Бензотриазол - 1,2,3 ч

Хімічна назва: 1Н-бензотриазол
Молекулярна формула: C6H5N3
Формульна вага: 119,12
Номер CAS: 95-14-7
Кваліфікація: Ч
Синоніми

тріазаінден, азімідобензол

Міжнародна назва

benzotriazole
Хімічна формула

С6Н5N3
Безбарвні кристали, що добре розчиняються у спирті, майже нерозчинні у воді.

Інгібітор корозії, полірування металевих поверхонь, гравіметричне визначення металів, мастильно-охолодні продукти.
Хімічні властивості 1Н-бензотриазолу
Температура плавлення 97-99 °C (освіт.)
Температура кипіння 204 °C (15 mmHg)
щільність 1,36 г/см3
щільність пари 4,1 (відносно повітря)
тиск пари 0,04 мм рт.ст. (20 °C)
показник заломлення 1,5589 (оцінка)
Fp 170 °C
температура зберігання Зберігати при температурі не вище +30°C.
розчинність 19г/л
утворюють порошок, гранули, кристали, голки або пластівці
pka 1,6 (при 20 ℃)
колір від білого до жовто-бежевого
PH 6,0-7,0 (100 г/л, H2O, 20 ℃)суспензія
Запах Легкий характерний запах
межа вибуховості 2%
Розчинність у воді 25 г/л у воді (20 ºC)
Merck 14,1108
BRN 112133
Стабільність: стабільний, але може бути чутливим до світла. Несумісний з сильними окислювачами, важкими металами.
InChIKey QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N
LogP 1,34 при 22,7 ℃
Довідник бази даних CAS 95-14-7 (Довідник бази даних CAS)
NIST Chemistry Reference 1H-Benzotriazole (95-14-7)
EPA Substance Registry System 1,2,3-Benzotriazole (95-14-7)
Інформація про безпеку
Коди небезпеки Xn, Xi, F
Заяви про ризики 20/22-36-52/53-5-36/37/38-20/21/22-11
Заяви безпеки 26-36/37-61-45-36/37/39-28A
RIDADR 2811
WGK Німеччина 1
RTECS DM1225000
Температура самозаймання 400 °C
Примітка про небезпеку Шкідливий/подразнюючий
TSCA Так
Код HS 29339990
Дані про небезпечні речовини 95-14-7 (Дані про небезпечні речовини)
Токсичність LD50 перорально у Кролика: 560 мг/кг LD50 дермально Кролик > 2000 мг/кг
Використання та синтез 1Н-бензотриазолу
Хімічні властивості Жовті або бежеві тверді або безбарвні голчасті кристали. Малорозчинний у холодній воді, етанолі та ефірі.
Застосування 1H-бензотриазол є антикорозійним агентом, який корисний у протиожеледних і антифризних рідинах літаків. Він також використовується в мийних засобах для посудомийних машин. Крім того, він використовується як обмежувач у фотографічних емульсіях, а також корисний як реагент для визначення срібла в аналітичній хімії. Він також служить інгібітором корозії в атмосфері та під водою. Крім того, він використовується в синтезі амінів з гліоксалю.
Визначення ChEBI: 1H-бензотриазол є найпростішим представником класу бензотриазолів, який складається з бензольного ядра, злитого з 1H-1,2,3-триазоловим кільцем. Він відіграє роль забруднювача навколишнього середовища та ксенобіотика.
Отримання 1Н-бензотриазол отримують реакцією о-фенілендіаміну з азотистою кислотою в розведеній сірчаній кислоті. Дамшроднер і Петерсон змогли синтезувати 1Н-бензотриазол з високим виходом (80%) шляхом нітрозування о-фенілендіаміну нітритом натрію в крижаній оцтовій кислоті та воді.
Синтез 1Н-бензотриазолу шляхом діазотування о-фенілендіаміну
Реакція: Додайте о-фенілендіамін до 50°C води для розчинення, потім додайте крижану оцтову кислоту, охолодіть до 5°C, додайте нітрит натрію, щоб порушити реакцію. Реагент поступово стає темно-зеленим, температура піднімається до 70-80 ℃, розчин стає оранжево-червоним, поміщають при кімнатній температурі на 2 години, охолоджують, відфільтровують кристали, промивають крижаною водою, сушать з отриманням сирого продукту, неочищений продукт переганяли при зниженому тиску та збирали фракцію 201-204 °C (2,0 кПа), а потім перекристалізовували з бензолом, щоб отримати продукти 1H-бензотриазолу з температурою плавлення 96-97 °C, з виходом приблизно 80 %.
Застосування 1H-бензотриазол (BT) – це хімічна речовина, яка використовується в різноманітних промислових, комерційних і споживчих товарах. Він в основному використовується як антикорозійний засіб у металообробці, реставрації мистецтва, а також як засіб для видалення плям і захисне покриття в будівельній промисловості.
В авіаційній промисловості 1H-бензотриазол і толілбензотріазол є основними агентами в більшості типів протиожеледної рідини для літаків (ADAF).
Бензотриазол також використовується як компонент протиожеледної рідини для літаків, інгібітор травлення для видалення котлового накипу, обмежувач, проявник і засіб проти запотівання у фотографічних емульсіях, інгібітор корозії для міді, хімічний проміжний продукт для барвників, у фармацевтиці та як фунгіцид. (HSDB 1998).
Для приготування полірувальних суспензій використовували бензотриазол (БТА), етилендіамінтетраоцтову кислоту (ЕДТА) і йодид калію (KI).
Синтез Reference(s) The Journal of Organic Chemistry, 27, p. 185, 1962 DOI: 10.1021/jo01048a046
Загальний опис Білі або світло-коричневі кристали або білий порошок. Без запаху.
Реакція повітря та води Пил може утворювати вибухову суміш у повітрі. Малорозчинний у воді.
Профіль реакційної здатності Триазоли - це група вибухонебезпечних матеріалів, чутливих до нагрівання, тертя та удару. Чутливість змінюється залежно від типу заміщення триазольного кільця. Хелатований метал і заміщення триазолового кільця галогеном роблять матеріал особливо чутливим до тепла. Азидо- та нітропохідні використовуються як вибухові речовини. Незалежно від похідного ці матеріали слід розглядати як вибухові речовини.
Небезпека Високотоксичний при проковтуванні. Може вибухнути під час вакуумної дистиляції.
Небезпека для здоров'я ГОСТРА/ХРОНІЧНА НЕБЕЗПЕКА: При нагріванні до розкладання 1Н-бензотриазол виділяє токсичні пари. 1Н-бензотриазол може бурхливо реагувати під час вакуумної дистиляції.
Небезпека пожежі Дані про температуру спалаху недоступні для 1H-Benzotriazole. 1H-бензотриазол, ймовірно, горючий.
Займистість і вибуховість Негорючий
Профіль безпеки. Отрута при внутрішньовенному введенні. Помірно токсичний при ковтанні та внутрішньоочеревинному шляху. Сумнівний канцероген з експериментальними онкогенними даними. Повідомлено дані про мутації. Може детонувати при 220°C або під час вакуумної дистиляції. При нагріванні розкладається
Потенційний вплив Оскільки бензотриазоли використовуються у великих кількостях як інгібітори корозії, головним чином через цей тип використання бензотриазоли стають забруднювачами навколишнього середовища. Як інгібітор корозії та антипірен вони використовуються в антифризі в концентраціях 0,01-2,0% і в рідинах для захисту від обледеніння літаків у невідомих концентраціях до 10% (Cancilla et al., 1997). Використаний антифриз може витікати або виливатися в каналізацію, а потім потрапляти в навколишнє середовище. Крім того, згідно з нещодавнім дослідженням (Hartwell et al., 1995) під час руління та зльоту під час руління та зльоту приблизно 80% рідин для захисту від зледеніння літаків осідає на землі через дрейф бризок, вибух струменя та зсув вітру.
Канцерогенність Були проведені дослідження хронічного (2-річного) годування. Щурам давали 0, 6700 або 12 000 частин на мільйон у корм протягом 78 тижнів і тримали ще 26 тижнів. Мишам давали 0, 11 700 або 23 500 частин на мільйон у корм протягом 104 тижнів. Автори дійшли висновку, що в умовах, показаних у цьому дослідженні, не було переконливих доказів того, що 1-H-бензотриазол був канцерогенним для щурів або мишей.
Методи очищення 1,2,3-Бензотриазол кристалізується з толуолу, CHCl3, Me2NCHO або насиченого водного розчину та сушиться при кімнатній температурі або у вакуумній печі при 65°. Втрати менші, якщо матеріал переганяють у вакуумі. ОБЕРЕЖНО: може ВИБУХНУТИ під час дистиляції; необхідно вжити необхідних запобіжних заходів. [Damschroder & Peterson Org Synth Coll Vol III 106 1955, Beilstein 26 III/IV 93.]
Оцінка токсичності Згідно зі звітом EPA 1977 року, бензотриазол вважається дуже низькотоксичним і небезпечним для здоров'я людини. У тому ж звіті EPA повідомляється, що два похідні бензотриазолу є мутагенними для бактеріальних систем. Через рік NIH опублікував звіт про те, що немає переконливих доказів того, що сполука є канцерогенною (NIH, 1978). Однак нещодавно було добре встановлено, що 1-амінобензотриазол з аміногрупою, приєднаною до одного з атомів азоту кільця, є потужним механізмом інгібітору цитохрому P-450 через бензиновий проміжний продукт (Ortizde Montellano and Mathews, 1981), що вказує на те, що бензотриазоли як клас можуть взаємодіяти з P-450. Р450 важливі як для детоксикації широкого спектру ксенобіотиків, так і для активації багатьох сполук до канцерогенів у системах ссавців.
Продукти та сировина для отримання 1Н-бензотриазолу
Сировина Оцтова кислота-->Нітрит натрію-->Бензол-->о-фенілендіамін-->Карбендазим-->бензолтриамін-->1-[(4-метилфеніл)сульфоніл]-1Н-1,2,3-бензотриазол -->1Н-бензотриазол-1-іл(3-хлорфеніл)метанон-->бензотриазол-1-іл-(4-бромфеніл)метанон-->1-(4-йодобензоїл)-1Н-1,2,3- бензотриазол-->етандион, біс(4-йодфеніл)--->бензотетразин, 1,3-діоксид
Підготовка Продукти Інгібітор-->інгібітор корозії PBTCA--->Алізаприд-->Антинакип та інгібітор-->Інгібітор накипу-->N-МЕТИЛ-О-ТОЛУЇДИН-->Тетрагідрофурфурил хлорид-->ефективна комплексна формула проти корозії та накипу контроль-->5-метил-1Н-бензотриазол-->новий інгібітор корозії від накипу W-331-->1-хлорбензотризол-->інгібітор корозії WT-305-2-->антикорозійне мастило
Тег: 1H-Benzotriazole (95-14-7) Відповідна інформація про продукт
Бензофуран-2-борна кислота Бензимідазол 6-ХЛОРО-5-МЕТИЛ-1Н-1,2,3-БЕНЗОТРИАЗОЛ 5,6-ДИМЕТИЛ-1Н-БЕНЗОТРИАЗОЛ ГІДРАТ 5-АМІНО-2-(4-МЕТОКСИФЕНІЛ)-2Н-БЕНЗОТРИАЗОЛ 5 -НІТРО-1Н-1,2,3-БЕНЗОТРИАЗОЛ,5-Нітро-1Н-бензотриазол 2-(5-ТЕРТ-БУТИЛ-2-ГІДРОКСИФЕНІЛ)БЕНЗОТРИАЗОЛ 4-НІТРО-1Н-1,2,3-БЕНЗОТРИАЗОЛ,4- НІТРО-1H-БЕНЗОТРИАЗОЛ 5-(ТРИФТОРМЕТИЛ)-1H-1,2,3-БЕНЗОТРИАЗОЛ БЕНЗОТРИАЗОЛ АЛІФАТИЧНИЙ АМІН 5-МЕТИЛ-1H-БЕНЗОТРИАЗОЛ, [КІЛЬЦЕ-14C(U)] 5H,11H-БЕНЗОТРИАЗОЛО[2,1-A ]БЕНЗОТРИАЗОЛ 5-(2-МЕТИЛ-4-НІТРОФЕНІЛ)ФУРАН-2-КАРБОНОВА КИСЛОТА [2-(3-ХЛОРО-4-МЕТИЛ-ФЕНІЛ)]-2Н-БЕНЗОТРИАЗОЛ (4-МОРФОЛІНІЛМЕТИЛ)БЕНЗОТРИАЗОЛ 3-ГІДРОКСИ-3Н- БЕНЗОТРИАЗОЛ-5-СУЛЬФОНОВА КИСЛОТА ДИМЕТИЛАМІД 3A,7A-ДИГІДРО-БЕНЗОТРИАЗОЛ-1-КАРБОТІЄВА КИСЛОТА АЛІЛАМІД,3A,7A-ДИГІДРО-N-(2-ПРОПЕНІЛ)-1H-БЕНЗОТРИАЗОЛ-1-КАРБОТІАМІД 5-ЙОДО-1H-БЕНЗОТРИАЗОЛ 6 -ХЛОР-1-ГІДРОКСИ-1Н-БЕНЗОТРИАЗОЛ