О-ксилол

О-Ксилол - рідка безбарвна речовина, іноді буває з жовтуватим відтінком. Знайшов застосування у кількох галузях промисловості.

Застосування:

Виступає як розчинник ЛКМ;
Застосовується як розчинник епоксидних та вінілових полімерів;
Виступає як розчинник меламіно-формальдегідних матеріалів.
О-Ксилол зберігають у герметичних скляних ємностях далеко від вогню, сильних кислот та окислювачів.

Номер CB: CB1854693
Хімічна назва: о-ксилол
Молекулярна формула: C8H10
Формула Вага: 106,17
КАС No: 95-47-6

Safety Information
Hazard Codes Xn,T,F
Risk Statements 10-20/21-38-39/23/24/25-23/24/25-11
Safety Statements 25-45-36/37-16-7
RIDADR UN 1307 3/PG 3
WGK Germany 2
RTECS ZE2450000
Autoignition Temperature867 °F
TSCA Yes
HazardClass 3
PackingGroup II
HS Code 29024100
Hazardous Substances Data95-47-6(Hazardous Substances Data)
ToxicityAcute oral LD50 in rats is approximately 5 g/kg (quoted, RTECS, 1992).
IDLA900 ppm

Використання та синтез оксилолу
Ксилол Ксилол належить до ароматичних вуглеводнів, у яких два атоми водню в бензольному кільці заміщені двома метильними групами. Він має три ізомери: оксилол (1,2-диметилбензол), м-ксилол і п-ксилол. Промислові продукти являють собою суміші трьох ізомерів з 10% о-10%, 70% м- і 20% п-. У коксохімічній промисловості це один із продуктів перероблення сирого бензолу.
Ксилол являє собою безбарвну легкозаймисту рідину; температура плавлення о-, м- і пксилола становить -25,2 °C, -47,9 °C і 13,3 °C; точки кипіння відповідно 144,4 °C, 139,1 °C і 138,3 °C, а відносна щільність 0,8802, 0,8642 і 0,8611 відповідно; Не розчиняється у воді, але змішується з багатьма видами органічних розчинників. Під час каталітичного окиснення вони відповідно утворюють фталевий ангідрид, ізофталеву кислоту та терефталеву кислоту.
Ксилол є одним із важливих сировинних матеріалів органічних хімікатів, що природно наявні в кам'янокутній смолі та деяких видах нафти. Його можна отримати фракціонуванням легкої нафтової частини кам'яної смоли або каталітичним риформингом легкого бензину. Промисловість здебільшого вилучає з використанням фракції С8 у продуктах риформінгу нафти. Як альтернативу його можна отримати за допомогою реакції диспропорціонування толуолу в присутності каталізатора та за високої температури та високого тиску. Зараз у промисловості загалом застосовується метод кріогенної кристалізації, адсорбції й утворення комплексів або молекулярних сит для їх поділу. О-ксилол має порівняно високу температуру кипіння, і його можна відокремити переганянням. п-ксилол також має високу температуру плавлення й може бути очищений за допомогою очищення фракційною кристалізацією. Змішаний ксилол без поділу може бути безпосередньо використаний як розчинник із добавками в бензин, здатними поліпшити протизривові властивості. Вони входять до складу авіаційного бензину. О-ксилол здебільшого використовується для отримання фталевого ангідриду, який є важливою сировиною для виробництва різних барвників і індикаторів (як-от фенолфталеїн). Крім того, оксидол також можна використовувати для приготування поліефірної смоли, репелентів, пластифікаторів і барвників. М-ксилол через нітровання і відновлення може утворювати 4,6-диметил-1,3-фенілендіамін, який є проміжним продуктом для синтетичних барвників. М-ксилол також можна використовувати як сировину для синтетичних ароматів (як-от ксилоловий мускус). П-ксилол переважно використовується у виробництві терефталевої кислоти, яка є важливою сировиною для синтетичного поліефірного волокна (поліестеру).
  хімічна структура трьох ізомерів ксилолу, ортоксила, м-ксилолу, п-ксилолу хімічна структура
Малюнок 1. Хімічна структура трьох ізомерів ксилолу, орто-килолу, м-ксилолу, п-ксилолу. Хімічна структура.
Приведена вище інформація відредагована Chemicalbook.
Прецизійна перегонка для поділу оксилолу та п-ксилолу Ксилол є в коксованому сирому бензолі та нафтовому крекінг-маслі. Неочищений бензол, після початкового переганяння, промивання сіркою і перегонки для поділу бензолу та толуолу з подальшою перегонкою, ми можемо отримати ксилол, також відомий як ксилол коксування. Якість закоксованого ксилолу залежить від роздільної здатності ректифікаційної колони, температури у верхній частині колони та флегового числа. Китай класифікував ксилолові продукти коксування на три рівні. Ксилол коксування зазвичай містить 16% оксилолу, 50% м-ксилолу, 21% п-ксилолу та 7% етилбензолу. Ксилол, вироблений у нафтовій промисловості, має низький вміст м-ксилолу та високий вміст етиленбензолу. Технічний ксилол є не тільки розчинником і присадкою гумотехнічної та лакофарбової промисловості, але й присадкою авіаційного й енергетичного палива. О-ксилол, м-ксилол і п-ксилол, виділені з технічного ксилолу, є сировиною для отримання фталевої, ізофталевої та терефталевої кислот відповідно. Фталева та терефталева кислоти використовуються у виробництві пластифікаторів, поліефірних смол і поліефірних волокон. М-ксилол можна використовувати окремо як розчинник і добавку до палива. О-ксилол, що міститься в промисловому ксилолі, відрізняється від інших ізомерів більш ніж на 5,2 °C. За допомогою точної дистиляції ми можемо отримати оксилол із чистотою понад 95%, а потім використовувати сульфування й дистиляцію для очищення, щоб ми могли отримати чистіший оксилол.
Ксилол належить до основи Льюїса, яка може утворювати полярний комплекс з HF-BF3 (кислотою Льюїса). Лужність М-ксилола приблизно у 100 разів вища, ніж в інших ароматичних сполук С8. Коли суміш ізомерів ксилолу вступає в контакт із розчинником HF-BF3, м-ксилол може утворювати комплекс із фторидом і переважно екстрагується у фторидну фазу. Фторидну фазу, що містить моксидол, нагрівають за нижчого тиску для розкладання комплексу, у такий спосіб відокремлюючи м-ксилол від суміші. Розчинник HF-BF3 можна відновити через перегонки для повторного використання. Якщо сировина являє собою суміш ортоксила, м-ксилол і п-ксилол, після витягання м-ксилолу ми можемо використовувати прецизійну дистиляцію для поділу оксилолу та п-ксилолу.

Малюнок 2. Метод прецизійної дистиляції для поділу оксилолу та п-ксилолу.
Хімічні властивості є безбарвною прозорою рідиною з ароматним запахом. Він змішується з етанолом, етиловим ефіром, ацетоном і бензолом, але не розчиняється у воді.
Використання (1) В основному використовується у виробництві фталевого ангідриду.
(2) Оксилол є сировиною для виробництва герміцициду фенраміна, тетрахлопрофінілового пептиду та гербіциду бенсульфурон-метил. Він використовується як проміжний продукт для виробництва ометилбензойної кислоти.
(3) Він переважно використовується як хімічна сировина та розчинники. Його можна використовувати для виробництва фталевого ангідриду, барвників, пестицидів і ліків, як-от вітаміни. Його також можна використовувати як присадку до авіаційного бензину.
(4) Використовується як хроматографічний стандарт і розчинник.
(5) Як сировина для синтезу ангідриду та іншого органічного синтезу;
Метод виробництва У промисловості застосовувався метод супердистиляції для відділення оксилолу від змішаного ксилолу. О-ксилол має різницю в температурі кипіння на 5 °C, порівнюючи з іншими компонентами змішаного ксилолу. Для переганяння необхідна кількість тарілок становить приблизно 150; флегове число 5-8 і споживають порівняно багато енергії.
O-ксилол спочатку виготовлявся переважно з кам'яної смоли. Зараз велика частина вітчизняного та закордонного виробництва оксилу відбувається переважно вийманням з нафти каталітичним риформингом і термічним кретингу ароматичних вуглеводнів. Завдяки цьому структури оксилолу, п-ксилолу та м-ксилолу в ксилолі дуже схожі; їхні фізичні параметри також дуже схожі. Промисловий поділ оксилолу переважно використовує метод супердистиляції; спочатку відокремити оксилол і етилбензол від змішаного ксилолу, що вимагає використання дистиляційної колоні з тарілками 100~150; з подальшим розділенням оксидолу та етилбензолу з отриманням чистого оксилолу.
Категорія Легкозаймисті рідини
Витрачання за ступенем токсичності
Гостра токсичність Перорально-криси LDL0: 5000 мг/кг; абдомінальна ін'єкція миші LD50: 1364 мг/кг
ЗРУЧНІ ВЕЧОРОСТІ та ОПАСНІ ХАРАКТЕРИСТИКИ бути вибухонебезпечними під час змішування з повітрям
Займистість і небезпечні характеристики: займається під впливом полум'я, тепла, окислювача. Займається під час згоряння з виділенням дратівливого диму.
Особливості зберігання й транспортування Склад: вентильований, низькотемпературний, сухий; акуратно завантажуйте та розвантажуйте; зберігайте його окремо від окислювачів і кислот.
Туманна вода, піна, пісок, вуглекислий газ, вогнегасна речовина 1211
Професійний стандарт TLV-TWA 100 частин на мільйон (440 мг/м3); СТЕЛ 150; РРМ (655 мг/м 3)
Хімічні властивості безбарвна рідина
Фізичні властивості Прозора безбарвна рідина з ароматним запахом. Нагата та Такучі (1990) повідомили про порогувальну концентрацію запаху 380 частин на мільярд.
Використання Ксилол, ксилоли та повні ксилоли використовуються взаємозамінно, оскільки ксилол зазвичай є у формі суміші трьох ізомерів: 1,2-диметилбензолу, 1,3-диметилбензолу і 1,4-диметилбензолу, тобто о-, м- і п-ксилол і зазвичай використовується у формі смеси трех форм. Суміш часто також містить етилбензол. Це промисловий хімікат великого об'єму, який використовується в синтетичних волокнах, хімічній і пластмасовій промисловості, а також як розчинник, очисний засіб і розріджувач для фарб і лаків.
Використання фталалевої кислоти, фталевого ангідриду, терефталевої кислоти, ізофталевої кислоти; розчинник для алкідних смол, лаків, емалей, гумових клеїв; виробництво барвників, фармацевтичних препаратів та інсектицидів; моторні палива.
Застосування оксидолу загалом використовується у виробництві фталевого ангідриду та зазвичай витягується через переганяння зі змішаного потоку ксилолу на установленні, спочатку призначеної для виробництва п-ксилолу.
Визначення ChEBI: Ксилол, заміщений мітильними групами в положеннях 1 і 3.
Посібник (і) за синтезом Журнал Американського хімічного суспільства, 97, с. 7262, 1975 г. DOI: 10.1021/ja00858a011
Журнал органічної хімії, 44, с. 2185, 1979 DOI: 10.1021/jo01327a032
Загальний опис Безбарвна водяниста рідина із солодкуватим запахом. Менш щільний, ніж вода. Нерозчинний у воді. Подразнювальна пара.
Реакції з повітрям і водою легко займаються. Нерозчинний у воді.
Профіль реакційної здатності 1,2-диметилбензол може реагувати з окисниками..
Небезпека для здоров'я пари викликають головний біль і запаморочення. Рідина дратує очі та шкіру. У разі потрапляння в легені викликає сильний кашель, дистрес і набряк легень, що швидко розвивається. У разі ковтання викликає нудоту, блювоту, судоми, головний біль і кому. Може бути смертельним. Може статися ураження нирок і печінки.
Небезпека займання поведінки під час пожежі: Пари важчі за повітря й можуть поширюватися на чималу відстань до джерела займання й спалахувати назад.
Займистість і вибухобезпека
Хімічна активність Реакція з водою Немає реакції; Реактивність зі звичайними матеріалами: Немає реакції; Стабільність під час транспортування: стабільно; Нейтралізувальні агенти для кислот і їдких речовин: Не можна застосовувати; Полімеризація: Не підходить; Інгібітор полімеризації: Не можна застосовувати.
Профіль безпеки Помірно токсичний bj7 внутрішньобрюшинний шлях. Слабко токсичний під час ковтання та вдихання. Експериментальний тератоген. Звичайний забруднювач повітря. Дуже небезпечна небезпека загоряння під впливом тепла або полум'я. Вибухобезпечний у формі пари під впливом тепла або полум'я. Для гасіння пожежі використовуйте піну, СО2, сухий хімікат. Несумісний з окисниками. Під час нагрівання до розкладання виділяє їдкий дим і подразнювальні пари. Виділяють із сучасних будівельних матеріалів (СЕНЕАР 69,22,91). Див. також інші статті про ксилолю.
Джерело Виявлення в дистильованих водорозчинних фракціях бензину АІ-87 (3,83 мг/л), бензину АІ-94 (11,4 мг/л), бензоспирату (8,49 мг/л), мазута No 2 (1,73 мг/л), реактивних паливо А (0,87 мг/л), дизельне паливо (1,75 мг/л), паливо для військових реактивних двигунів JP-4 (1,99 мг/л) (Potter, 1996), нова моторна олива (від 16,2 до 17,5 мкг/л) і відпрацьована моторна олива (від 294 до 308 мкг/л) (Chen etal, 1994). Середній об'ємний відсоток і розрахункова мольна частка бензину PS-6 Американського інституту нафти становлять 2,088 і 0,01959 відповідно (Poulsen et al., 1992). Шавер та ін. (1999) повідомили про концентрацію о-ксилолу в вихлопних газах дизельних вантажівок середньої вантажопідійманості з інтенсивністю викидів 830 мкг/км. Дизельне паливо, отримане на заправній станції в Шльоруні, Швейцарія, містило оксилол у концентрації 223 мг/л (Schluep etal., 2001).
Каліфорнійський фосфорулований бензин фази II містить оксилол у концентрації 19,7 г/кг. Рівні викидів вихлопних газів у газовій фазі автомобілів з бензиновим двигуном із каталітичними нейтралізаторами й без них становив 5,41 і 562 мг/км відповідно (Schauer et al., 2002).
Томас і Дельфіно (1991) врівноважали вільну від забруднень підземну воду, зібрану в Гейнсвіллі, Флорида, окремими фракціями трьох окремих нафтопродуктів за температури 24-25 °C упродовж 24 годин. Водні фази аналізували на наявність органічних сполук за допомогою схваленого Агентством з охорони довкілля США методу випробувань 602. Середні концентрації м + п-ксилола у водорозчинних фракціях неетильованого бензину, гасіну та дизельного палива становив 8,611, 0,658 і 0,228 мг/л відповідно.. Коли автори проаналізували водну фазу за допомогою схваленого Агентством з охорони довкілля США методу випробувань 610, середні концентрації м + п-ксилола у водорозчинних фракціях неетильованого бензину, гасіна та дизельного палива були нижчими, тобто 6,068, 0,360 і 0,222 мг/л. відповідно. На основі лабораторного аналізу 7 проб кам'янокутної смоли концентрації оксилу коливалися від 2 до 2000 частин на мільйон (EPRI, 1990). Високотемпературна кам'янокутна смола містить оксилол у середній концентрації 0,04мас.% (McNeil, 1983).
Шауер та ін. (2001) виміряли швидкість викидів органічних сполук для летких органічних сполук, напівлітчих органічних сполук у газовій фазі й органічних сполук у фазі частинок під час спалювання сосни, дуба й евкаліпта в житлових приміщеннях (в камінах). Інтенсивність газофазного виділення оксилолу становила 18,1 мг/кг обпаленої сосни. Інтенсивність виділення оксилолу під час спалювання дуба й евкаліпта не вимірювалася.
Стандарт питної води (окінцевий): для всіх ксилолів MCLG і MCL становлять 10 мг/л. Крім того, був рекомендований DWEL 70 мг/л (US EPA, 2000).
Екологічна доля Біологічна. Спільні продукти біодеградації комерційного продукту, що містить ксиліл, містять α-гідрокси-птолуїлову кислоту, пметметилбензиловий спирт, бензиловий спирт, 4-метилкатехін і птолулову кислоту (Fishbein, 1985). оксилол такожяний супутньому метаболізму, що призвело до утворення отолуїлової кислоти (Pitter and Chudoba, 1990). У безкисневих підземних водах поблизу Беміджі, штат Мічиган, оксилол анаеробно розкладається до проміжної отолуїлової кислоти (Cozzarelli et al., 1990). У забруднених бензином підземних водах метилбензиліантна кислота була ідентична як перший проміжний продукт під час анаеробного розкладання ксилолів (Reusser and Field, 2002).
Фотолітичний. Кокс та ін. (1980) повідомили про константу швидкості 1,33 x 10-11 см3/молекула·сек для реакції газоподібного оксилолу з радикалами ОН, з огляду на значення 8 x 10-12 см3/молекула·се для реакції етилену з ОН-радікали.
Поверхнева вода. Період напіврозпаду оксилола під час випаровування в поверхневих водах (глибина 1 м) за 25 °C оцінюється в 5,18 год (Mackay and Leinonen, 1975).
Підземні води. Нільсен та ін. (1996) працювали над розкладанням оксилолу в неглибокому, флювіогляційному, безнапірному піщаному водоносному горизонті в Ютландії, Данія. У межах дослідження мікрокосму in situ в обсаджену свердловину приблизно на 5 м нижче рівня землі був встановлений циліндр, відкритий знизу та екранований зверху. П'ять літрів води аерували атмосферним повітрям для підтримки аеробних умов. Ґрунтові води аналізувалися щотижня впродовж приблизно 3 місяців для визначення концентрації оксилолу в часі. Експериментально певна константа швидкості біодеградації першого ладу та відповідний період напіввиведення після 7-денної лаг-фази становив 0,1/добу та 6,93 години відповідно.
Фотолітичний. Під впливом штучного сонячного світла (÷ = 300-450 нм) на синтетичне повітря, що містить газоподібну азотисту кислоту й оксилол, утворюються біацетил, пероксіацетальнітат і метилітрат.d як продукти (Cox etal., 1980). Розчин у н-гексані, що містить оксилол і нанесений у формі тонкої плівки (4 мм) на холодну воду (10 °C), опродали ртутною лампою середнього тиску. За 3 год 13,6% оксилолу фотоокислялось до по-метилбензальдегіду, по-бензилового спирту, по-бензойної кислоти та омелацетофенону (Moza, Feicht, 1989). Опромінення оксидолу за ≈ 2537? за 35 °C і 6 мм рт.ст. ізомерізується в м-ксилол (Calvert, Pitts, 1966). Гліоксаль, метилгліоксаль і біацетил отримували фотоокисленням о-ксилолу радикалами ОН на повітрі за 25 °C (Туазон та ін., 1986а).
Хімічний/фізичний. В атмосферних умовах унаслідок газофазної реакції о-ксилолу з радикалами ОН і оксидами азоту утворюються о-толуальдегід, мерметилбензилітрат, нітро-оксилоли, 2,3- і 3,4-диметилфеноли (Аткінсон, 1990). Канно та ін. (1982) вивчають водну реакцію о-ксилолу та інших ароматичних вуглеводнів (бензолу, толуолу, м- і п-ксилолу, нафталіну) з хлорноватистою кислотою в присутності іону амонію. Вони повідомили, що ароматичне кільце не хлорується, як передбачалося, а розщеплюється хлораміном з утворенням хлорціана. Кількість утворення хлориду циана збільшувалася за нижчих значень pH (Kanno et al., 1982). У газовій фазі оксилол реагує з нітратними радикалами в очищеному повітрі з утворенням таких продуктів: 5-нітро-2-метилтолуол і 6-нитро-2-метилтолуол, о-метилбензальдегід і арилінрат (Chiodini etal., 1993).
Методи очищення О-ксилол (4,4 кг) сульфують способом перемішування впродовж 4 годин із 2,5 л концентрованою H2SO4 за 95 °C. Після охолодження та відділення несульфованого матеріалу продукт розбавляють 3 л води та нейтралізують 40% розчином NaOH. О-ксилолсульфонат натрію під час охолодження відокремлюють і перекристалізують із половини його маси води. [Додатковий урожай кристалів отримують способом концентрування маткового розчину до однієї третини його об'єму.] Сіль розчиняють у мінімальній кількості холодної води, потім змішують із такою самою кількістю холодної води та з таким же об'ємом канц. H2SO4 і нагрівають до 110°. оксилол регенерують і переганяють із водяною парою. Дистилят насичують NaCl, органічний шар відокремлюють, сушать і переганяють. [Бейльштейн 5 H 362, 5 I 179, 5 II 281, 5 III 807, 5 IV 917.]
Продукти та сировина для приготування оксилолу
Сировина Ксилол —>ПЕТРОЛЕВИЙ ЕФІР —>м-килол —>П-КСИЛОЛ —>УГІЛЬНА СМОЛЬ —>Колонна тарілка
Продукти приготування Фталевий ангідрид —> м-крезол —>алеїнова кислота —>L-лейцин —>3,4-диметаланілін —>4-метоксі-1H-піроло (222,3-B]піридин-2- КАРБАЛЬДЕГІД-->2-(4-МЕТОКСИРС-1H-BИР-ПІР YL)МЕТАНОЛ —> ЕТИЛ-4-МЕТОКС-1H-ПІРРОЛО (222,3-B]ПІРИДІН-2-КАРБОКСИЛАТ-->о-Толобілова кислота>2,3-НАФТАЛЕНДІНОВАНА КИСЛОТА - >3,4-ДИМЕТИЛІФЕНЕТРІЛ --Титргофлевий ангідрид —>4-ХЛОР-2-МЕТИЛБЕНЗАЛЬДЕГІД-->Метил-1H-індол-2-карбоксилат-->3,4-Диметилфенол ->4,4'-Карбонілдіфталева кислота ->о-Толунітріл -->Метилі 6-(ТРИФТОРМЕТИЛ)-1H-ІНДОЛ-2-КарБОКСИЛУ-->N-Морфофлінотіофталдамід ->Фталонітрил ->4-Бром-оксилол ->2,6-НАФТАЛЕНДІКАРБОНОВАНА КІСЛОТА--> 2,3-Диметиланілін> />ФТАЛІД>СУФФФЛОЦИАНІНА ПОРЛОРІД>1,4-4-Тетрилорахло-6-6
Тег:о-ксилол (95-47-6) супутня інформація про продукт
2,3-Диметилбензальдегід 5-(2,3-Диметилфеніл)Етеніл]imазол Медетомідин Примся 54 2-(1-хлоретил)-1,4-диметилбензол 5-БРОМ-О-КСІЛОЛ 5-(ТЕРЕТ-БУТІЛ) -2-ЙОД-1,3-ДиметилБЗЕНоло тиофозфоро-езонна кислота, о, о, метиловий, о-диловий, оестер з П-гідрокси-н, н-диметилбензолульфонамід 2,5-диметилбромбензол 5-метоксі-2-(хлорсульфоніл)пропокси] -1,4-КСИЛЕНДІБРОМІД МЕТИЛКСІЛЕНОЛ СИЙЯ 5-МЕТОКС-2-А(3-(ХЛОРОСУЛЬФОНОНОНОКС-14-КСЛОДОЛІДЛОКЛОД,4-4(4ХІР-1ЛОК-1ЛОСИЛУТ), ЩОСЕТ-БЛЕТ 5-БРОМ-2-ЙОД-1,3-КСИЛОЛ,5-БРОМ-2-ЙОД-3-КСІЛОЛ,5-БРОМ-2-ЙОД-М-КСІЛОЛ 1-Йодо-2,3-диметилбензол 5-((2R)ПІРРОЛІДИН-2-МІС-1-МЕТОКС-1,3-МІЛЕТБЛЕНЗО A,A'A'ЄДБ-БРОМ-КСЛО 5-КСЛО 5(БЛОМІЛЮТ)