокатехол Фіолетовий о-фталальдегід Фталева кислота Фталілсульфатіазол Фталгідразид Фталазин Талова олія, гліцерин, фталевий ангідрид, пентаеритритова смола Жирні кислоти, таллова олія, полімери з дипентаеритритом, гліцерином, пентаеритритова олія, ангідрид фталової кислоти пентаеритритолова смола Дегідратована касторова олія, гліцерин, фталевий ангідрид, полімер соєвих жирних кислот Кокосова олія, гліцерин, фталевий ангідрид, алкідна смола Фталевий ангідрид, полімер з малеїновим ангідридом і пропіленгліколем, фталевий ангідрид, полімер з малеїновим ангідридом і пропіленгліколем Фталевий ангідрид, насіння льону олія, гліцеринова смола Фталевий ангідрид, пентаеритрит, талова олія, каніфольна смола Фталевий ангідрид, малеїнова кислота, діетиленгліколь, полімер неопентилгліколю, фталевий ангідрид, малеїнова кислота, діетиленгліколь, полімер неопентилгліколю Фталевий ангідрид, малеїновий ангідрид, пентаеритритол, гліцерин, соєвий масляний полімер.