Етиленгліколь, фасування 1,1кг (1л)

Синоніми

гліколь; 1,2-діоксіетан; етандіол-1,2

Міжнародна назва

еthylene glycol

CAS No

107-21-1
Молекулярна формула: C2H6O2
Хімічні властивості етиленгліколю
Температура плавлення -13 °C (освіт.)
Температура кипіння 195-198 °C
щільність 1,113 г/мл при 25 °C (освіт.)
щільність пари 2,1 (відносно повітря)
лещата пари 0,08 мм рт.ст. (20 °C)
показник заломлення n20/D 1,431(літ.)
Fp 230 °F
температура зберігання 2-8°C
розчинність вода: змішується
утворюють в'язку рідину
pka 14,22 (за 25 °C)
колір синій
Запах Без запаху
Відносна полярність 0,79
PH 6-7,5 (100 г/л, H2O, 20 ℃)
межа вибуховості 3,2% (V)
Розчинність у воді змішується
Точка замерзання -11,5 ℃
Чутливий Гігроскопічний
÷max ≥: 260 нм Amax: ≤0,03
÷: 280 нм Amax: ≤0,01
Merck 14,3798
BRN 505945
Межі впливу Максимальна межа в повітрі для пари та туману 50 ppm (~125 мг/м3) (ACGIH); TWA 10 мг/м3 (частинки) (MSHA).
LogP -1,36 при 25 ℃
Посилання на базу даних CAS 107-21-1 (Посилання на базу даних CAS)
NIST Chemistry Reference 1,2-Ethanediol (107-21-1)
Система реєстрації речовин EPA Етиленгліколь (107-21-1)
Інформація про безпеку
Коди небезпеки Xn
Заяви про ризики 22-36-41
Заяви безпеки 26-39-36/37/39
RIDADR UN 1219 3/PG 2
WGK Німеччина 3
RTECS KW2975000
F 3
Температура самозаймання 752 °F
TSCA Так
Код HS 29053100
Дані про небезпечні речовини 107-21-1 (Дані про небезпечні речовини)
Токсичність LD50 у щурів, морських свинок (г/кг): 8,54, 6,61 перорально (Smyth); у мишей (мл/кг): 13,79 перорально (Bornmann)Двоатомний спирт Етиленгліколь — це найпростіший аліфатичний двоатомний спирт із такими хімічними властивостями спиртів, як здатність утворювати ефір, складний ефір або окислюватися до кислоти чи альдегіду, а також конденсуватися з утворенням ефіру або бути заміщеним галогеном. Його реакція з ацилхлоридом або ангідридом кислоти зазвичай утворює діефіри. Під час нагрівання в присутності каталізатора (діоксиду марганцю, оксиду алюмінію, оксиду цинку або сірчаної кислоти) він може бути підданий міжмолекулярній або внутрішньомолекулярній дегідратації з утворенням циклічних ацеталів етилену, які можуть реагувати з азотною кислотою з утворенням динітрату гліколю (вибухової речовини). ). Етиленгліколь є сировиною для виробництва поліефірних смол, алкідних смол і поліефірного волокна. Його також можна використовувати як холодоагент для автомобільних і авіаційних двигунів. У 1980 році кількість гліколю, який використовувався як холодоагент, дорівнювала кількості, споживаній для виробництва поліестеру. Крім того, його також можна використовувати для синтезу полімерів, таких як поліефірні волокна. Динітрат етиленгліколю при використанні в поєднанні з нітрогліцерином може знизити температуру замерзання вибухових речовин. Етиленгліколь також можна використовувати як сировину для фармацевтичних препаратів, пластмас і висококиплячих розчинників. Промисловість застосовувала етилен як сировину, спочатку перетворюючи його на етиленоксид, а потім гідролізуючи для отримання етиленгліколю.
Цей продукт пожежо- та вибухонебезпечний. Він подразнює шкіру та слизові оболонки при вдиханні парів або поглинанні шкірою, спричиняє наркотичну дію на центральну нервову систему, а також викликає пошкодження нирок. Щур після перорального введення має LD50 8540 мг/кг. Гранично допустима концентрація на робочому місці 5 × 10-6.
Цю інформацію редагує Xiongfeng Dai з Chemicalbook.
Отруєння та перша допомога Цей продукт є малотоксичним. Щур LD50: 5,5 мл/кг ~ 8,54 мл/кг. Люди, які підлягають пероральному введенню одноразово, мають LD50 80 г ~ 100 г. Концентрація етиленгліколю в плазмі становить 2,4 г/л і може викликати гостру ниркову недостатність. Він може всмоктуватися через травний тракт, дихальні шляхи та шкіру. Він може виділятися з нирок у вигляді прототипу або етандиової кислоти (оксалати) шляхом окислення. Гліколь після окислення до вуглекислого газу може виділятися з дихальних шляхів.
Хоча етиленгліколь має високу токсичність, але його летючість невелика. Тому малоймовірно, що його вдихання під час виробництва може викликати сильне отруєння. Інгаляційне отруєння проявляється затуманенням свідомості, ністагмом і сечею, що містить білок, кристали оксалату кальцію та еритроцити. Пероральну токсичність у клінічній практиці можна розділити на три етапи: перший етап - це головним чином симптоми центральної нервової системи, такі як продуктивність отруєння етанолом; друга фаза основних симптомів в основному включає задишку, ціаноз і різні прояви набряку легенів або бронхопневмонії; на третій стадії можливе значне захворювання нирок, біль у попереку, перкуторний біль у ділянці нирок, порушення функції нирок, протеїнурія, гематурія, сеча, що містить кристали оксалату кальцію, а також олігурія, анурія і навіть гостра ниркова недостатність.
Пацієнти, які помилково прийняли його, підлягають лікуванню, заснованому на загальних принципах надання першої допомоги при оральному отруєнні, і можуть внутрішньовенно вводити 600 мл 1/6 моль розчину лактату натрію та 10 мл 10% глюконату кальцію. Пацієнти з важкими отруєннями можуть піддаватися лікуванню методом штучного ниркового діалізу.
Ємність з етиленгліколем повинна мати позначку «отруйні речовини». Після нагрівання продукт повинен бути герметично закритий, вентильований, щоб запобігти вдиханню пари або аерозолю. Уникайте тривалого прямого контакту продукту зі шкірою.
Хімічні властивості Це безбарвна прозора в'язка рідина з солодким смаком і здатністю поглинати вологу. Він також змішується з водою, низькоякісними аліфатичними спиртами, гліцерином, оцтовою кислотою, ацетоном, кетонами, альдегідами, піридином та подібними основами кам’яновугільної смоли. Він слабо розчинний в ефірі, але майже нерозчинний у бензолі та його гомологах, хлорованих вуглеводнях, петролейному ефірі та маслах.
Застосування Гліколь в основному використовується як антифриз для підготовки систем охолодження автомобілів і як сировина для виробництва поліетилентерефталату (сировини для поліефірних волокон і пластичного матеріалу). Його також можна використовувати для виробництва синтетичних смол, розчинників, мастильних матеріалів, поверхнево-активних речовин, пом’якшувачів, зволожувачів, вибухових речовин тощо. Гліколь часто можна використовувати як альтернативу гліцерину і часто можна використовувати як гідратуючий агент і розчинник у дубильній промисловості та фармацевтичній промисловості. Гліколь має сильну здатність до розчинення, але його легко окислити до токсичної метаболічної щавлевої кислоти, тому його не можна широко використовувати як розчинник. Етиленгліколь можна додавати до гідравлічної рідини та використовувати для запобігання ерозії.n гідравлічної рідини на масляній основі на гумі системи; Гідравлічна рідина на водній основі з етиленгліколем як основним компонентом є легкозаймистою гідравматичною рідиною і може застосовуватися до формувальної машини в літаках, автомобілях і при високій температурі. Є багато важливих похідних етиленгліколю. Поліетиленгліколь з низькою молекулярною масою (моно-урететиленгліколь, бі-урететиленгліколь, три-урететиленгліколь або відповідно званий діетиленгліколь, триетиленгліколь, тетраетиленгліколь) фактично є побічним продуктом під час гідратації етиленоксиду B для отримання етиленгліколь.
Спосіб отримання 1. Пряма гідратація етиленоксиду на даний момент є єдиним способом виробництва етиленгліколю в промислових масштабах. Етиленоксид і вода під тиском (2,23 МПа) і при 190-200 ℃ можуть безпосередньо вступати в реакцію рідкофазної гідратації в трубчастому реакторі з утворенням етиленгліколю з побічними продуктами діетиленгліколю, трипропіленетиленгліколю та мульти- урет поліетиленгліколь. Розбавлений розчин етиленгліколю, отриманий у результаті реакції, далі піддається тонкоплівковій конденсації у випарнику, а потім дегідратації та очищення для отримання кваліфікованих продуктів і побічних продуктів. 2. каталізована сірчаною кислотою гідратація етиленоксиду; етиленоксид може реагувати з водою в присутності сірчаної кислоти як каталізатора при 60-80 ℃ і тиску 9,806-19,61 кПа для гідратації з утворенням етиленгліколю. Реакційну суміш можна нейтралізувати лужною рідиною та випарити воду для отримання 80% етиленгліколю, а потім перегнати та сконцентрувати в дистиляційній колоні для отримання понад 98% готового продукту. Цей метод розроблений в ранній час. Через наявність корозії, забруднення та проблем із якістю продукції, а також складний процес переробки, країни поступово припинили й замість цього перейшли до прямої гідратації. 3. Пряма гідратація етилену; безпосередньо синтезувати етиленгліколь з етилену замість етиленоксиду. 4. гідроліз дихлоретану. 5. Формальдегідний метод.
Для промислового приготування етиленгліколю застосовують метод хлоретанолу, гідратацію оксиду етилену та пряму гідратацію етилену з різними методами, що мають свої характеристики, як описано нижче.
Хлоргідриновий метод
Візьміть хлоретанол як сировину для гідролізу в лужному середовищі для його отримання. Реакцію проводять при 100 ℃. Спочатку генерують етиленоксид. Потім підвищують тиск 1,01 МПа, щоб отримати етиленгліколь.
Гідратація етиленоксиду
Гідратація етиленоксиду містить каталітичну гідратацію та пряму гідратацію. Процес гідратації може здійснюватися або під нормальним тиском, або під тиском. Метод нормального тиску зазвичай використовує невелику кількість неорганічної кислоти як каталізатор для реакції при 50~70 ℃.
Гідратація під тиском мала високий попит на молярне співвідношення етиленоксиду до води, яке було вище 1:6, щоб зменшити побічну реакцію утворення ефіру з температурою реакції 150 °C і тиском 147 кПа з гідратацією, що генерує етилен. гліколь.
В даний час існує каталітична гідратація в газовій фазі, де оксид срібла є каталізатором, а оксид алюмінію є носієм для реакції при 150~240 ℃ для отримання етиленгліколю.
Пряма гідратація етилену
Етилен у присутності каталізатора (наприклад, оксид сурми TeO2 з паладієвим каталізатором) можна окислити в розчині оцтової кислоти з утворенням моноацетатного ефіру або діацетатного ефіру з подальшим гідролізом з отриманням етиленгліколю.
Наведені вище методи вважають гідратацію оксиду етилену простою та придатною для індустріалізації.
Категорія легкозаймиста рідина.
Класифікація токсичності. Отруєння.
Гостра токсичність Орально-щур LD50: 4700 мг/кг; Оральна доза LD50 для миші: 5500 мг/кг.
Дані про подразнення Шкіра кролика 555 мг Легкий; Очі кролика 500 мг/24 години легкий.
Небезпечні характеристики вибухової речовини Змішування з повітрям може бути вибухонебезпечним.
Займистість і характеристики небезпеки Займистий у разі вогню, високої температури та сильного окислювача з подразненням від горіння, що виділяє дим.
Характеристики зберігання Казенна: вентиляція, низькотемпературна і суха.
Засоби пожежогасіння Піна, вуглекислий газ, розпилена вода, пісок.
Професійні стандарти TWA 60 мг/м³; STEL 120 мг/м3.
Опис Етиленгліколь вперше був синтезований у 1859 році; однак це стало проблемою охорони здоров’я лише після Другої світової війни. Фактично, перша опублікована серія смертей від споживання етиленгліколю стосувалася 18 солдатів, які пили антифриз замість етанолу. Незважаючи на раннє визнання того, що пацієнти, які пили етанол на додаток до етиленгліколю, виживали довше порівняно з тими, хто пив лише етиленгліколь, антидотне лікування токсичності етиленгліколю етанолом не було оцінено до 1960-х років. Сьогодні отруєння етиленгліколем продовжує залишатися проблемою охорони здоров’я, особливо на південному сході Сполучених Штатів. У 2009 токсикологічні центри США отримали 5282 дзвінки про можливий вплив етиленгліколю, і спільнота токсикологів вважає, що ці впливи занижені.
Хімічні властивості Етиленгліколь — безбарвна, в’язка, гігроскопічна рідина з солодкуватим смаком. Часто забарвлюється у флуоресцентний жовто-зелений колір при використанні в автомобільних антифризах. Етиленгліколь не має запаху і не попереджає про вплив небезпечних концентрацій при вдиханні. Поріг сприйняття запаху в повітрі становить 25 ppm.
Хімічні властивості Етиленгліколь, CH20HCH20H, також відомий як гліколь, етиленовий спирт, гліколевий спирт і двоатомний спирт, є безбарвною рідиною. Розчинний у воді та спирті. Етиленгліколь має низьку температуру замерзання, -25°C (-13 OF), і широко використовується як антифриз в автомобілях і в гідравлічних рідинах. Використовується як розчинник для нітроцелюлози та у виробництві акрилонітрилу, динаміту та смол.
Використовує антифриз в системах охолодження та опалення. У гідравлічних гальмівних рідинах і розчинах проти обледеніння. Промисловий зволожувач. Компонент електролітичних конденсаторів (де він служить розчинником для борної кислоти та боратів). Розчинник у лакофарбовій та пластмасовій промисловості. У формулюванні чорнил для принтерів, чорнил для штемпельних подушок, чорнил для кулькових ручок. Розм'якшувач для целофану. Стабілізатор соєвої піни, що використовується для гасіння масляних і бензинових пожеж. У синтезі безпечних вибухових речовин гліоксаль, алкідні смоли ненасиченого ефірного типу, пластифікатори, еластомери, синтетичні волокна (терилен, дакрон) і синтетичні воски. Для створення штучного диму та туману для театральних цілей.
Використання Реагент, який зазвичай використовується в реакціях циклоконденсації з альдегідами1 і кетонами1,2 для утворення 1,3-діоксоланів.
Застосування Етиленгліколь використовується як антифриз у системах опалення та охолодження (наприклад, автомобільні радіатори та охолоджуюча рідина для двигунів літаків). Він також використовується в рідинах для гідравлічних гальм; як розчинник для фарб, пластмас і чорнила; як розм'якшувач целофану; а також у виробництві пластифікаторів, еластомерів, алкідних смол, синтетичних волокон і воску.
Методи виробництва Історично етиленгліколь виготовляли шляхом гідролізу етиленоксиду. В даний час він також виробляється комерційно шляхом окислення етилену в присутності оцтової кислоти з утворенням етилендіацетату, який гідролізується до гліколю, а оцтова кислота повертається в процес.
Приготування Етиленгліколь отримують гідратацією етиленоксиду:



Цю реакцію проводять способом, подібним до описаного для отримання пропіленгліколю з пропіленоксиду. Етиленгліколь — безбарвна рідина, кип. 197°C.
Визначення ChEBI: 1,2-гліколева сполука, отримана шляхом реакції етиленоксиду з водою.
Реакції Гліколь реагує (1) з натрієм, утворюючи гліколь натрію, CH2OH · CH2ONa, і динатрій гліколь, CH2ONa·CH2ONa; (2) з пентахлоридом фосфору з утворенням дихлориду етилену, CH2Cl·CH2Cl (3) з карбоновими кислотами з утворенням моно- та двозаміщених складних ефірів, наприклад, моноацетату гліколю, CH2OH·CH2OOCCH3, діацетату гліколю, CH3COOCH2 · CH2OOCCH3; (4) з азотною кислотою (з сірчаною кислотою), утворюючи мононітрат гліколю, CH2OH·CH2ONO2, динітрат гліколю, CH2ONO2 · CH2ONO2; (5) з хлористим воднем при нагріванні з утворенням гліколю хлоргідрину (етиленхлоргідрин, CH2OH·CHCl); (6) при регульованому окисленні з утворенням гліколевого альдегіду, CH2OH·CHO, гліоксалю, CHO · CHO, гліколевої кислоти, CH2OH·COOH, гліоксальної кислоти, CHO·COOH, щавлевої кислоти, COOH·COOH.
Загальний опис Етиленгліколь — прозора безбарвна сиропоподібна рідина. Основною небезпекою є загроза навколишньому середовищу. Слід негайно вжити заходів для обмеження його поширення в навколишньому середовищі. Оскільки етиленгліколь є рідким, етиленгліколь може легко проникати в ґрунт і забруднювати ґрунтові води та прилеглі потоки.
Профіль реакційної здатності. Змішування етиленгліколю в рівних молярних частках з будь-якою з наступних речовин у закритому контейнері спричинило підвищення температури та тиску: хлорсульфонова кислота, олеум, сірчана кислота [NFPA 1991].
Небезпека Сумнівний канцероген. Токсичний при ковтанні та вдиханні. Повідомляється, що смертельна доза становить 100 куб.
Небезпека для здоров'я Вдихання випарів не є небезпечним. Проковтування викликає ступор або кому, що іноді призводить до смертельного ураження нирок.
Небезпека для здоров'я. Гостра інгаляційна токсичність 1,2-етандіолісу низька. Це пов’язано з його низьким тиском пари, 0,06 Торр при 20°C (68°F). Його концентрація насичення в повітрі при 20°C (68°F) становить 79 ppm, а при 25°C (77°F) — 131 ppm (ACGIH 1986). Обидві концентрації перевищують максимальну межу ACGIH у повітрі, яка становить 50 частин на мільйон. У людей вплив його туману або пари може викликати сльозотечу, подразнення горла та верхніх дихальних шляхів, головний біль і пекучий кашель. Ці симптоми можуть проявлятися через хронічний вплив близько 100 частин на мільйон протягом 8 годин на день протягом кількох тижнів.
Гостра пероральна токсичність 1,2-етандіолу від помірної до помірної. Однак ефект отруєння набагато сильніший при проковтуванні, ніж при вдиханні. Випадкове проковтування 80–120 мл цієї солодкої на смак рідини можебути смертельним для людини. Симптомами токсичності у людини можуть бути збудження або стимуляція з подальшим пригніченням центральної нервової системи, нудотою, блюванням і сонливістю, які у разі тяжкого отруєння можуть прогресувати до коми, дихальної недостатності та смерті. Коли щурам вводили сублетальні дози протягом тривалого періоду, спостерігалося відкладення оксалату кальцію в канальцях, що викликало уремічне отруєння.
Значення LD50, перорально (щури): 4700 мг/кг
Вживання 1,2-етандіолу спричинило репродуктивні ефекти у тварин, викликаючи фетотоксичність, постімплантаційну смертність та специфічні аномалії розвитку. Тести на мутагенність показали негативний результат. Тест Еймса на реверсію гістидину дав негативний результат.
Небезпека пожежі Етиленгліколь горючий.
Займистість і вибуховість Не класифікується
Біохімічні/фізіологічні дії Етиленгліколь є низькотоксичною молекулою, яка використовується для кріоконсервації ембріонів у багатьох домашніх тварин. Розчин етиленгліколю 5М є додатковим розчином для скринінгу в наборі Additive Screening Kit. Набір Additive Screen призначений для швидкої та зручної оцінки добавок та їх здатності впливати на кристалізацію зразка. Набір добавок надає інструмент для уточнення умов кристалізації.
Профіль безпеки Отрута людини через ковтання. (Смертельна доза для людини, як повідомляється, становить 100 мл.) Помірно токсичний для людини невизначеним шляхом. Експериментально помірно токсичний при прийомі всередину, підшкірному, внутрішньовенному та внутрішньом’язовому введенні. Системні ефекти людини при проковтуванні та вдиханні: сльозотеча з очей, загальна анестезія, головний біль, кашель, стимуляція дихання, нудота або блювота, зміни в легенях, нирках і печінці. При попаданні всередину він викликає початкову стимуляцію центральної нервової системи, а потім депресію. Пізніше це викликає потенційно смертельне пошкодження нирок. Дуже токсичний у формі частинок при вдиханні. Експериментальний тератоген. Інші експериментальні репродуктивні ефекти. Повідомлено дані про мутації людини. Викликає подразнення шкіри, очей і слизових оболонок. Горить під впливом тепла або полум'я; може активно реагувати з окислювачами. Помірна небезпека вибуху при дії полум'я. Імптес при контакті з триоксидом хрому, перманганатом калію та перекисом натрію. Суміші з дихроматом амонію, хлоратом срібла, хлоритом натрію, нітратом ураніла не піддаються нагріванню до 100 °С. Може бурхливо реагувати з хлорсульфоновою кислотою, олеумом, H2SO4, HClO4 і Pass. Водні розчини можуть запалити посріблені мідні дроти, які мають напругу постійного струму. Для гасіння пожежі використовуйте спиртову піну, воду, піну, CO2, сухий хімікат. При нагріванні до розкладання він виділяє їдкий дим і дратівливі пари.
Потенційний вплив Етиленгліколь використовується в антифризі (особливо як антифриз для радіаторів автомобіля) і у виробництві поліетилентерефталатних волокон і плівок; в гідравлічних рідинах; антифризи та суміші охолоджувальних рідин для автотранспорту; електролітичні конденсатори; і теплообмінники. Він також використовується як розчинник і як хімічний проміжний продукт для динітрату етиленгліколю, ефірів гліколю; смол, а також для фарм.
Екологічна доля Етиленгліколь вважається інертним інгредієнтом пестицидів. Він, як правило, потрапляє в навколишнє середовище через потоки відходів після використання засобів проти зледеніння, де він є дуже мобільним у ґрунті та забруднює ґрунтові води. Етиленгліколь вважається «легко біорозкладаним». Він біологічно розкладається відносно швидко; його період напіврозпаду (t1/2) становить 2–12 днів у ґрунті.
Етиленгліколь біологічно розкладається у воді як в аеробних, так і в анаеробних умовах від одного дня до кількох тижнів. В атмосфері етиленгліколь фотохімічно розкладається з t1/2 приблизно 2 дні.
Транспортування UN3082 Екологічно небезпечні речовини, рідкі, н.у.к., клас небезпеки: 9; Мітки: 9-Різний небезпечний матеріал, необхідна технічна назва
Методи очищення Він дуже гігроскопічний, а також може містити вищі діоли. Висушують його CaO, CaSO4, MgSO4 або NaOH і переганяють під вакуумом. Далі сушать реакцією з натрієм в атмосфері азоту, кип'ятять із зворотним холодильником протягом кількох годин і дистилюють. Потім дистилят пропускають через колонку з молекулярними ситами Linde типу 4A і, нарешті, переганяють в атмосфері азоту з більшої кількості молекулярних сит. Потім його фракційно переганяють. [Beilstein 1 IV 2369.]
Оцінка токсичності Етиленгліколь має низьку токсичність, але він метаболізується до різноманітних токсичних метаболітів. Етиленгліколь і гліколевий альдегід мають інтоксикаційну дію на центральну нервову систему, що може призвести до атаксії, седації, коми та зупинки дихання, подібно до отруєння етанолом. Однак глибокий метаболічний ацидоз, про який повідомляється при токсичності, є вторинним по відношенню до накопичення кислотних метаболітів, особливо гліколевої кислоти. Метаболіт щавлевої кислоти з’єднується з кальцієм і випадає в осад у вигляді кристалів оксалату кальцію в ниркових канальцях, що призводить до гострого ураження нирок. Крім того, здатність оксалату хелатувати кальцій може викликати клінічно значущу гіпокальціємію в сироватці крові.
Несумісність Реагує з сірчаною кислотою, олеумом, хлорсульфоновою кислотою; сильні окислювачі; міцні основи; хроміum триоксид; перманганат калію; перекис натрію. Гігроскопічний (тобто поглинає вологу з повітря)
Утилізація відходів. Розчиніть або змішайте матеріал із горючим розчинником і спаліть у хімічній печі для спалювання, обладнаній камерою допалювання та скрубером. Необхідно дотримуватися всіх федеральних, державних і місцевих екологічних норм. Крім того, етиленгліколь можна витягти з відходів виробництва поліефіру