Біс (2-етилгексило) 3,4,5,6-тетрамбромфталат

Хімічна назва: Біс (2-етилгексил) фталат
Молекулярна формула: C24H38O4
Формульна вага: 390,56
Номер CAS: 117-81-7
Біс (2-етилгексил) фталат Хімічні властивості
Температура плавлення -50 °C
Температура кипіння 386 °C (літ.)
щільність 0,985 г/мл при 20 °C (освіт.)
щільність пари >16 (проти повітря)
лещата пари 1,2 мм рт.ст. (93 °C)
показник заломлення n20/D 1,488
Fp 405 °F
температура зберігання 2-8°C
розчинність Змішується з мінеральним маслом і гексаном (U.S. EPA, 1985)
форма Рідина
колір APHA: ≤10
Запах дуже слабкий, характерний.
Розчинність у воді Незначна
Температура замерзання <-60 ℃
Merck 14,2864
BRN 1890696
Константа Генрі (x 10-5 атм?м3/моль): 1,1 при 25 °C (розраховано, Говард, 1989)
Межі впливу Потенційний професійний канцероген. NIOSH REL: TWA 5, STEL 10, IDLH 5000; OSHA PEL: TWA 5; ACGIH TLV: TWA 5 (прийнятий).
LogP 7,5 при 20 ℃
Посилання на базу даних CAS 117-81-7 (Посилання на базу даних CAS)
IARC 2B (Vol. Sup 7, 77, 101) 2013
NIST Chemistry Reference Bis(2-ethylhexyl)phthalate (117-81-7)
EPA Substance Registry System Di(2-ethylhexyl) phthalate (117-81-7)
Інформація про безпеку
Коди небезпеки T,F
Заяви про ризики 60-61-39/23/24/25-23/24/25-11
Заяви безпеки 53-45-36/37-16
RIDADR UN 1230 3/PG 2
WGK Німеччина 1
RTECS TI0350000
Температура самозаймання 734 °F
TSCA Так
Клас небезпеки 9
Група упаковки III
Код HS 29173400
Дані про небезпечні речовини 117-81-7 (Дані про небезпечні речовини)
Токсичність Гострий оральний LD50 для морських свинок 26 г/кг, мишей 30 г/кг, щурів 30 600 мг/кг, кроликів 34 г/кг (цитовано, RTECS, 1985).
IDLA 5000 мг/м3
Використання та синтез біс(2-етилгексил)фталату
Хімічні властивості Біс(2-етилгексил)фталат — безбарвна рідина з легким запахом. Він змішується з мінеральним маслом і гексаном і розчиняється в більшості органічних розчинників. Біс(2-етилгексил)фталат нерозчинний у воді (NTP, 1994a).
Використання
Біс(2-етилгексил) фталат зазвичай використовується пластифікатор для ПВХ, який як такий є компонентом пакетів для банків крові, хірургічних трубок та інших продуктів, включаючи харчові обгортки та дитячі іграшки.

Використовується як пластифікатор для ПВХ і гнучких вінілів.
Використовує пластифікатор діалкілфталатного ефіру, який використовується для імпорту м’якості та гнучкості виробів з ПВХ.
Використовує біс(2-етилгексил) фталат, відомий під іншими назвами та зазвичай скорочено DEHP, був запатентований у 1950 році та вперше використовувався як масло для вакуумних насосів. Але з того часу він став найпоширенішим пластифікатором для полівінілхлориду (ПВХ) та інших пластмас. Останнім часом відносно високі рівні DEHP були виявлені в харчових продуктах, особливо в продуктах з високим вмістом олій і жирів. Управління з контролю за продуктами й ліками США тепер обмежує його використання в пакувальних матеріалах харчовими продуктами на водній основі. Європейська комісія заборонила використання DEHP та інших фталатів в ПВХ-іграшках.
Ді(2-етилгексил)фталат (DEHP) — це бензолдикарбоксилатний ефір, який є найпоширенішим пластифікатором для пом’якшення смол. DEHP гідролізується в те, що багато хто вважає його токсичним метаболітом, моно(2-етилгексил)фталат (MEHP), під дією ферментів ліпази в шлунково-кишковому тракті.
Методи виробництва DEHP комерційно виробляється шляхом етерифікації ангідриду фталевої кислоти та 2-етилгексанолу. Етерифікація завершується за допомогою кислотного чи металевого каталізатора або без каталізатора при високій температурі.
Визначення ChEBI: фталатний ефір, який є біс(2-етилгексиловим) ефіром бензол-1,2-дикарбонової кислоти.
Загальний опис Масляниста рідина від безбарвного до блідо-жовтого кольору. Майже без запаху.
Реакції повітря та води Нерозчинний у воді.
Профіль реакційної здатності Біс(2-етилгексил)фталат реагує з кислотами з виділенням тепла разом із спиртами та кислотами. Сильні окислювачі кислоти можуть викликати бурхливу реакцію, яка є достатньо екзотермічною, щоб запалити продукти реакції. Тепло також виділяється при взаємодії естерів з їдкими розчинами. Займистий водень утворюється шляхом змішування з лужними металами та гідридами. Несумісний з нітратами.
Небезпека для здоров'я. Вдихання може викликати нудоту та подразнення носа та горла. Контакт рідини з очима або шкірою викликає подразнення. Проковтування може викликати спазми в животі, нудоту та діарею.
Небезпека для здоров'я. Гостра пероральна токсичність надзвичайно низького рівня. Оральне значення LD50 у мишей становить 30 000 мг/кг. Вживання приблизно 10 мл рідини може спричинити біль у шлунково-кишковому тракті, гіпермоторику та діарею у людей. Тривале пероральне введення не викликало жодних побічних ефектів у тварин. Доза 100 мг/кг/день викликала збільшення ваги печінки та нирок, а також уповільнення росту у собак. У мишей, які отримували дієту, що містила 12 000 ppm діетилгексилфталату протягом 40 тижнів, розвинулася гіперплазія нирок (Ward et al. 1988). Не було докази канцерогенності нирок. Однак пероральне введення викликало пухлини в печінці лабораторних тварин. Ймовірно, це збудник раку, і є достатньо доказів його канцерогенності для тварин. Таких доказів нелюдям, однак, бракує
Рок та його співробітники (1988) повідомили про взаємодію діетилгексилфталату з кров'ю під час зберігання в полівінілхлоридних пластикових контейнерах. Пластифікатор вимивається в плазму і перетворюється на моно(2-етилгексил)фталат ферментом плазми. При рівні >125 мг/мл у крові моно(2-етилгексил)фталат викликав 50% зниження частоти серцевих скорочень і артеріального тиску у щурів.
Займистість і вибуховість Не класифікується
Хімічна реакційна здатність Реакційна здатність з водою Не реагує; Реакційна здатність із звичайними матеріалами: немає реакції; Стійкість під час транспортування: стабільна; Нейтралізуючі речовини для кислот і їдких речовин: Не стосується; Полімеризація: Не стосується; Інгібітор полімеризації: Не стосується.
Профіль безпеки Підтверджений канцероген з експериментальними канцерогенними та онкогенними даними. Експериментальні тератогенні дані. Інші експериментальні репродуктивні ефекти. Отрута при внутрішньовенному введенні. Системні ефекти людини при прийомі всередину: вплив на шлунково-кишковий тракт. Легкий подразник шкіри та очей. При нагріванні до розкладання виділяє їдкий дим.
Потенційний вплив Біс(2-етилгексил)фталат в основному використовується як один із кількох пластифікаторів у полівінілхлоридних смолах, які використовуються для виготовлення гнучких вінілових виробів. Також повідомляється, що він використовується як заміна поліхлорованих біфенілів (ПХБ) у діелектричних рідинах для електричних конденсаторів і у вакуумних насосах (NTP, 1994a; Merck, 1989). Основними стаціонарними джерелами, які повідомили про викиди біс(2-етилгексил)фталату в Каліфорнії, є виробництво меблів і кріплень, а також виробництво пиломатеріалів і виробів з дерева (ARB, 1997b).
Канцерогенність Ді (2-етилгексил) фталат (DEHP) розумно передбачається, що він є канцерогеном для людини на підставі достатніх доказів канцерогенності в дослідженнях на експериментальних тваринах.
Джерело MCLG: нуль; ГДК: 6 мкг/л. Крім того, було рекомендовано DWEL 700 мкг/л (U.S. EPA, 2000).
Виявлено в дистильованих водорозчинних фракціях нової та використаної моторної оливи в концентраціях 17–21 і ND-1,2 мкг/л відповідно (Chen et al., 1994). Також може вимиватися з пластикових виробів, які використовуються в аналітичних лабораторіях (наприклад, трубки, контейнери).
Екологічна доля Біологічна. Біс (2-етилгексил) фталат розкладається як у змінених, так і в незмінних вапнякових ґрунтах у Нью-Мексико. Через 146 днів від 76 до 93% розкладається (мінералізується) до вуглекислого газу. Інших метаболітів виявлено не було (Fairbanks et al., 1985). У 56-денному експерименті [14C]біс(2-етилгексил)фталат, застосований до суспензій грунт-вода в аеробних і анаеробних умовах, дав вихід 14CO2 11,6 і 8,1% відповідно (Scheunert et al., 1987).
Коли біс (2-етилгексил) фталат статично інкубували в темряві при 25 °C з дріжджовим екстрактом і інокулятом відстояної побутової стічної води, через 7 днів розпаду не спостерігалося. Проте протягом 21-денного періоду відбулася поступова адаптація, що призвело до 95 і 93% втрат при концентраціях 5 і 10 мг/л відповідно (Tabak et al., 1981).
Періоди напіврозпаду біс(2-етилгексил)фталату в активному мулі та річковій воді становили 19 годин і 4–5 тижнів відповідно (Saeger and Tucker, 1976). У зміненому шламом сільськогосподарському ґрунті біс(2-етилгексил)фталат (початкова концентрація 4,1 нмоль/г) розкладався зі швидкістю 25,6 пмоль/г·день через проміжну о-фталеву кислоту. Незважаючи на наявність мікроорганізмів, здатних розщеплювати біс(2-етилгексил)фталат, >40% доданого біс(2-етилгексил)фталату не мінералізувались через 1 рік (Roslev et al., 1998). Аеробну деградацію біс(2-етилгексил) фталату мікробами акліматизованого ґрунту та активованого мулу стічних вод вивчали за допомогою тесту на виділення CO2 в акліматизованій колбі для струшування. Через 28 днів втрата біс(2-етилгексил)фталату (первинна деградація) становила >99%, з лаг-фазою 2,7 дня, а кінцева біодеградація (виділення CO2) становила 86%. Період напіврозпаду за цих умов становив 4,55 дня (Sugatt et al., 1984).
За наявності суспендованих природних популяцій із незабруднених водних систем константа швидкості мікробної трансформації другого порядку, визначена в лабораторії, становила 4,2 ± 0,7 x 10-15 л/організм-год (Steen, 1991). Використовуючи модифікований тест Штурма, >80% біс(2-етилгексил)фталату мінералізувались до вуглекислого газу за 28 днів (Scholz та ін., 1997).
Поверхневі води. У лабораторних експериментах екстрапольований період напіввипаровування біс(2-етилгексил)фталату в посудині з перемішаною водою (зовнішні розміри 22 x 10 x 21 см), що проводився при 22 і 30 °C і швидкості повітряного потоку 0,20 м/сек. становить 3500 год (Kl?pffer et al., 1982).
Фотолітичний. Розрахунковий фотолітичний період напіврозпаду біс(2-етилгексил)фталату у воді становить 143 дні (Wolfe et al., 1980).
Хімічний/фізичний. Гідролізується у воді до о-фталевої кислоти (через проміжний 2-етил-гексилгідрогенфталат) і 2-етилгексилового спирту (Kollig, 1993; Wolfe et al., 1980). Незважаючи на те, що значення pH не було надано, константа швидкості гідролізу в лужних умовах становить 1400/M?рік (Ellington et al., 1993; Kollig, 1993). Повідомлялося про константу швидкості другого порядку 1,1 x 10-4/M?sec для гідролізу біс(2-етилгексил)фталату при 30 °C і pH 8 (Wolfe et al., 1980). Kl?pffer та ін. (1982) оцінили період напіврозпаду приблизно в 140 днів із посудини глибиною 21 см.
Метаболізм Біс (2-етилгексил) фталат метаболізується в рибі шляхом ферментативного гідролізу до моно-2-етилгексилфталату, фталевої кислоти та глюкуронідів цих сполук (Stalling et al., 1973).
Методи очищення Промийте ефір розчином Na2CO3, потім збовтайте його водою. Після того, як отриману емульсію розщеплюють додаванням ефіру, ефірний розчин двічі промивають водою, сушать (CaCl2) і випарюють. Залишкову рідину кілька разів переганяють при зниженому тиску, потім зберігають у вакуумному ексикаторі над P2O5 [French & Singer J Chem Soc 1424 1956]. [Beilstein 9 IV 3184.]
Продукти та сировина для отримання біс(2-етилгексил) фталату
Сировина Сірчана кислота-->Карбонат натрію-->п-толуолсульфокислота-->Фталевий ангідрид-->2-Етилгексанол-->1-Октанол-->Метатитанова кислота-->Фталева кислота-->TIN(II) ОКСИД-->БУТИЛ-2-ЕТИЛГЕКСИЛФТАЛАТ-->МОНО-2-ЕТИЛГЕКСИЛОВИЙ ЕФІР ФТАЛЕВОЇ КИСЛОТИ-->1-Бутанол-->Дибутилфталат
Підготовка Продукти Дідецилфталат-->DI-ISO-DECYL PHTHALATE-->Пероксид циклогексанону
Тег: біс(2-етилгексил) фталат (117-81-7) Інформація про пов’язаний продукт
DI-N-PENTYL PHTHALATE-D4 Diisononyl phthalate PHTHALIC ACID DINODIUM SALT Didecyl phthalate N-Phthaloylglycine DI-N-OCTYL PHTHALATE Dibutyl phthalate Diethyl phthalate Dimethyl phthalate Diallil phthalate Калію гідроген фталат DI-N-HEXYLphthal Benza PHTHALATE іде Динонілфталат Дициклогексилфталат Диізодецилфталат ДИФЕНІL ФТАЛАТИ