Тетрагідрофуран ЧДА

Хімічна назва: тетрагідрофуран
Молекулярна формула: C4H8O
Формульна вага: 72,11
Номер CAS: 109-99-9
Хімічні властивості тетрагідрофурану
Температура плавлення -108°C
Температура кипіння 66 °C
щільність 0,887 г/мл при 20 °C
щільність пари 2,5 (проти повітря)
тиск пари <0,01 мм рт.ст. (25 °C)
показник заломлення n20/D 1,465
Fp >230 °F
температура зберігання Зберігати при температурі від +5°C до +30°C.
розчинність у воді: розчинний
форма Рідина
Питома вага 0,89
колір <10 (APHA)
Діапазон PH 7
Відносна полярність 0,207
PH 7-8 (200 г/л, H2O, 20 ℃)
Запах ефірний, виявляється від 2 до 50 ppm
межа вибуховості 1,5-12,4%(V)
Розчинність у воді змішується
Температура замерзання -108 ℃
Чутливий повітря Чутливий і гігроскопічний
λmax λ: 245 нм Amax: ≤0,26
λ: 275 нм Amax: ≤0,046
λ: 315 мкм Amax: ≤0,0044
Merck 14,9211
BRN 102391
Константа Генрі 1.54 (статичний простір-GC, Велке та ін., 1998)
Межі впливу TLV-TWA 200 ppm (590 мг/м3) (ACGIH, MSHA та OSHA); STEL 250 ppm (ACGIH); IDLH 20 000 ppm (NIOSH).
Стабільність: стабільна. Несумісний з галогенами, сильними окислювачами, сильними відновниками, сильними основами, киснем. При контакті з повітрям при зберіганні може утворювати вибухонебезпечні пероксиди. Сильно горючий. Зберігати при кімнатній температурі в атмосфері азоту. Може статися небезпечна полімеризація. Світлочутливий. Може містити 2,6-ди-третбутил-4-метилфенол (BHT) як s
InChIKey WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
LogP 0,45 при 25 ℃
Посилання на базу даних CAS 109-99-9 (Посилання на базу даних CAS)
IARC 2B (том 119) 2019
NIST Chemistry Reference Фуран, тетрагідро-(109-99-9)
Система реєстрації речовин EPA Тетрагідрофуран (109-99-9)
Інформація про безпеку
Коди небезпеки Xi,F,Xn
Заяви про ризики 36/37/38-36/37-19-11-40
Заяви безпеки 26-36-33-29-16-46-37-13
RIDADR UN 2924 3/PG 2
WGK Німеччина 1
RTECS MD0916000
Ф 3-10-23
Температура самозаймання 610 °F
TSCA Так
Клас небезпеки 3
PackingGroup II
Код HS 29321100
Дані про небезпечні речовини 109-99-9 (Дані про небезпечні речовини)
Токсичність LD50 перорально (щури) 2880 мг/кг
LC50 вдихання (щур) 21 000 ppm (3 год)
PEL (OSHA) 200 ppm (590 мг/м3)
TLV-TWA (ACGIH) 200 ppm (590 мг/м3)
STEL (ACGIH) 250 ppm (737 мг/м3)
IDLA 2000 частин на мільйон [10% LEL]Використання та синтез тетрагідрофурану
Опис Тетрагідрофуран (ТГФ) — це безбарвна летюча рідина з ефірним або ацетоноподібним запахом, яка змішується з водою та більшістю органічних розчинників. Він дуже легкозаймистий і може термічно розкладатися на оксид вуглецю та вуглекислий газ. Тривале зберігання в контакті з повітрям і за відсутності антиоксиданту може призвести до розкладання ТГФ на вибухові пероксиди.Тетрагідрофуран використовується у виробництві полімерів, а також сільськогосподарських, фармацевтичних і товарних хімікатів. Виробнича діяльність зазвичай відбувається в закритих системах або під інженерним контролем, який обмежує вплив на працівників і викиди в навколишнє середовище. Тетрагідрофуран також використовується як розчинник (наприклад, у фітингах труб), що може призвести до значного впливу при використанні в замкнутих приміщеннях без достатньої вентиляції. Незважаючи на те, що ТГФ природним чином присутній в кавовому ароматизаторі, подрібненому нуті та вареній курці, очікується, що природне вплив не представлятиме значної небезпеки.
Хімічні властивості Тетрагідрофуран (ТГФ) є промисловим розчинником, широко визнаним завдяки своїй унікальній комбінації корисних властивостей. ТГФ DuPont чистіше ніж на 99,9% з невеликою (0,025-0,040% мас.) кількістю бутильованого гідрокситолуолу (BHT, 4-метил-2,6-ди-третбутилфенол), доданого як антиоксидант. Тетрагідрофуран є циклоаліфатичним ефіром і не є «фотохімічно реактивним», як це визначено в Розділі k Правила 66 округу Лос-Анджелес (еквівалентно Правилу 442 Округу контролю забруднення повітря Південної Каліфорнії). ТГФ має ефірний запах. Поріг запаху вказано при 3,8 (3M), 20-50 ppm і 31 ppm. Це також звичайний лабораторний реагент і проміжний продукт у хімічному синтезі споживчих і промислових продуктів, таких як харчові продукти, фармацевтичні препарати та інсектициди (HSDB, 2011).
Фізичні властивості Тетрагідрофуран — прозора безбарвна рідина з сильним ефірним запахом. Порогова концентрація запаху становить 2 ppm (цитата, Amoore and Hautala, 1983). Він дуже горючий. Контакт тетрагідрофурану з сильними окислювачами може спричинити вибух. Тетрагідрофуран може полімеризуватися в присутності катіонних ініціаторів. Контакт з літій-алюмінієвим гідридом, іншими літій-алюмінієвими сплавами або гідроксидом натрію або калію може бути небезпечним.
Застосування Бутиленоксид використовується як фумігант і в суміші з іншими сполуками. Використовується для стабілізації палива щодо кольору та утворення шламу.
Застосування Тетрагідрофуран використовується як розчинник для смол, вінілів і високополімерів; як реакційне середовище Гріньяра для металоорганічних і металогідридних реакцій; і в синтезі бурштинової кислоти і бутиролактону.
Застосування Тетрагідрофуран використовується головним чином (80%) для виробництва політетраметиленового ефіру гліколю, основного полімеру, який використовується переважно у виробництві еластомерних волокон (наприклад, спандекс), а також поліуретанових і поліефірних еластомерів (наприклад, штучна шкіра, колеса для скейтбордів). Залишок (20%) використовується в розчинниках (наприклад, цемент для труб, клеї, друкарські фарби та магнітна стрічка) і як реакційний розчинник у хімічному та фармацевтичному синтезі.
Використовує розчинник для високоякісних полімерів, особливо полівінілхлориду. Як реакційне середовище для реакцій Гріньяра та гідридів металів. У синтезі бутиролактону, янтарної кислоти, 1,4-бутандіолдіацетату. Розчинник в гістологічній техніці. Може використовуватися відповідно до Федерального закону про харчові продукти, ліки та косметику для виготовлення виробів для пакування, транспортування або зберігання харчових продуктів, якщо залишкова кількість не перевищує 1,5% плівки: Fed. Реєстр. 27, 3919 (25 квітня 1962).
Визначення ChEBI: циклічний ефір, який є бутаном, у якому один атом водню з кожної метильної групи заміщений атомом кисню.
Загальний опис Прозора безбарвна рідина з ефірним запахом. Менш густий, ніж вода. Температура спалаху 6°F. Пари важчі за повітря.
Реакції з повітрям і водою Дуже легкозаймистий. Легко окислюється на повітрі з утворенням нестабільних пероксидів, які можуть спонтанно вибухнути [Bretherick, 1979 p.151-154, 164]. Розчинний у воді.
Профіль реакційної здатності Тетрагідрофуран бурхливо реагує з окислювачами, що призводить до пожеж і вибухів [Handling Chemicals Safely 1980. p. 891]. Піддається перекисному окисленню на повітрі. Пероксиди або їх продукти реагують екзотермічно з алюмогідридом літію [MCA Guide for Safety 1973]. Таким чином, використання алюмогідриду літію як розчинника призвело до пожеж. Використання гідроксиду калію або гідроксиду натрію для сушіння забрудненого тетрагідрофурану, який містить пероксиди, призвело до вибухів. Сильний вибух стався під час отримання алюмогідриду натрію з натрію та алюмінію в середовищі тетрагідрофурану [Chem. інж. Новини 39(40):57. 1961]. THF утворює вибухові продукти з 2-амінофенолом [Lewis 3227].
Небезпека для здоров'я. Токсичність тетрагідрофурану є низькою для тварин і людей. Органами-мішенями є насамперед органи дихання та центральна нервова система. Це подразнює верхні дихальні шляхи та очі. У високих концентраціях він виявляє анестетичні властивості, подібні до багатьох нижчих аліфатичних ефірів. Вплив концентрацій вище 25 000 частин на мільйон у повітрі може викликати анестезію у людей. Серед інших помічених ефектів були сильна стимуляція дихання та падіння артеріального тиску (ACGIH 1986). Ураження нирок і печінки виникали в експериментальних тварин, які піддавалися впливу 3000 ppm протягом 8 годин на день протягом 20 днів (Lehman and Flury 1943). Вдихання високої концентрації парів або проковтування рідини також cвикликає нудоту, блювоту і сильний головний біль. Гостра оральна токсичність низька; значення LD50 у щурів знаходиться в діапазоні 2800 мг/кг. Значення LC50 при вдиханні у щурів становить 21 000 ppm/3 год.
Займистість і вибухонебезпечність ТГФ надзвичайно легкозаймистий (рейтинг NFPA = 3), і його пари можуть подолати значну відстань до джерела запалювання та «спалахнути». 5% розчин ТГФ у воді легкозаймистий. Пари ТГФ утворюють вибухонебезпечні суміші з повітрям у концентраціях від 2 до 12% (за об'ємом). Для пожеж THF слід використовувати вуглекислий газ або сухі хімічні вогнегасники.
THF може утворювати чутливі до удару та тепла пероксиди, які можуть вибухнути при концентрації шляхом дистиляції або випаровування. Завжди перевіряйте зразки ТГФ на наявність пероксидів перед дистиляцією або випаровуванням. ТГФ ніколи не слід переганяти насухо.
Хімічна реакційна здатність Реакційна здатність з водою Не реагує; Реактивність із звичайними матеріалами: Немає даних; Стійкість під час транспортування: стабільна; Нейтралізуючі речовини для кислот і їдких речовин: Не стосується; Полімеризація: може виникнути, коли продукт контактує з сильними кислотами та основами; Інгібітор полімеризації: Немає даних.
Промислове використання Тетрагідрофуран (ТГФ), насичена похідна фурану, коли його використовують як розчинник для високомолекулярного полівінілхлориду (ПВХ), співполімерів вінілхлориду та полівініліденхлоридних співполімерів за температури навколишнього середовища дають розчини з високим вмістом твердих речовин. Суміші ТГФ і метилетилкетону часто використовуються для підвищення розчинності в певних полімерних композиціях. Застосування полімерних розчинів THF включає покриття ПВХ для автомобільної оббивки, покриття аудіострічок з поліуретану/оксидів металу на поліефірній стрічці, поліуретанові покриття для оздоблення тканини, плівкові покриття для водяної пари з ПВХ та сополімери полівініліденхлориду на целофанову плівку. Тетрагідрофуран є чудовим розчинником для багатьох чорнил, які використовуються для друку на ПВХ-плівці та виробах із ПВХ-пластику. Цементи для зварювання труб з полівінілхлориду виготовляються шляхом розчинення смоли в розчиннику ТГФ. Інші адгезивні застосування включають цементи для шкіри, пластикових листів і для формованих пластикових вузлів. Інші способи використання тетрагідрофурану як хімічного проміжного продукту та комплексоутворювача для різноманітних неорганічних, металоорганічних та органічних сполук. Ці комплекси ТГФ важливі як реагенти Гріньяра, каталізатори органічних реакцій і стереоспецифічної полімеризації. Тетрагідрофуран є розчинником вибору в багатьох фармацевтичних реакціях і застосуваннях. Чудова розчинність ТГФ робить цей розчинник ідеальним для очищення обладнання для виробництва та обробки полімерів.
Профіль безпеки Помірно токсичний при ковтанні та внутрішньочеревному введенні. Помірно токсичний при вдиханні. Системний вплив на людину при вдиханні: загальна анестезія. Повідомлено дані про мутації. Подразнює очі та слизові оболонки. Наркотичний у високих концентраціях. Повідомляється, що спричиняє ураження печінки та нирок. Легкозаймиста рідина. Дуже небезпечна пожежна небезпека при дії тепла, полум'я, окислювачів. Вибухонебезпечна речовина у вигляді пари при дії тепла або полум'я. Подібно до простих ефірів, нестабілізований тетрагідрофуран утворює термічно вибухонебезпечні пероксиди на повітрі. ТГФ, що зберігається, слід завжди перевіряти на пероксид перед дистиляцією. Перекиси можна видалити обробкою міцним розчином сульфату заліза, злегка підкисленим бісульфатом натрію. Їдкі луги виснажують ТГФ в інгібіторі і згодом можуть викликати вибухову реакцію. Вибухова реакція з KOH, NaAlH2, NaOH, тетрагідроалюмінатом натрію. Реагує з 2-амінофенолом + діоксидом калію з утворенням вибухового продукту. Реагує з тетрагідроалюмінатом літію або бораном з утворенням вибухонебезпечного газу водню. Бурхлива реакція з галогенідами металів (наприклад, тетрахлорид гафнію, тетрахлорид титану, тетрахлорид цирконію). Інтенсивна реакція з бромом, гідридом кальцію + нагрівання. Може реагувати з окислювачами. Для гасіння пожежі використовуйте піну, сухий хімікат, COa. При нагріванні до розкладання він виділяє їдкий дим і дратівливі пари. Дивіться також 2ТЕТРАГІДРОФУРИЛГІДРОПЕРОКСИД
Потенційний вплив Основним використанням тетрагідрофурану є розчинник для розчинення синтетичних смол, зокрема співполімерів полівінілхлориду та вініліденхлориду. Використовується також для відливання полівінілхлоридних плівок, для покриття підкладок вінілом і вініліденхлоридом; і для солюбілізації адгезивів на основі або з вмістом полівінілхлоридних смол. Другим великим ринком ТГФ є електролітичний розчинник у виробництві тетраметилсвинцю за допомогою реакції Гріньяра. ТГФ використовується як проміжний продукт у виробництві політетраметиленгліколю.
Канцерогенність ТГФ виявив мало доказів мутагенної активності в різноманітних аналізах in vitro та in vivo.
Джерело Вилуговування з ПВХ-цементу, що використовується для з’єднання труб (Wang and Bricker, 1979)
Зберігання ТГФ слід використовувати лише в місцях, вільних від джерел займання, а кількості, що перевищують 1 літр, слід зберігати в щільно закритих металевих контейнерах у місцях, окремо від окислювачів. Контейнери зПри відкритті ТГФ слід визначати дату та періодично перевіряти на наявність пероксидів.
Транспортування UN2056 Тетрагідрофуран, клас небезпеки: 3; Мітки: 3-Займиста рідина.
Методи очищення У промисловості його отримують шляхом каталітичного гідрування фурану з сільськогосподарських залишків, що містять пентозан. Його очищали кип’ятінням із зворотним холодильником і дистиляцією з LiAlH4, що видаляє воду, пероксиди, інгібітори та інші домішки [Jaeger et al. J Am Chem Soc 101 717 1979]. Пероксиди також можна видалити пропусканням через колонку з активованим оксидом алюмінію або обробкою водним розчином сульфату заліза та бісульфату натрію з подальшим використанням твердого KOH. В обох випадках розчинник потім висушують і фракційно відганяють натрій. Для цієї мети також використовували літієвий дріт або інтенсивно перемішуваний розплавлений калій. CaH2 також використовувався як осушувач. Існує кілька способів отримання майже безводного розчинника. Ware [J Am Chem Soc 83 1296 1961] енергійно висушив його натрієво-калієвим сплавом, доки розчинник не набув характерного синього кольору при температурах сухого льоду/целозольву. Розчинник підтримується в контакті зі сплавом до дистиляції для використання. Ворсфолд і Байвотер [J Chem Soc 5234 1960], у свою чергу, після кип’ятіння та дистиляції від P2O5 і КОН, у свою чергу, кип’ятили розчинник зі зворотним холодильником із натрієво-калієвим сплавом і флуореноном до тих пір, поки не було чітко встановлено зелене забарвлення динатрієвої солі флуоренону. [Альтернативно, замість флуоренону можна використовувати бензофенон, який утворює синій кетил.] Тетрагідрофуран потім фракційно переганяють, дегазують і зберігають над CaH2. п-крезол або гідрохінон пригнічують утворення перекису. Метод, описаний Coetzee і Chang [Pure Appl Chem 57 633 1985] для 1,4-діоксану також застосовується тут. Перегонку завжди слід проводити в присутності відновника, напр. FeSO4. [Beilstein 17 H 10, 17 I 5, 17 II 15, 17 III/IV 24, 17/1 V 27.] Подразнює шкіру, очі та слизові оболонки, тому ні в якому разі не можна вдихати пари. Це ДУЖЕ ЗАЙМИСТИЙ, тому слід вжити необхідних запобіжних заходів. Швидке очищення: очищення як для діетилового ефіру.
Оцінка токсичності Основними органами-мішенями у гризунів, які отримують повторний вплив ТГФ, є центральна нервова система (ЦНС), нирки та печінка. Вважається, що вплив ТГФ на ЦНС опосередковується через метаболіти ТГФ тетрагідро-2-фуранон і 4-гідроксибутанову кислоту. Це узгоджується з ефектами ЦНС, пов’язаними з цими метаболітами, а також з вищою наркотичною дією ТГФ у мишей, ніж у щурів, які зазнали порівнянного впливу, і коротшим періодом напіврозпаду ТГФ у присутності мікросом печінки миші порівняно з мікросомами печінки щура. На відміну від впливу на ЦНС, пухлини нирок самців щурів і пухлини печінки самок мишей, очевидно, індукуються вихідною сполукою, а не метаболітом. Вплив тетрагідро-2-фуранону, 4-гідроксибутанової кислоти та сукцинату натрію протягом усього життя на гризунів не спричинив канцерогенних ефектів, пов’язаних з лікуванням, і механічне дослідження показало, що гепатоцелюлярна проліферація у самок мишей, які зазнали впливу ТГФ, фактично посилюється інгібуванням CYP450, не зменшується, як можна було б передбачити, якщо проліферація опосередкована метаболітом ТГФ. Базу даних THF було перевірено на предмет потенційного механізму дії (MoA), включаючи пряму реактивність ДНК, цитотоксичність з подальшою регенеративною клітинною проліферацією, надмірне накопичення альфа-2u-глобуліну, загострення хронічної прогресуючої нефропатії щурів (CPN) і ядерний рецептор (наприклад, , конститутивний рецептор андростану) активація, що призводить до індукції ферменту та посилення клітинної проліферації. Хоча пухлиногенні MoAs не були ідентифіковані, загострення CPN (нирка щура) та активація ядерних рецепторів (печінка миші) наразі є більш сприятливими. Вважається, що обидва MoA включають негенотоксичні (тобто порогові) події. CPN не має аналогів у людей.
Несумісність Утворює термічно вибухові пероксиди на повітрі при стоянні (за відсутності інгібіторів). Перекиси можуть детонувати під час нагрівання, тертя або удару. Бурхливо реагує з сильними окислювачами, сильними основами та деякими галогенідами металів. Атакує на деякі форми пластмас, гуми та покриттів.
Утилізація відходів Проконсультуйтеся з екологічними регуляторними органами, щоб отримати вказівки щодо прийнятної практики утилізації. Утворювачі відходів, що містять цей забруднювач (≥100 кг/міс), повинні відповідати нормам EPA щодо зберігання, транспортування, обробки та утилізації відходів. Концентровані відходи, що містять пероксиди - перфорація контейнера з відходами з безпечної відстані з подальшим відкритим спалюванням.
Продукти та сировина для отримання тетрагідрофурану
Сировина Водень-->Нікель-->Гамма-бутиролактон-->1,4-Бутандіол-->Поліхлоропрен-->2-хлор-1,3-бутадієн-->Оксиди металів-->ПАЛАДІЄВІ КАТАЛІЗАТОРИ--> цис-1,4-дихлор-2-бутен-->ІРЛАДСЬКИЙ МОХ
Підготовка Продукти N-(2-аміноетил)піперидин-->Циклопропілоцтова кислота-->2,3-дифторфенілборнова кислота-->3-ціанофенілборнова кислота-->(4-АМІНО-ПІРИДИН-3-ІЛ)-МЕТАНОЛ-->БЕНЗО[B]ТІОФЕН-2-КАРБОКСАЛЬДЕГІД-->(S)-(+)-α,α-дифеніл-2-піролідинметанол-->L-триптофанол-->2,3,4-трибромтіофен-->2- (4-трет-бутилфеніл)етанол-->3-трет-бутил-1Н-1,2,4-тріазол-5-тіол-->етилсукцинат еритроміцину-->L(+)-лейцинол-->2-хлорізонікотинальдегід -->4-ТЕРТ-БУТИЛБЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ-->Діоктил(малеат)олова-->Хіральні 2，2-дизаміщені похідні тіапролінолу-->1,4-Бутансульфон-->2,2'-ДИПІРИДИЛАМІН-->Бензилдиметилгексадециламоній хлорид-->4-аміно-5-бром-2-хлорпіримідин-->НАТРІЮ ФЕНОЛАТУ ТРИГІДРАТ-->1-(2-НАФТИЛ)МЕТАНАМІН-->Вінілфероцен-->(R)-ТЕРТ-ЛЕЙЦИНОЛ-->( 1,5-ДИМЕТИЛ-1Н-ПІРАЗОЛ-3-ІЛ)МЕТАНОЛ-->9-Антраценметанол-->7-Фторіндол-->(S)-(-)-4-трет-Бутилоксазолідин-2,5-діон- ->ТЕРТ-БУТИЛМАГНІЮ ХЛОРИД-->2,5-Диметилпіперазин-->Алілмагній хлорид-->Норетиндрон-->Левоноргестрел-->4-хлорбутилбензоат-->Хінестрол-->Амінокислотна поверхнево-активна речовина Jiuma plate-->1 ,4-дийодобутан-->N-метиламіноетанол фосфат натрію-->Тетрагідротіофен
Тег: Тетрагідрофуран (109-99-9) Інформація про пов’язаний продукт
Полі(тетрагідрофуран) ТЕТРАГІДРОФУРАН-2-ОЦТОВА КИСЛОТА ЕТИЛОВИЙ ЕФІР ТЕТРАГІДРОФУРАН-3-КАРБОКСАЛЬДЕГІД 98 Тетрагідрофурфурилакрилат Тетрагідро-4Н-піран-4-он Піролідин Тетрагідрофурфурил бромід Тетрагідрофурфуриловий спирт Фаропенем натрію 5-(2,4-ДИХЛОРОКС-3-ФЕНІЛ) 4-(4-МЕТОКСИБЕНЗОІЛ)-1-((ТЕТРАГІДРОФУРАН-2-ІЛ)МЕТИЛ)-1Н-ПІРОЛ-2(5Н)-ОН 5-ЕТИЛ-2-МЕРКАПТО-6-МЕТИЛ-3-(ТЕТРАГІДРОФУРАН-2- ІЛМЕТИЛ)ТІЄНО[2,3-D]ПІРИМІДИН-4(3H)-ОН ПОЛІЛАУРИЛАКТАМ-БЛОК-ПОЛІТЕТРАГІДРОФУРАН 5S-ТЕРТ-БУТИЛОКСИКАРБОНІЛАМІНОМЕТИЛ-3S,4R-ДИБЕНЗИЛОКСИ-ТЕТРАГІДРОФУРАН-2R-КАРБОНОВА КИСЛОТА 7-(4-ХЛОР-1-БЕНЗИЛ) ,3-ДИМЕТИЛ-8-[(ТЕТРАГІДРОФУРАН-2-ІЛМЕТИЛ)АМІНО]-3,7-ДИГІДРО-1Н-ПУРИН-2,6-ДІОН 5R-ТЕРТ-БУТИЛОКСИКАРБОНІЛАМІНОМЕТИЛ-3S,4R-ДИБЕНЗИЛОКСИ-ТЕТРАГІДРОФУРАН-2S-КАРБОКСИЛ КИСЛОТА Оксапіум йодид (4-ІЗОПРОПІЛ-БЕНЗИЛ)(ТЕТРАГІДРОФУРАН-2-ІЛ-МЕТИЛ)АМІН (4S,5S)-2,2-ДИМЕТИЛ-1,3-ДІОКСОЛАН-4,5-ДИКАРБОКСИЛЬНОЇ КИСЛОТИ ДИМЕТИЛОВИЙ ЕФІР