Толуол 0,9 кг

Хімічна назва: бутильований гідрокситолуол
Молекулярна формула: C15H24O
Формульна вага: 220,35
Номер CAS: 128-37-0
Хімічні властивості бутильованого гідрокситолуолу
Температура плавлення 69-73 °C (освіт.)
Температура кипіння 265 °C (літ.)
щільність 1,048
щільність пари 7,6 (проти повітря)
лещата пари <0,01 мм рт.ст. (20 °C)
показник заломлення 1,4859
FEMA 2184 | БУТИЛОВАНИЙ ГІДРОКСИТОЛУОЛ
Fp 127 °C
температура зберігання 2-8°C
розчинність метанолу: 0,1 г/мл, прозорий, безбарвний
утворюють кристали
pka pKa 14(H2O t = 25 c = 0,002 до 0,01) (невизначено)
колір білий
Запах слабкий характерний запах
Розчинність у воді нерозчинний
Merck 14,1548
BRN 1911640
Межі впливу ACGIH: TWA 2 мг/м3
NIOSH: TWA 10 мг/м3
Стабільність: стабільний, але світлочутливий. Несумісний з хлорангідридами кислот, ангідридами кислот, латунню, міддю, мідними сплавами, сталлю, основами, окислювачами. Горючий.
InChIKey NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
LogP 5.2
Посилання на базу даних CAS 128-37-0 (Посилання на базу даних CAS)
IARC 3 (том 40, додаток 7) 1987
NIST Chemistry Reference Butylated hydroxytoluene (128-37-0)
EPA Substance Registry System 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol (128-37-0)
Інформація про безпеку
Коди небезпеки Xn,N
Заяви про ризики 22-36/37/38-36/38-50/53
Правила безпеки 26-36-37/39-61-60
RIDADR 3077
WGK Німеччина 1
RTECS GO7875000
Ф 8-10-23
Температура самозаймання 878 °F
TSCA Так
Клас небезпеки 9
Група упаковки III
Код HS 29071900
Дані про небезпечні речовини 128-37-0 (Дані про небезпечні речовини)
Токсичність LD50 перорально у мишей: 1040 мг/кг (McOmie)
Бутилгідрокситолуол. Використання та синтез
опис Бутилгідрокситолуол - це синтетична фенольна сполука, яка в основному використовується як антиоксидант і консервант у харчовій промисловості. Він використовується для запобігання окисленню ліпідів в оліях і харчових продуктах, що містять жир. Токсичність бутильованого гідрокситолуолу зазвичай вважається низькою. Оскільки бутильований гідрокситолуол використовується в багатьох споживчих продуктах, очікується широке зараження населення.
Хімічні властивості Бутилгідрокситолуол — білий або світло-жовтий кристал. Бутилгідрокситолуол має температуру плавлення 71°C, температуру кипіння 265°C, відносну щільність 1,048 (20/4°C) і показник заломлення 1,4859 (75°C). Розчинність бутильованого гідрокситолуолу при нормальній температурі: метанол 25, етанол 25-26, ізопропанол 30, мінеральне масло 30, ацетон 40, петролейний ефір 50, бензол 40, жир (40-50°C) 40-50, кукурудзяна олія та соєва олія 40-50. Бутилгідрокситолуол нерозчинний у воді, розчині 10NaOH, гліцерині та пропіленгліколі. Бутилгідрокситолуол не має запаху, має гарну термічну стабільність.
Застосування з літератури Застосування бутильованого гідрокситолуолу (BHT) було описано наступним чином [1-9]:
• Метаболіти бутильованого гідрокситолуолу, що викликають розриви ланцюга ДНК у культивованих клітинах і розриви ДНК між нуклеосомами (типова ознака апоптозу), що призводить до полегшення запалення.
• Інгібування секреції, агрегації та фосфорилювання білків, спричинених активаторами протеїнкінази С, у процесі попередньої інкубації оброблених аспірином тромбоцитів.
• Пригнічення утворення раку печінки, викликаного афлатоксином B1.
• Як рецептор Майкла, бутильований гідрокситолуол може реагувати з унінуклеофілами та білками.
• Реакція 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенолу з флуор (II) - бензофенон-діаніонним комплексом.
• Харчова добавка 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол може сприяти гострому отруєнню легенів і росту пухлини у мишей.
• Бутильований гідрокситолуол можна використовувати для одержання алюмоорганічної сполуки метилалюміній біс (2,6-ди-трет-бутил-4-алкілфенолоксид).
Застосування Бутилгідрокситолуол має широке застосування, наприклад, ароматизатори, ароматизатори, біохімічні реагенти - інші хімічні реагенти, хімічна сировина, органічна хімічна сировина, біохімічні, неорганічні солі, антиоксиданти, харчові добавки, кормові добавки, добавки для зберігання кормів, ароматичні вуглеводні, сипучі речовини наркотики і так далі. Як фенольний антиоксидант, бутильований гідрокситолуол може інгібувати перекисне окислення ліпідів і проявляти електрофільну токсичність хінонметилового ефіру, опосередковану окисним метаболізмом. Метаболіти BHT, 6-трет-бутил-2- [2'-(2'-гідроксиметил) -пропіл] -4-метилфенол, можуть викликати пошкодження легень у мишей і сприяти росту пухлини.
Фізіологія ссавців Бутилгідрокситолуол є фенольним антиоксидантом. Бутилгідрокситолуол може пригнічувати перекисне окислення ліпідів і викликати пошкодження легенів у мишей і сприяти росту пухлини, що може бути пов’язано з метаболітами бутильованого гідрокситолуолу, 6-трет-бутил-2-[2′-(2′-гідроксиметил)-пропіл]- 4-Метилфенол. Повідомлялося також, що метаболіти бутильованого гідрокситолуолу викликають розриви ланцюгів ДНК у культивованих клітинах і розриви ДНК між нуклеосомами (типова ознака апоптозу). Одна внутрішньоочеревинна ін’єкція щурам бутилгідрокситолуолу (60 мг/кг маси тіла) викликала значне підвищення активності ядерної ДНК-метилтрансферази в печінці, нирках, серці, селезінці, мозку та легенях.
Опис Антиоксидант бутильований гідрокситолуол міститься в продуктах харчування, клейових клеях, індустріальних оліях і жирах, включаючи рідини для різання. Сенсибілізація виглядає дуже рідко.
Опис Бутилгідрокситолуол є синтетичним антиоксидантом. Він поглинає пероксид, 2,2-дифеніл-1-пікрилгідразил (DPPH; ), супероксид та радикали ABTS у безклітинних аналізах, а також інгібує перекисне окислення ліпідів лінолевої кислоти (арт. № 90150 | 90150.1 | 21909) in vitro при застосуванні в концентрації 45 мкг/мл. Бутилгідрокситолуол (0,025-3,2 мМ) зменшує вироблення малонового діальдегіду (МДА), спричинене заморожуванням-розморожуванням, і підвищує життєздатність сперматозоїдів у препаратах сперматозоїдів кабана. Композиції, що містять BHT, використовуються як антиоксидантні косметичні та харчові добавки.
Хімічні властивості Бутилгідрокситолуол — кристалічна тверда речовина або порошок від білого до блідо-жовтого кольору.
Хімічні властивості BHA та BHT (бутилгідрокситолуол) є одноатомними фенольними антиоксидантами, які до їх впровадження та прийняття в харчовій промисловості використовувалися для захисту нафти від окисного дегумування. Бутилгідрокситолуол має дуже слабкий, затхлий, іноді крезиловий запах. BHA і бутильований гідрокситолуол широко використовуються в харчових продуктах як антиоксиданти. Більшість жирів, олій і харчових продуктів, що містять жир, природно сприйнятливі до швидкого згіркнення та інших окислювальних реакцій, які утворюють сполуки з неприємним смаком і запахом, що робить продукти, що їх містять, несмачними. Окиснення ліпідів є автокаталітичним і протікає у вигляді комплексу ланцюгових реакцій, характер і швидкість яких змінюються залежно від субстрату.температура, світло, наявність кисню та наявність або відсутність каталізаторів окислення. Антиоксиданти, такі як BHT, діють як «розривники ланцюга» в процесах автоокислення за звичайних умов обробки, зберігання та використання харчових продуктів, що містять жир (Burdock, 1997).
Хімічні властивості Біла кристалічна тверда речовина
Хімічні властивості Бутилгідрокситолуол зустрічається у вигляді білої або блідо-жовтої кристалічної твердої речовини або порошку зі слабким характерним фенольним запахом.
Поява Не повідомляється Знайдено природним шляхом.
Застосування Оскільки антиоксиданти запобігають прогірканню, вони представляють великий інтерес для харчової промисловості. Наприклад, бутильований гідрокситолуол (BHT), бутильований гідроксианізол (BHA) і EDTA часто використовуються для консервування різних харчових продуктів, таких як сир або смажені продукти. Бутилгідрокситолуол є потужним інгібітором перекисного окислення ліпідів, але його великі дози можуть викликати окислювальне пошкодження ДНК і розвиток раку в передшлунку щурів.
Використовує антиоксидант 264 як загальний антиоксидант, який широко використовується в полімерних матеріалах, нафтопродуктах і харчовій промисловості. Антиоксидант 264 зазвичай використовується як гумовий антиоксидант, тепло, кисневе старіння має певний захисний ефект, але також може пригнічувати шкоду міді. Цей продукт не змінює колір, не забруднює. Антиоксиданти 264 висока розчинність в олії, відсутність опадів, менш леткі, нетоксичні та не корозійні.
Використовується бутильований гідрокситолуол (BHT) — це антиоксидант, який функціонує подібно до бутильованого гідроксианізолу (BHA), але менш стабільний при високих температурах. Він також називається 2,6-ді-трет-бутил-пара-крезол. Див. бутильований гідроксіанізол.
Використання бутильований гідрокситолуол також відомий як бутильований гідрокситолуол. Це антиоксидант, який також має консервуючу та маскувальну здатність.
Використовується як антиоксидант для продуктів харчування, кормів для тварин, нафтопродуктів, синтетичного каучуку, пластмас, тваринних і рослинних олій, мила. Антишкірний агент у фарбах і чорнилі.
Визначення ChEBI: член класу фенолів, який є 4-метилфенолом, заміщеним трет-бутильними групами в положеннях 2 і 6.
Приготування Бутильований гідрокситолуол комерційно виробляється шляхом алкілування пара-крезолу ізобутиленом. Бутилгідрокситолуол також виробляється кількома західноєвропейськими виробниками, виробничими/переробними підприємствами в Німеччині, Франції, Нідерландах, Великобританії та Іспанії.
Методи виробництва Отримують реакцією п-крезолу з ізобутеном.
Загальний опис Біла кристалічна тверда речовина.
Реакції повітря та води Нерозчинний у воді.
Профіль реакційної здатності Феноли, такі як 2,6-ді-трет-бутил-4-метилфенол, не поводяться як органічні спирти, як можна було б здогадатися з присутності гідроксильної (-OH) групи в їхній структурі. Натомість вони реагують як слабкі органічні кислоти. Феноли та крезоли набагато слабші як кислоти, ніж звичайні карбонові кислоти (фенол має Ka = 1,3 x 10^[-10]). Ці матеріали несумісні з сильними відновниками, такими як гідриди, нітриди, лужні метали та сульфіди. Часто утворюється легкозаймистий газ (H2), і тепло реакції може запалити газ. Тепло також утворюється в результаті кислотно-лужної реакції між фенолами та основами. Таке нагрівання може ініціювати полімеризацію органічної сполуки. Феноли дуже легко сульфуються (наприклад, концентрованою сірчаною кислотою при кімнатній температурі). Реакції утворюють тепло. Феноли також дуже швидко нітруються навіть розведеною азотною кислотою. Нітровані феноли часто вибухають при нагріванні. Багато з них утворюють солі металів, які мають тенденцію до детонації при досить слабкому ударі. Може реагувати з окисними матеріалами.
Небезпека для здоров'я 2,6-ді-трет-бутил-п-крезол або бутильований гідрокситолуол має відносно низьку гостру токсичність для тварин, і немає доказів гострого чи хронічного впливу серед працівників, які зазнали впливу.
Небезпека пожежі 2,6-ді-трет-бутил-4-метилфенол горючий.
Займистість і вибуховість Негорючий
Застосування у фармацевтиці Бутилгідрокситолуол використовується як антиоксидант у косметиці, продуктах харчування та фармацевтиці. Він в основному використовується для затримки або запобігання окисного прогоркания жирів і олій і для запобігання втрати активності маслорозчинних вітамінів.
Бутилгідрокситолуол також використовується в концентрації 0,5–1,0% мас./мас. у натуральному або синтетичному каучуку для забезпечення підвищеної стабільності кольору.
Бутилгідрокситолуол має деяку противірусну дію і використовувався в терапевтичних цілях для лікування простого лабіального герпесу.
Контактні алергени Цей антиоксидант міститься в харчових продуктах, клейових клеях, індустріальних оліях і жирах, включаючи рідини для різання. Сенсибілізація виглядає дуже рідко.
Біохімічні/фізіологічні дії Бутилгідрокситолуол є фенольним антиоксидантом. Було показано, що він пригнічує перекисне окислення ліпідів. Він викликає пошкодження легенів і сприяє розвитку пухлин у мишей, але це може бути пов’язано з метаболітом бутильованого гідрокситолуолу, 6-трет-бутил-2-[2'-(2'-гідроксиметил)-пропіл]-4-метилфенолу. Також повідомлялося, що метаболіти бутильованого гідрокситолуолу індукують розриви ланцюгів ДНК і міжнуклеосомну фрагментацію ДНК (характеристика апоптозу) у культивованих клітинах. В раts, одноразова внутрішньоочеревинна ін’єкція бутилгідрокситолуолу (60 мг/кг маси тіла) призводить до значного підвищення активності ядерної ДНК-метилтрансферази в печінці, нирках, серці, селезінці, мозку та легенях. Інкубація альвеолярних макрофагів із бутильованим гідрокситолуолом значно знизила рівень TNF-α, що може пояснити механізм, за допомогою якого цей антиоксидант зменшує запалення. Попередня інкубація тромбоцитів, оброблених аспірином, з бутильованим гідрокситолуолом пригнічує секрецію, агрегацію та фосфорилювання білка, викликане активаторами протеїнкінази С. Також було виявлено, що бутильований гідрокситолуол пригнічує ініціацію гепатококаргенезу афлатоксином B1.
Канцерогенність IARC визначив, що існують обмежені докази канцерогенності бутильованого гідрокситолуолу для експериментальних тварин. Бутилований гідрокситолуол дав переважно негативні результати у великій кількості аналізів генотоксичності in vivo та in vitro. У трьох поколіннях значних репродуктивних ефектів не спостерігалося. дослідження токсичності на мишах, яким вводили до 0,4% у раціоні.6 Середнє порогове граничне значення ACGIH 2003 року (TLV-TWA) для 2,6-дитрет-бутил-п-крезолу становить 2 мг/м3.
Доля в навколишньому середовищі Метаболіти бутильованого гідрокситолуолу можуть зв'язуватися з клітинними макромолекулами, такими як білки та ДНК, і викликати токсичність.
Потенційний вплив DBPC використовується як харчова та кормова добавка, ароматизатор і пакувальний матеріал; як антиоксидант у харчових продуктах людини та кормах для тварин. Він також використовується як антиоксидант для стабілізації нафтового палива, гуми та вінілового пластику.
Профіль безпеки. Отрута при внутрішньоочеревинному та внутрішньовенному введенні. Помірно токсичний при прийомі всередину. Експериментальний тератоген. Інші експериментальні репродуктивні ефекти. Подразник шкіри людини. Викликає подразнення шкіри та очей. Сумнівний канцероген з експериментальною канцерогенністю.
Безпека. Бутилгідрокситолуол легко всмоктується зі шлунково-кишкового тракту, метаболізується та виводиться із сечею переважно у вигляді глюкуронідних кон’югатів продуктів окислення. Хоча є деякі поодинокі повідомлення про побічні реакції на шкірі, бутильований гідрокситолуол зазвичай вважається неподразнювальним і несенсибілізуючим на рівнях, які використовуються як антиоксидант.
ВООЗ встановила тимчасову прийнятну добову норму споживання бутилідрокситолуолу на рівні до 125 мкг/кг маси тіла.
Проковтування 4 г бутильованого гідрокситолуолу, незважаючи на те, що воно викликає сильну нудоту та блювоту, як повідомляється, не є смертельним.
LD50 (морська свинка, перорально): 10,7 г/кг
LD50 (міша, IP): 0,14 г/кг
LD50 (міша, IV): 0,18 г/кг
LD50 (миші, перорально): 0,65 г/кг
LD50 (щур, оральний): 0,89 г/кг
зберігання Вплив світла, вологи та тепла спричиняє зміну кольору та втрату активності. Бутилгідрокситолуол слід зберігати в добре закритій тарі, захищеній від світла, у прохолодному сухому місці.
Транспортування UN2811 Токсичні тверді речовини, органічні, н.у.к., клас небезпеки: 6.1; Мітки: 6.1-Отруйні матеріали, Технічна назва обов'язкова.
Методи очищення Розчиніть бутильований гідрокситолуол у н-гексані при кімнатній температурі, потім охолодіть при швидкому перемішуванні до -60°. Осад відокремлюють, повторно розчиняють у гексані, і процес повторюють, поки матковий розчин не перестане забарвлюватися. Кінцевий продукт зберігають під N2 при 0° [Blanchard J Am Chem Soc 82 2014 1960]. Він також був перекристалізований з EtOH, MeOH, *бензолу, н-гексану, метилциклогексану або петролейного ефіру (b 60-80o) і висушений у вакуумі. [Beilstein 6 IV 3511.]
Оцінка токсичності Butylated Hydroxytoluene - біла кристалічна тверда речовина. Він нерозчинний у воді та лугах; але розчиняється в більшості звичайних органічних розчинників, таких як спирт і ефір. Його температура плавлення становить 70°C, температура кипіння — 265°C, температура спалаху — 127°C, питома вага — 1,048 при 20°C.
Несумісність. Контакт з окислювачами може призвести до пожежі та вибуху.
Несумісність Бутилгідрокситолуол є фенолом і вступає в реакції, характерні для фенолів. Він несумісний з сильними окислювачами, такими як пероксиди та перманганати. Контакт з окислювачами може спричинити самозаймання. Солі заліза викликають зміну кольору з втратою активності. Нагрівання з каталітичними кількостями кислот викликає швидке розкладання з виділенням горючого газу ізобутену.
Регуляторний статус GRAS у списку. Прийнятий як харчова добавка в Європі. Включено до бази даних неактивних інгредієнтів FDA (в/м і в/в ін’єкції, назальні спреї, пероральні капсули та таблетки, ректальні, місцеві та вагінальні препарати). Входить до непарентеральних лікарських засобів, ліцензованих у Великобританії. Включено до канадського списку прийнятних немедичних інгредієнтів.
Продукти та сировина для отримання бутильованого гідрокситолуолу
Сировина Етанол-->Гіроксид натрію-->Фосфорна кислота-->трет-Бутанол-->Ізобутилен-->2-Метил-1-пропанол-->п-Крезол-->Дегідролізатор-->Колонна пластина
Підготовка Продукти 2-трет-бутил-4-метилфенол-->3,3',5,5'-ТЕТРА(ТЕРТ-БУТИЛ)[1,1'-БІФЕНІЛ]-4,4'-ДІОЛ-->антиоксидант 703 -->4,4'-ДИ-ТЕРТ-БУТИЛДИФЕНІЛМЕТАН-->2,6-Ді(трет-бутил)-4-гідрокси-4-метил-2,5-циклогексадієн-1-он-->МЕТИЛАЛЮМІНІЮ БіС(2,6-ДИ-ТЕРТ-БУТИЛ-4-МЕТИЛФЕНОКСІД) ->4, 4'етиленбіс(2,6-дитрет-бутилінол)
Тег: бутильований гідрокситолуол (128-37-0) Відповідна інформація про продукт
Емпагліфлозин Домішка 43 Емпагліфлозин Домішка D (3S,3'S)-3,3'-((((4,4'-дихлор-[1,1'-біфеніл]-3,3'-дііл)біс (метилен))біс (4,1-фенілен))біс(окси))біс(тетрагідрофуран) Емпагліфлозин Домішка 46 ЕМпагліфлозин Домішка 6 (5-броМо-2-хлорфеніл)(4-гідроксифеніл)Метанон Емпагліфлозин Домішка 34 (2R,3R,4R,5S) -5-(4-хлор-3-(4-((S)-тетрагідрофуран-3-ілокси)бензил)феніл)-2-(2-гідроксіетил)тетрагідрофуран-2,3,4-тріол 2-хлор-4 '-фторбензофенон ЕМпагліфлозин Домішка 15 Емпагліфлозин Домішка 47 Бутанова кислота, 4-хлор-3-гідрокси-, (3S)- Емпагліфлозин Домішка B Емпагліфлозин Домішка 35 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3-(4) -((S)-тетрагідрофуран-3-ілокси)бензил)-4-хлорфеніл)-тетрагідро-6-(гідроксиметил)-2-метокси-2Н-піран-3,4,5-тріол Емпагліфлозин Домішка 32 Емпагліфлозин Домішка A Емпагліфлозин Домішка 42