Яблучна кислота харч (Гідроксибутандіова кислота)

Систематичне
найменування Гідроксибутандіова кислота
Традиційні назви Яблучна кислота,
оксиянтарна кислота
Хім. формула C4H6O5
Рац. формула НООССН2СН(ОН)СООН
Фізичні властивості
Молярна маса 134,1 г/моль
Термічні властивості
Температура
  • плавлення 100 °C
Хімічні властивості
Розчинність
  • у воді 144 г/100 мл
  • в етанолі 35,9 г/100 мл
Класифікація
Реєстр. Номер CAS 6915-15-7
Яблучна кислота. Хімічні властивості, використання, виробництво
Хімічні властивості
Білий або майже білий кристалічний порошок або гранули з легким запахом і різко кислим смаком. Він гігроскопічний. Синтетичний матеріал, що комерційно виробляється в Європі та США, є рацемічною сумішшю, тоді як природний матеріал, що міститься в яблуках та багатьох інших фруктах і рослинах, є лівообертаючим.

Використання
Яблучна кислота є підкислювачем, який є основною кислотою в яблуках. він існує у вигляді білого кристалічного порошку або гранул і вважається гігроскопічним. порівняно з лимонною кислотою, він трохи гірше розчинний, але все ще добре розчинний у воді з розчинністю 132 г/100 мл при 20°C. він має сильніший видимий кислий смак і довше зберігає смак, ніж лимонна кислота, яка досягає піку швидше, але не маскує післясмак так ефективно. кількість 0,362-0,408 кг яблучної кислоти еквівалентна 0,453 кг лимонної кислоти і 0,272-0,317 кг фумарової кислоти по терпкості. при температурах вище 150°C він починає дуже повільно втрачати воду з утворенням фумарової кислоти. використовується для безалкогольних напоїв, сухих напоїв, пудингів, желе та фруктових начинок. її використовують у твердих цукерках, оскільки вона має нижчу температуру плавлення (129°C), ніж лимонна кислота, що покращує легкість введення.

Використання
яблучна кислота є третьою найменшою альфа-гідроксикислотою з точки зору молекулярного розміру. Незважаючи на те, що він використовується в багатьох косметичних продуктах, особливо в тих, що вказують на вміст «фруктової кислоти» і, як правило, призначений для запобігання старінню, на відміну від гліколевої та молочної кислот, його користь для шкіри не була ретельно вивчена. Деякі виробники вважають, що з ним складно працювати, особливо в порівнянні з іншими AHA, і це може дещо дратувати. Він рідко використовується як єдиний AHA у продукті. У природі він міститься в яблуках.

Використання
Яблучна кислота, HOOCCH(OH).CH2COOH, також відома як гідроксиянтарна кислота, є безбарвною твердою речовиною. Розчинний у воді та спирті. Яблучна кислота існує у двох оптично активних формах і рацемічній суміші. Він використовується в медицині і міститься в яблуках та інших фруктах.
Природним ізомером є L-форма, яка була знайдена в яблуках та багатьох інших фруктах і рослинах. Селективний α-амінозахисний реагент для похідних амінокислот. Універсальний синтон для отримання хіральних сполук, включаючи κ-опіоїдний рецепт

Визначення
ChEBI: яблучна кислота — це 2-гідроксидикарбонова кислота, яка є янтарною кислотою, в якій один із атомів водню, приєднаний до вуглецю, замінено гідроксигрупою. Він відіграє роль регулятора харчової кислотності та основного метаболіту. Це 2-гідроксидикарбонова кислота та C4-дикарбонова кислота. Походить від бурштинової кислоти. Це сполучена кислота малату (2-) і малату.

Методи виробництва
Яблучну кислоту отримують шляхом гідратації малеїнової та фумарової кислот у присутності відповідних каталізаторів. Потім утворену яблучну кислоту відокремлюють від рівноважної суміші продуктів.

Біотехнологічне виробництво
DL-яблучна кислота, а також L-яблучна кислота можуть використовуватися в напоях, продуктах харчування та годівлі тварин. DL-яблучна кислота в основному одержується шляхом хімічного синтезу, тоді як L-яблучна кислота виробляється біотехнологічним шляхом шляхом ферментативних або ферментативних процесів.
Фумарова кислота може бути перетворена в L-яблучну кислоту за допомогою фумараз. Різні мікроорганізми (наприклад, Brevibacterium flavum, Brevibacterum ammoniagenes і види Corynebacterium) здатні утворювати природні великі кількості фумарази внутрішньоклітинно. Наприклад, B. flavum був іммобілізований у j-карагенані та поліетиленіміні для біокаталізу всієї клітини. Повідомлялося про фумаразну активність 2,16 ммоль.мл (гель)-1.год -1 при 55 C. Цей процес використовувався для виробництва 30 метричних тонн L-яблучної кислоти на місяць у безперервному процесі з колоною об’ємом 1000 л, яка подається зі швидкістю потоку 450 л/год 1 М розчину фумарату натрію. Генна інженерія була використана для підвищення продуктивності, за допомогою якої S. cerevisiae модифікується для надмірної експресії фумарази. За допомогою цього методу спостерігалася швидкість перетворення 65 ммоль.г-1.год -1.
Іншою можливістю є культивування мікроорганізму, що утворює L-яблучну кислоту (наприклад, Aspergillus flavus або Schizophyllum commune). Найкращих результатів було досягнуто при культивуванні A. flavus на глюкозі. Концентрація кінцевого продукту 113 г.л-1 з виходом 1,26 моль яблучної кислоти на моль глюкози та продуктивністю 0,59 г.л-1.год-1. вимірюваний. Крім того, були описані нові біотехнологічні шляхи з використанням метаболічно сконструйованого S. cereviciae. При періодичному культивуванні спостерігалися концентрації до 59 г.л-1 з виходом 0,42 моль яблучної кислоти на моль глюкози та продуктивністю 0,19 г.л-1.год-1.

Загальний опис
Досліджено хіральне розділення DL-яблучної кислоти методом лігандообмінного капілярного електрофорезу.

Займистість і вибухонебезпечність
Негорючий

Фармацевтичні програми
Яблучна кислота використовується у фармацевтичних препаратах як підкислювач загального призначення. Він має легкий яблучний присмак і використовується як ароматизатор для маскування гіркого смакуес і забезпечують терпкість. Яблучна кислота також використовується як альтернатива лимонній кислоті в шипучих порошках, рідинах для полоскання рота та таблетках для чищення зубів.
Крім того, яблучна кислота має хелатні та антиоксидантні властивості. Його можна використовувати з бутильованим гідрокситолуолом як синергіст для уповільнення окислення в рослинних оліях. У харчових продуктах його можна використовувати в концентраціях до 420 ppm.
У терапевтичних цілях яблучна кислота використовується місцево в комбінації з бензойною кислотою та саліциловою кислотою для лікування опіків, виразок і ран. Його також використовували перорально та парентерально, внутрішньовенно або внутрішньом’язово, для лікування захворювань печінки та як слюногінний засіб.

Біохімічні/фізіологічні дії
Яблучна кислота є дикарбоновою кислотою та важливим регуляторним метаболітом. Він був залучений до процесу дозрівання плодів. Яблучна кислота важлива для метаболізму крохмалю; низький вміст яблучної кислоти призводить до тимчасового накопичення крохмалю. Мітохондріально-малатний метаболізм модулює активність АДФ-глюкозо-пірофосфорилази та редокс-статус пластид.

Механізм дії
Яблучна кислота всмоктується зі шлунково-кишкового тракту, звідки через портальний кровообіг транспортується до печінки. Є кілька ферментів, які метаболізують яблучну кислоту. Яблучний фермент каталізує окисне декарбоксилювання L-малату до пірувату з супутнім відновленням кофактора NAD+ (окислена форма нікотинамідаденіндинуклеотиду) або NADP+ (окислена форма нікотинамідаденіндинуклеотидфосфату). Ці реакції потребують двовалентних катіонів магнію або марганцю. У ссавців було ідентифіковано три ізоформи яблучного ферменту: цитозольний НАДФ+-залежний яблучний фермент, мітохондріальний НАДФ+-залежний яблучний фермент і мітохондріальний NAD(P)+-залежний яблучний фермент. Останній може використовувати NAD+ або NADP+ як кофактор, але віддає перевагу NAD+. Піруват, утворений з малату, сам може метаболізуватися кількома способами, включаючи метаболізм через ряд метаболічних етапів до глюкози. Малат також може метаболізуватися до оксалоацетату через цикл лимонної кислоти. Мітохондріальний яблучний фермент, особливо в клітинах головного мозку, може відігравати ключову роль у шляху рециркуляції пірувату, який використовує дикарбонові кислоти та субстрати, такі як глутамін, для забезпечення пірувату для підтримки активності циклу лимонної кислоти, коли рівень глюкози та лактату низький.

Профіль безпеки
Отрута внутрішньоочеревинним шляхом. Помірно токсичний при прийомі всередину. Сильний подразник шкіри та очей. При нагріванні до розкладання він виділяє їдкий дим і дратівливі пари.

Безпека
Яблучна кислота використовується в пероральних, місцевих і парентеральних фармацевтичних композиціях на додаток до харчових продуктів і, як правило, вважається відносно нетоксичним і не викликає подразнень. Однак концентровані розчини можуть викликати подразнення.
LD50 (щур, оральний): 1,6 г/кг(3)
LD50 (щур, IP): 0,1 г/кг

зберігання
Яблучна кислота стабільна при температурі до 150°С. При температурі вище 150°C він починає дуже повільно втрачати воду з утворенням фумарової кислоти; повний розпад відбувається приблизно при 180°C з утворенням фумарової кислоти та малеїнового ангідриду.
Яблучна кислота легко розкладається багатьма аеробними та анаеробними мікроорганізмами. Щоб запобігти злежуванню, слід уникати умов високої вологості та підвищених температур.
Вплив помелу та вологості на яблучну кислоту також було досліджено.
Сипучий матеріал слід зберігати в добре закритій тарі, в сухому прохолодному місці.

Методи очищення
Кристалізуйте кислоту з ацетону, потім з ацетону/CCl4 або з етилацетату, додаючи петролейний ефір (b 60-70o). Висушіть його при 35° під тиском 1 мм, щоб уникнути утворення ангідриду. [Beilstein 3 IV 1124.]

Несумісність
Яблучна кислота може реагувати з окислювачами. Водні розчини помірно корозійно впливають на вуглецеві сталі.

Регуляторний статус
GRAS перераховано. І рацемічна суміш, і лівообертовий ізомер прийняті як харчові добавки в Європі. Форми DL і L включені в базу даних неактивних інгредієнтів FDA (пероральні препарати). Входить до складу непарентеральних і парентеральних лікарських засобів, ліцензованих у Великобританії. Включено до канадського списку допустимих немедичних інгредієнтів.

Продукти та сировина для отримання яблучної кислоти
Сировина
Малеїнова кислота
Підготовка Продукти
7-ФТОР-[1,8]НАФТИРИДИН-2-ОЛ Кумалова кислота