Метил-трет-бутиловий ефір

Хімічна назва: трет-бутилметиловий ефір
Молекулярна формула: C5H12O
Формульна вага: 88,15
Номер CAS: 1634-04-4
Хімічні властивості трет-бутилметилового ефіру
Температура плавлення -110 °C
Температура кипіння 55-56 °C(літ.)
щільність 0,7404
щільність пари 3,1 (відносно повітря)
тиск пари 4,05 psi (20 °C)
показник заломлення n20/D 1,369(літ.)
Fp -27 °F
температура зберігання Зберігати при температурі від +2°C до +25°C.
розчинність 42г/л
формі порошку або голок
колір APHA: ≤10
Питома вага 0,740
Запах Характерний ефірний запах
Відносна полярність 0,124
межа вибуховості 1,5-8,5%(V)
Розчинність у воді 51 г/л (20 ºC)
Точка замерзання -108,6 ℃
λmax λ: 210 нм Amax: 1,0
λ: 225 нм Amax: 0,50
λ: 250 нм Amax: 0,10
λ: 300-400 нм Amax: 0,005
Merck 14,6032
BRN 1730942
Межі впливу ACGIH: TWA 50 ppm
Стабільність: стабільний, але при контакті з повітрям може утворювати вибухонебезпечні пероксиди. Надзвичайно горючий - зверніть увагу на низьку температуру займання. Несумісний з сильними окислювачами.
InChIKey BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N
LogP 1,06 при 20 ℃
Посилання на базу даних CAS 1634-04-4 (Посилання на базу даних CAS)
IARC 3 (том 73) 1999
NIST Chemistry Reference Пропан, 2-метокси-2-метил-(1634-04-4)
EPA Система реєстрації речовин Метил-трет-бутиловий ефір (1634-04-4)
Інформація про безпеку
Коди небезпеки Xn,F,Xi,T
Заяви про ризики 36/37/38-40-38-11-39/23/24/25-23/24/25
Заяви безпеки 9-16-24-45-36/37-7
RIDADR UN 2398 3/PG 2
WGK Німеччина 3
RTECS KN5250000
F 3-10
Температура самозаймання 705 °F
TSCA Так
Код HS 2909 19 90
Клас небезпеки 3
PackingGroup II
Дані про небезпечні речовини 1634-04-4 (Дані про небезпечні речовини)
Токсичність. LC50 у мишей (15 хв): 1,6 ммоль/літр атмосфери (Marsh)Використання та синтез трет-бутилметилового ефіру
Хімічні властивості трет-бутилметиловий ефір, також відомий як МТБЕ та метил-трет-бутиловий ефір, горюча прозора безбарвна рідина з низькою в’язкістю та характерним запахом, схожим на скипидар. Він змішується з органічними розчинниками і малорозчинний у воді. Він утворює азеотропні суміші з деякими розчинниками, такими як метанол. Метил-трет-бутиловий ефір дуже стабільний у лужних, нейтральних і слабокислих умовах. У присутності сильних кислот він розщеплюється до метанолу та ізобутену. Залежно від умов реакції останні можуть утворювати олігомери ізобутену. МТБЕ не піддається автоокисленню і, на відміну від інших простих ефірів, не утворює пероксидів з киснем повітря. Покращує антидетонаційні властивості при додаванні в автомобільний бензин.
Історія Трет-бутилметиловий ефір був вперше синтезований (шляхом класичного синтезу ефіру Вільямсона) і охарактеризований у 1904 році. Великі дослідження в Сполучених Штатах під час Другої світової війни продемонстрували видатні якості МТБЕ як високооктанового компонента палива. Вперше він був комерційно вироблений в Італії в 1973 році для використання в якості підсилювача октанового числа в бензині. Виробництво МТБЕ в США почалося в 1979 році після того, як Atlantic Richfield Co. (ARCO) отримала дозвіл Агентства з охорони навколишнього середовища США (EPA), що дозволило додавати МТБЕ до 7 об.% у неетилований бензин США. Використання інших аліфатичних простих ефірів було дозволено, коли Агентство з охорони навколишнього середовища США оприлюднило визначення «суттєво схожих» для специфікацій неетилованого бензину в 1981 році. Згідно з цим визначенням, будь-який аліфатичний ефір або суміш ефірів можна було змішувати з неетилованим бензином за умови, що загальна частка кисню від ефірів не перевищує 2,0% кисню за вагою в бензині. Це дозволило змішувати MTBE приблизно до 11 об.% у бензині.
Застосування Метил-трет-бутиловий ефір (MTBE) в основному використовувався як добавка до неетилованого бензину в Сполучених Штатах до 2005 року, у виробництві ізобутену та як хроматографічний елюент, особливо в рідинній хроматографії високого тиску. Це також фармацевтичний засіб, і його можна вводити в жовчний міхур для розчинення жовчних каменів (ATSDR, 1996). трет-бутилметиловий ефір також використовується в нафтохімічній промисловості. Шляхом зміни реакції утворення МТБЕ можна розщепити до ізобутену та метанолу на кислих каталізаторах при вищій температурі, ніж при синтезі МТБЕ.
Застосування Трет-бутилметиловий ефір (МТБЕ) є присадкою до бензину. МТБЕ піддається окислювальному розкладанню в присутності штамів бактерій, що окиснюють пропан. Кінетичні дослідження персульфатного окислення МТБЕ за допомогою тепла за різних параметрів свідчать про те, що реакція протікає за кінетикою псевдопершого порядку. МТБЕ може бути синтезований кислотно-каталізованою реакцією між метанолом та ізобутеном. Це ефективна альтернатива добавкам, що містять свинець, для підвищення октанового числа бензину. Дослідження показує, що додавання MTBE збільшує кількість активних центрів під час полімеризації пропену методом зупиненого потоку.
трет-бутилметиловий ефір можна використовувати для синтезу метилових ефірів жирних кислот (FAME) і трет-бутилового ефіру гліцерину шляхом переетерифікації олією каноли в надкритичних умовах.
Визначення ChEBI: Метил-трет-бутиловий ефір — це простий ефір, що містить метил і трет-бутил як два алкільні компоненти. Він відіграє роль неполярного розчинника, присадки до палива та метаболіту.
Отримання трет-бутилметилового ефіру можна одержати реакцією трет-бутоксиду калію та бромметану. Метил-трет-бутиловий ефір також можна отримати кислотно-каталізованим приєднанням метанолу до ізобутену. Відповідними каталізаторами є тверді кислоти, такі як бентоніти, цеоліти та макропористі кислотні іонообмінні смоли, які зазвичай використовуються в промислових установках світового масштабу для виробництва МТБЕ. Реакція слабо екзотермічна з теплотою реакції -37,7 кДж/моль.Загальний опис Метил-трет-бутиловий ефір виглядає як безбарвна рідина з характерним запахом, схожим на анестетик. Пари важчі за повітря і наркотичні. Температура кипіння 131°F. Температура спалаху 18°F. Менш густий, ніж вода, і змішується з водою. Використовується як підсилювач октанового числа в бензині.
Реакції з повітрям і водою Дуже легкозаймистий. Легко окислюється на повітрі з утворенням нестабільних пероксидів, які можуть спонтанно вибухнути [Bretherick 1979. p.151-154, 164]. Суміш рідкого повітря та діетилового ефіру вибухнула спонтанно [MCA Case History 616. 1960].
Профіль реакційної здатності Прості ефіри, такі як трет-бутилметиловий ефір, можуть діяти як основи. Вони утворюють солі з сильними кислотами і комплекси приєднання з кислотами Льюїса. Прикладом є комплекс між діетиловим ефіром і трифторидом бору. Ефіри можуть бурхливо реагувати з сильними окислювачами. В інших реакціях, які зазвичай включають розрив вуглець-кисневого зв'язку, прості ефіри є відносно інертними.
Небезпека. Злегка токсичний при проковтуванні та вдиханні. Займистий при дії тепла або полум'я. Подразник верхніх дихальних шляхів і ураження нирок. Сумнівний канцероген.
Небезпека для здоров'я ВДИХАННЯ: Може викликати запаморочення або задуху. Контакт може викликати подразнення або опік очей або шкіри. Може завдати шкоди при проковтуванні.
Займистість і вибуховість Легкозаймистий
Промислове використання Метил-трет-бутиловий ефір (MTBE) використовується як підсилювач октанового числа в бензині. Норми EPA дозволяють до 2,7 мас.% кисню в бензині, що дозволяє 15 об.% МТБЕ в бензині. Інші алкілові ефіри також можна змішувати з бензином до 2,7 мас.% кисню. Стійкість МТБЕ до окислення та утворення перекису дає цьому несиметричному ефіру перевагу над іншими простими ефірами в різних застосуваннях екстракції та реакційних розчинників.
Профіль безпеки Отрута при внутрішньовенному введенні. Слабо токсичний при ковтанні та вдиханні. Займистий при дії тепла або полум'я. При нагріванні до розкладання він виділяє їдкий дим і дратівливі пари. Дивіться також ЕФІРИ.
Потенційний вплив Використовується як органічний розчинник; як підвищувач октанового числа в неетилованих бензинах; у виробництві інших хімічних речовин; і в медицині для розчинення жовчних каменів
Канцерогенність EPA не класифікувала метил-трет-бутиловий ефір щодо потенційної канцерогенності. Є докази канцерогенності МТБЕ у тварин. МТБЕ викликає лейкемію/лімфому у самок щурів, пухлини ниркових канальців і пухлини клітин Лейдіга у самців щурів і гепатоцелюлярні пухлини у мишей. Позитивні дані щодо канцерогенності тварин і деяка додаткова узгодженість у пухлинних ділянках для формальдегіду та TBA, метаболітів MTBE, підтверджують цей висновок. Проте залишається невизначеність щодо природи та ступеня ризику при дуже низьких дозах, а також щодо конкретних пухлинних ділянок, які є найбільш актуальними для людини.
Доля в навколишньому середовищі Трет-бутилметиловий ефір може виділятися під час виробництва або змішування з бензином; при зберіганні, розподілі та транспортуванні бензину суміші МТБЕ; а також від розливів, витоків або неконтрольованих викидів на станціях технічного обслуговування автомобілів (U.S. EPA, 1994a). Викиди парів бензину, змішаного з МТБЕ, також можуть впливати на рівень атмосфери (U.S. EPA, 1988). Очікується, що він не залишиться в атмосфері, оскільки він піддається руйнуванню в результаті реакцій з гідроксильними радикалами. Повідомлялося, що загальний час існування МТБЕ в атмосфері становить приблизно 3 і 6,1 дня відповідно в забрудненому міському повітрі та в незабрудненому сільському повітрі (U.S. EPA, 1993a). Виходячи з тиску пари та константи закону Генрі, МТБЕ є дуже летким і очікується, що він швидко випаровується з поверхні ґрунту чи води. Він може бути досить стійким при введенні в підповерхневі ґрунти або в підземні води, оскільки випаровування в атмосферу зменшується або усувається. Він не легко розкладається в поверхневих водах через гідроліз або інші абіотичні процеси. Він також стійкий до біологічного розкладання (U.S. EPA, 1993a). Зазвичай він дуже швидко видаляється з поверхневих вод через його високу летючість. У разі вивільнення як частини бензинової суміші з підземних резервуарів для зберігання, що протікає, його відносно висока розчинність у воді в поєднанні з незначною схильністю до сорбції частинками ґрунту сприяє міграції до місцевих запасів підземних вод (U.S. EPA, 1993a).
Транспортування UN2398 Метил-трет-бутиловий ефір, клас небезпеки: 3; Мітки: 3-Займиста рідина.
Методи очищення Очищають як для н-бутилметилового ефіру. [Beilstein 1 IV 1615.]
Несумісність З повітрям може утворювати вибухову суміш. Може утворювати нестабільні пероксиди. Набагато менша ймовірність утворення пероксидів, ніж інші ефіри. Несумісний з сильними кислотами. Несумісний з окислювачами (хлорати, нітрати, пероксиди, перманганати, перхлорати, хлор, бром, фтор та ін.); контакт може спричинити пожежу або вибух. Тримайте подалі від лужних матеріалів, сильних основ, сильних кислот, оксокислот, епоксидів. Може накопичувати статичні електричні заряди та викликати займання його парів.
Утилізація відходів Розчиніть або змішайте матеріал із горючим розчинником і спаліть у печі для спалювання хімічних речовин, обладнаній камерою допалювання таскрубер. Необхідно дотримуватися всіх федеральних, державних і місцевих екологічних норм.
Продукти та сировина для приготування трет-бутилметилового ефіру
Сировина Метанол-->Ізобутилен-->DOYLE DIRHODIUM CATALYST-RH2(4S-MEOX)4
Підготовка Продукти Тетракіс(трифенілфосфін)паладій-->3-N-Boc-аміно-азетидин-->Азетидин-->N-МЕТИЛ-P-АНІЗИДИН-->N-Фосфо-L-аргінін-->1-(Boc -аміно)циклопропанкарбонова кислота-->1-аміноциклопропанкарбонова кислота-->ГЕКСАФТОРАЦЕТИЛАЦЕТОН-->((1R,4S)-2-азабіцикло[2.2.1]гепт-5-ен-3-он-->азетидину гідрохлорид-- >4,6-Диметилпіримідин-5-карбонова кислота-->4-Вінілбензилхлорид-->3-АМІНО-ПІРИДИН-4-КАРБАЛЬДЕГІД-->Адукт трис(дибензиліденацетон)дипаладій-хлороформ-->5-МЕТОКСИ-1Н- ПІРОЛО[3,2-B]ПІРИДИН-2-КАРБОНОВА КИСЛОТА-->(3-АМІНО-ПІРИДИН-4-ІЛ)-МЕТАНОЛ-->4-ПІРИДИН-2-ІЛІЗОКСАЗОЛ-5-АМІН-->3-АМІНО -ЕТИЛОВИЙ ЕФІР ІЗОНІКОТИНОВОЇ КИСЛОТИ-->5-МЕТОКСИ-1Н-ПІРОЛО[2,3-C]ПІРИДИН-2-КАРБОНОВА КИСЛОТА-->ЕТИЛ 2-(БРОМОМЕТИЛ)АКРИЛАТ-->ТЕРТ-БУТИЛМЕТИЛМАЛОНАТ-->Натрію триацетоксиборгідрид-->ФОСФО-L-АРГІНІНУ НАТРІЮ-->3-МЕТОКСИБЕНЗИЛБРОМІД-->2,2,2-Трихлоретилхлорформіат-->БІС(4-НІТРОБЕНЗИЛ) ФОСФОХЛОРИДАТ-->5-МЕТОКСИ-1Н-ПІРОЛО[2 ,3-C]ПІРИДИН-2-КАРБАЛЬДЕГІД-->2-(2-НІТРОФЕНІЛ)АКРИ ЛАЛЬДЕГІД-->N,N-Діетілацетоацетамід-->Бринзоламід-->Тетрагептиламоній бромід-->(1R,2R)-(-)-1,2-Діаміноциклогексан-->4-Амінотетрагідропіран гідрохлорид-->6-Аміноіндол- ->2-метоксиетилацетат-->6-нітроіндол-->5-АМІНОІНДОЛ ГІДРОХЛОРИД-->2-ХЛОРОМАЛОНАЛЬДЕГІД-->Метил 2-амінотіофен-3-карбоксилат-->N-ОКТАДЕЦИЛТРИХЛОРОСИЛАН
Тег: трет-бутилметиловий ефір (1634-04-4) Відповідна інформація про продукт
трет-Бутил акрилат Ізопропіловий спирт трет-Бутил ацетоацетат трет-Бутил ціаноацетат трет-Бутил хлорацетат трет-Бутил бромоацетат трет-Бутил карбазат Діізопропіловий ефір ТЕРТ-БУТИЛОВИЙ МЕТИЛОВИЙ ЕФІР, ДИСТИЛЬОВАНИЙ У СКЛІ ТЕРТ-БУТИЛ МЕТИЛОВИЙ ЕФІР, = MTBE МЕТР-ЛБУТИЛОВИЙ ЕФІР ДЛЯ ВЕРХ РОЗЧИН ТЕРТ-БУТИЛОВОГО МЕТИЛОВОГО ЕФІРУ 2000 МГ/МЛ У МЕТАНОЛІ 5 МЛ (R)-1,1,1-ТРИФТОРІЗОПРОПАНОЛУ: 50% РОЗЧИН У ТЕРТ-БУТИЛОВОМ МЕТИЛОВОМ ЕФІРІ РОЗЧИН ТЕРТ-БУТИЛОВОГО МЕТИЛОВОГО ЕФІРУ 2000 МГ/МЛ У МЕТАНОЛІ 5X1 МЛ МТБЕ Каталізатор крекінгу ТЕРТ-БУТИЛ МЕТИЛОВИЙ ЕФІР, (МЕТИЛ ТЕРТ-БУТИЛ ЕФІР; MTBE), ТЕРТ-БУТИЛ МЕТИЛ ЕФІР, (МЕТИЛ ТЕРТ-БУТИЛОВИЙ ЕФІР; MTBE) РОЗЧИН ДЕЛЬТАМЕТРИНУ 100 УГ/МЛ У ТЕРТ-БУТИЛОВОМ ЕФІРІ 1 МЛ СУМІШ ПОБІЧНИХ ПРОДУКТІВ ДЕЗІНФЕКЦІЇ ХЛОРУВАННЯ №2 - 551.1 1000 мкг/мл у терт-бутилметиловому ефірі 5 мл