Бензойна кислота харч

Номер CB: CB8698780
Англійська назва: Benzoic acid
Хімічна назва: бензойна кислота
Формула: C7H6O2
молекулярна маса: 122,12
Номер CAS: 65-85-0
Бензойна кислота - речовина, що знайшла застосування у багатьох промислових галузях.
Застосування:
1) У харчовій промисловості зареєстровано як харчова добавка Е210. Використовується як консервант для паст, соусів, дитячого харчування та кисломолочних продуктів;
2) У фармацевтиці та медицині використовується як протимікозний засіб для створення препаратів від зайвої секреції потових залоз. Застосовується для лікування грибкових захворювань шкіри;
3) У гумово-технічній промисловості;
4) Як інгібітор корозії використовується в теплообмінниках.
Бензойну кислоту необхідно зберігати в добре провітрюваному сухому критому складському приміщенні, не допускаючи попадання прямих сонячних променів.

Бензойна кислота. Хімічні властивості, використання, виробництво
опис
Бензойна кислота є найпростішим представником сімейства ароматичних карбонових кислот. Це слабка кислота, яка є попередником для синтезу багатьох важливих органічних сполук. Понад 90 відсотків комерційної бензойної кислоти перетворюється безпосередньо на фенол і капролактам. Його використання у виробництві глікольбензоатів для застосування пластифікатора в клейових композиціях зростає. Органічна сполука також використовується у виробництві алкідних смол і добавки до бурового розчину для видобування сирої нафти. Він також використовується як активатор полімеризації каучуку, сповільнювач, смоли, алкідні фарби, пластифікатори, барвники та волокна. Бензойна кислота та її ефіри містяться в абрикосах, журавлині, грибах і жасмині. Історія бензойної кислоти сягає шістнадцятого століття. У 1875 році видатний вчений Сальковський відкрив його протигрибкові властивості. У медицині бензойна кислота є основним компонентом бензоїнової смоли та входить до складу мазі Уітфілда, яка використовується для лікування грибкових захворювань шкіри, таких як лишай, стригучий лишай і мікози стоп.

Хімічні властивості
Лускаті або голчасті кристали. З запахом формальдегіду або бензолу. Малорозчинний у воді, розчинний у етанолі, метанолі, діетиловому ефірі, хлороформі, бензолі, толуолі, CS2, CCl4 та скипидарі.

історії
Бензойна кислота була знайдена в 16 столітті. У 1556 році Нострадамус вперше описав ефект карбонізації бензоїну; Після того, як у 1560 та 1596 роках були відкриті розшифровки Олексія Педемонтана та Браяна. У 1875 році Сальковський виявив протигрибкову дію бензойної кислоти, тому бензойна кислота використовується для тривалого зберігання морошки.

харчові консерванти
Бензойна кислота та бензоат натрію зазвичай використовуються як харчові консерванти. У кислих умовах він має пригнічувальну дію на дріжджі та цвіль. Коли значення рН дорівнює 3, антибактеріальна сила, коли рН дорівнює 6, для великої кількості цвілі ефект дуже поганий, тому інгібування оптимальне значення рН становить 2,5-4,0. У харчовій промисловості з пластиковими бочками концентрованого фруктового та овочевого соку максимальне використання не повинно перевищувати 2,0 г/кг; у джемі (крім консервованого), морсових (смакових) напоях, соєвому соусі, оцті в максимальній кількості 1,0 г/кг; у вині, цукерках, вині в максимальній кількості 0,8 г/кг з низьким вмістом солі; соління, соуси, цукати, використовувати найбільше 0,5г/кг в карбонаті; використовуйте найбільший напій 0,2 г/кг. через розчинність бензойної кислоти, при використанні буде перемішування або розчинення в невеликій кількості гарячої води або етанолу. Використання концентрованого фруктового соку в безалкогольному напої, який використовується для бензойної кислоти, яка легко летить з парою, зазвичай використовується в натрієвій солі. Бензойна кислота в харчовій промисловості є звичайним консервантом у молочних продуктах, але її заборонено додавати. В цілому бензойна кислота вважається безпечною. Але для деяких особливих груп населення, включаючи немовлят, тривалий прийом бензойної кислоти може призвести до астми, кропив’янки, метаболічного ацидозу та інших побічних реакцій. Павло дезодорант бензойна кислота також використовується як напій. Як крем солодкий парфумерний аромат. Можна також використовувати для шоколаду, лимона, апельсина, субягід, горіхів, цукатів та інших їстівних типів ароматизаторів. Також часто використовується тютюновий ароматизатор. На додаток до бензойної кислоти також використовується як пестицид, ліки, барвник, протравлювач і пластифікатор для виробництва сировини, модифікатор поліамідної смоли та алкідної смоли та засіб проти корозії сталевого обладнання.

Використання
1. Використовується як хімічний реагент і консервант.
2. Бензойна кислота є важливим харчовим консервантом. У кислих умовах він має пригнічувальну дію на цвіль, дріжджі та бактерії, але вплив слабких бактерій, що виробляють кислоту. Найбільш відповідні антимікробні значення рН коливаються від 2,5 до 4, зазвичай нижчі, значення рН доречне від 4,5 до 5. У харчовій промисловості з пластиковими бочками концентрованого фруктового та овочевого соку максимальна кількість використання не повинна перевищувати 2,0 г/ кг; у варення (крім консервованого), (дегустаційний) соковий напій, соєвий соус, оцет у максимальній дозі 1,0 г/кг; у цукерках, вині, вині в максимальній дозі 0,8 г/кг окремо; у малосольних квашених овочах, соусі, цукатах максимальна доза 0,5 г/кг; в газованих напоях у найбільшому обсязі вживання становить 0,2 г/кг. завдяки бензойній кислоті, слаборозчинній у воді, її використання може бути розчиненим у невеликій кількості етанолу.
3. Консервант; антимікробні засоби.
Через низьку розчинність бензойної кислоти її слід перемішувати або розчиняти в невеликій кількості гарячої води чи етанолу. При використанні в безалкогольному напої з концентратом фруктового соку бензойна кислота легко випаровується з водяною парою, тому часто використовується в натрієвій солі, окрім вищевказаного еквівалента натрію бензойної кислоти 0,847 г.
4. Часто використовується як фіксатор або консервант. Також використовується як засіб збереження аромату фруктового соку. Як духи з парфумерним ароматом. Також можна використовувати для шоколаду, лимона, апельсина, ягід, горіхів, цукати типу харчової есенції. Також часто використовується тютюновий ароматизатор.
5. Бензойна кислота та її натрієва сіль є харчовими консервантами. У кислих умовах він пригнічує дріжджі та цвіль. Коли рН 3, антибактеріальна сила, а коли рН 6, вплив багатьох грибів дуже слабкий, тому антибактеріальний оптимум рН становить 2,5-4,0. Бензойна кислота в основному використовується для виробництва консервантів бензоату натрію, проміжних продуктів барвників, пестицидів, пластифікаторів, протрави, ліків, спецій, а також може використовуватися як модифікатор алкідної смоли та поліамідної смоли для виробництва поліефіру, терефталевої кислоти та вживаного обладнання, заліза і засіб проти корозії сталі.
6. В основному використовується для протигрибкових та антисептичних засобів.
7. Використовується в медицині, барвниках, пластифікаторах, спеціях та харчових консервантах, таких як виробництво, а також може бути використаний для фарбування покращення продуктивності алкідної смоли; використовується як фармацевтичний та проміжний продукт для фарбування, використовується для приготування пластифікатора та спецій тощо, а також обладнання, заліза та сталі проти іржі.

Небезпека
Накопичення бензойної кислоти менше, низька токсичність, в організмі задіяний і обмін речовин. Якщо надмірне споживання бензойної кислоти, печінка та нирки організму будуть під загрозою. Максимальна безпека вживання газованих напоїв бензойної кислоти становить 5 мг/кг маси тіла, розраховується відповідно до ваги 60 кг, добова норма становить 300 мг, бензойна кислота для газованих напоїв, максимальна кількість вживання становить 0,2 г/кг, потім випито 1,5 кг напою є безпечним.
Має сильну токсичну дію на мікроорганізми, але токсичність натрієвої солі дуже низька. Добова доза 0,5 г не токсична для організму, навіть у кількості не більше 4 г здоров'ю теж не шкодить. У тканинах людини і тварин він може зв'язуватися з білковими компонентами гліцину і детоксикації, утворюючи гіпурову кислоту, що виділяється з сечею. Кристаліти або пил бензойної кислоти на шкірі, очах, носі та горлі мають збудливу дію. Навіть якщо його натрієва сіль, якщо ви приймаєте багато, також може пошкодити шлунок. Оператор повинен носити засоби захисту. Необхідно зберігати в сухому та провітрюваному місці, вологому, тепловому, подалі від джерела вогню.

Підготовка
Промисловий спосіб приготування
Промислова бензойна кислота в основному одержується толуолом у рідкій фазі окислення повітря. Процес відбувався з нафтенатом кобальту як каталізатором, у відповідь на температуру 140-160 ℃ і робочий тиск 0,2-0,3 МПа та утворення бензойної кислоти. Реакція після обробки парою до толуолу, вакуумної дистиляції та перекристалізації для отримання продукту. У процесі використовується дешева сировина, високий вихід. Тому в промисловості використовується переважно метод.
Лабораторна методика підготовки основної реакції:
1.C6H5CH3+ KMnO4+H2O-C6H5 COOK+KOH+MnO2+H2O (вода перед двоокисом марганцю подається з водним реакційним середовищем)
2.C6H5 COOK+HCl--C6H5 COOH
Препарат і дозування:
Толуол 1,5 г (1,7 мл, 0,016 моль), перманганат калію 5 г (0,032 моль), CTAB (цетилтриметиламоній бромід) 0,1 г.
Дослідна експлуатація:
З круглодонною колбою на 100 мл. Встановіть рефлюксник. додайте 5 г перманганату калію, 0,1 г гексадецилтриметиламоній броміду, 1,7 мл толуолу та 50 мл води в реакційну колбу, перемішуйте при нагрітому кипінні (інтенсивне перемішування, бурхливе кипіння), підтримуйте стабільне кипіння розчину реагенту.
Коли велика кількість коричневого осаду, перманганату калію фіолетового мілкого або зникла, шар толуолу зник, реакція в основному закінчилася. Відфільтрувати осад діоксиду марганцю, фільтрат зі звалищ концентрованою соляною кислотою, осад бензойної кислоти, фільтрувати до неочищеного продукту.
Сирий продукт водної перекристалізації. На киплячій водяній бані для сушіння, зважування, вимірювання температури плавлення.

опис
Бензойна кислота — безбарвна кристалічна тверда речовина, також відома як бензолкарбонова кислота. Це найпростіша ароматична карбонова кислота з карбоксильною групою (-COOH), пов’язаною безпосередньо з бензольним кільцем. У природі він міститься в бензоїновій смолі ряду рослин.

Хімічні властивості
Бензойна кислота, C6H5COOH, також відома як бензолкарбонова кислота та фенілмурашина кислота, являє собою безбарвну моноклінну кристалічну тверду речовину з температурою плавлення 122,4"C і легко сублімується при 100·C. Це ароматична карбонова кислота, яка слабо розчинна у воді, помірно розчинний у спирті та ефірі, використовується як консервант, а його похідні мають цінність у медицині, торгівлі та промисловості.

Фізичні властивості
Безбарвні або білі голки, лусочки або порошок зі слабким бензоїновим або бензальдегідним запахом. Шоу та ін. (1970) повідомили про поріг смаку у воді 85 ppm.

виникнення
Повідомляється про виявлення у свіжому яблуці, абрикосі (Prunus armeniaca L.), полуниці, вишні (Prunus cerasus L.), вершковому маслі, вареній і вареній яловичині, свинячому жирі, білому вині, чорному чаї, зеленому чаї, свіжій сливі, грибах, бурбоні. ваніль (Vanilla planifolia Andrews) та інші природні джерела. Повідомляється, що він входить до складу різних олій, смол і квіткового абсолуutes; гіацинт, тубероза, неролі бігараде, китайська кориця, листя кориці, аніс, вертивер, іланг-іланг, толуський бальзам і гвоздика. він міститься в досить значних кількостях в бензойній камеді, з якої сублімацією виділяють бензойну кислоту.

історія
Бензойна кислота була вперше виділена шляхом сухої перегонки бензоїну Блезом де Віженером (1523–1596) у 16 столітті. Фрідріх Велер (1800–1882) і Юстус фон Лібіх (1803–1873) у 1832 році приготували бензойну кислоту з окислюваної олії гіркого мигдалю (бензальдегід) і визначили формулу для кожної з цих сполук. Вони припустили, що масло гіркого мигдалю, C7H6O, і бензойна кислота були похідними від бензоїльного радикалу, C7H5O; радикальна теорія була основною ранньою теорією в розвитку органічної хімії.

Використання
Калориметрія
Бензойна кислота є найбільш часто використовуваним хімічним стандартом для визначення теплоємності калориметра бомби.
Кормовий запас
Бензойна кислота використовується для виготовлення великої кількості хімічних речовин, важливими прикладами яких є:
Бензоїлхлорид C6H5C(O)Cl отримують обробкою бензойної кислоти тіонілхлоридом, фосгеном або одним із хлоридів фосфору. C6H5C(O) Cl є важливою вихідною речовиною для кількох похідних бензойної кислоти, таких як бензилбензоат, який використовується в штучних ароматизаторах і засобах від комах.
Харчовий консервант
Бензойна кислота та її солі використовуються як харчові консерванти, представлені Е-номерами E210, E211, E212 та E213. Бензойна кислота пригнічує ріст цвілі, дріжджів і деяких бактерій. Він або додається безпосередньо, або створюється в результаті реакції з його натрієвою, калієвою або кальцієвою сіллю. Механізм починається з поглинання бензойної кислоти в клітину.
Лікарський
Бензойна кислота входить до складу мазі Вітфіля, яка використовується для лікування грибкових захворювань шкіри, таких як лишай, стригучий лишай і мікози стоп. Будучи основним компонентом бензойної смоли, бензойна кислота також є основним інгредієнтом як настоянки бензоїну, так і бальзаму Фріа. Такі продукти мають довгу історію використання як місцеві антисептики та інгаляційні деконгестанти.
Бензойна кислота використовувалася як відхаркувальний, болезаспокійливий і антисептичний засіб на початку 20 століття.

Використання
Бензоат натрію є важливою похідною бензойної кислоти, яку промислово виробляють нейтралізацією бензойної кислоти за допомогою гідроксиду натрію або розчину бікарбонату натрію. Виробляють також бензоат кальцію, бензоат калію та інші бензоатні солі. Бензойна кислота та бензоат натрію (C6H5COONa) використовуються як харчові консерванти та додаються до харчових продуктів, соків та напоїв, які є кислими.

Методи виробництва
Промислові препарати
Бензойна кислота промислово виробляється шляхом часткового окислення толуолу киснем. Процес каталізується нафтенатами кобальту або марганцю. Процес використовує дешеву сировину, забезпечує високий вихід і вважається екологічно чистим.
Лабораторний синтез
Бензойна кислота дешева і легкодоступна, тому лабораторний синтез бензойної кислоти в основному практикується через її педагогічну цінність. Це звичайна підготовка бакалаврату.
Для всіх синтезів бензойна кислота може бути очищена шляхом перекристалізації з води через її високу розчинність у гарячій воді та погану розчинність у холодній воді. Уникання використання органічних розчинників для перекристалізації робить цей експеримент особливо безпечним. Інші можливі розчинники для перекристалізації включають оцтову кислоту (безводну або водну), бензол, ацетон, петролейний ефір і суміш етанолу та води. Розчинність бензойної кислоти в більш ніж 40 розчинниках із посиланнями на оригінальні джерела можна знайти в рамках Open Notebook Science Challenge.

Підготовка
Окисненням толуолу азотною кислотою або біхроматом натрію або з бензонітрилу.

Визначення
ChEBI: Сполука, що містить ядро бензольного кільця, що містить замісник карбонової кислоти.

реакції
Реакції бензойної кислоти можуть відбуватися або в ароматичному кільці, або в карбоксильній групі:
Ароматне кільце
Реакція електрофільного ароматичного заміщення відбуватиметься переважно в 3-положенні завдяки електроноакцепторній карбоксильній групі; тобто бензойна кислота є метанаправляючою.
Друга реакція заміщення (праворуч) відбувається повільніше, оскільки перша нітрогрупа дезактивується. Навпаки, якщо була введена активуюча група (електронодонорна) (наприклад, алкільна), друга реакція заміщення відбулася б легше, ніж перша, і дизаміщений продукт міг би значною мірою накопичуватися.
Карбоксильна група
Усі реакції, згадані для карбонових кислот, також можливі для бензойної кислоти.
Ефіри бензойної кислоти є продуктом кислотно-каталізованої реакції зі спиртами. Аміди бензойної кислоти легше отримати за допомогою активованих похідних кислоти (таких як бензоїлхлорид) або за допомогою реагентів, що використовуються в пептидному синтезі, таких як DCC і DMAP.
Більш активний бензойний ангідрид утворюється при дегідратації за допомогою оцтового ангідриду або пентаоксиду фосфору.
Високореакційноздатні похідні кислот, такі як галогенангідриди, легко отримують шляхом змішування з агентом галогенування.такі як хлориди фосфору або тіонілхлорид.
Орто-ефіри можуть бути отримані реакцією спиртів у кислих умовах без води з бензонітрилом.
Відновлення до бензальдегіду та бензилового спирту можливе за допомогою DIBAL-H, Li Al H4 або борогідриду натрію.
Декарбоксилювання бензоату до бензолу, яке каталізується міддю, можна здійснити шляхом нагрівання в хіноліні. Крім того, декарбоксилювання Hunsdiecker може бути досягнуто шляхом утворення солі срібла та нагрівання. Бензойну кислоту також можна декарбоксилювати шляхом нагрівання з гідроксидом лугу або гідроксидом кальцію.

Біотехнологічне виробництво
Бензойна кислота синтезується виключно хімічним шляхом у промислових масштабах. Толуол з нафтохімічних шляхів окислюється в присутності каталізатора перманганату калію до бензойної кислоти. Однак нещодавнє дослідження вперше описало процес виробництва бензойної кислоти шляхом бродіння з використанням Streptomyces maritimus. Досліджено утворення бензойної кислоти при культивуванні на глюкозі, крохмалі та целобіозі. Найкращі результати були досягнуті при концентраціях продукту 460 мг.л-1 за 6 днів, використовуючи крохмаль як субстрат. Крім того, генетично модифікований S. maritimus, оптимізований для секреції ендо-глюканази, був протестований на целюлозі, набряклій фосфорною кислотою. Кінцева концентрація продукту 125 мг.л-1 спостерігалася через 4 дні культивування.

Порогові значення аромату
85 ppm.

Посилання на синтез
Канадський хімічний журнал, 50, стор. 3741, 1972 DOI: 10.1139/v72-592
Chemistry Letters, 5, стор. 147, 1976
Tetrahedron Letters, 23, с. 2347, 1982 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)87338-4

Загальний опис
Борна кислота, H3B03, також відома як борна кислота, ортоборна кислота та сасоліт, являє собою білу тверду речовину, що складається з триклінних кристалів. Вона є похідною оксиду барію та розчинна у воді. Біла кристалічна тверда речовина. Малорозчинний у воді. Основною небезпекою є потенційна шкода навколишньому середовищу в разі викиду. Необхідно вжити негайних заходів для обмеження поширення в навколишньому середовищі. Використовується для виготовлення інших хімічних речовин, як харчовий консервант та для інших цілей.

Реакції повітря та води
Пари розплавленої бензойної кислоти можуть утворювати вибухову суміш з повітрям. Дрібноподрібнена суха кислота є значною небезпекою вибуху пилу [Бретерік, 5-е видання, 1995, с. 884]. На повітрі відбувається дуже швидке горіння [Wilson, L.Y. та ін., J. Chem. вид., 1985, 62(10), с. 902]. Малорозчинний у воді.

Профіль реактивності
При високій температурі бензойна кислота може реагувати з окислювачами.

Небезпека
Помірно токсичний при прийомі всередину. Використання обмежене до 0,1% у харчових продуктах.

Небезпека для здоров'я
Пил може подразнювати ніс та очі. При підвищеній температурі пари можуть викликати подразнення очей, органів дихання та шкіри.

Небезпека пожежі
Поведінка під час пожежі: Пари розплавленої бензойної кислоти можуть утворювати вибухову суміш з повітрям. Концентрований пил може утворювати вибухову суміш.

Фармацевтичні програми
Бензойна кислота широко використовується в косметиці, харчових продуктах і фармацевтиці як антимікробний консервант. Найбільша активність спостерігається при значеннях рН 2,5-4,5.
Бензойна кислота також має довгу історію використання як протигрибковий засіб у місцевих терапевтичних препаратах, таких як мазь Вітфілда (бензойна кислота 6% і саліцилова кислота 3%).

Сільськогосподарське використання
Фунгіцид, інсектицид: використовується у виробництві бензоатів; пластифікатори, бензоїлхлорид, алкідні смоли, у виробництві харчових консервантів, для використання як зв'язувальний барвник у ситцевому друку; у сушінні тютюну, ароматизаторів, парфумів, засобів для чищення зубів, стандарту в аналітичній хімії. Зараз не зареєстрована для використання в США Бензойна кислота в даний час використовується приблизно в дюжині європейських країн.

Торгова назва
РЕТАРДЕР BA®; Консервант MICROL®; ТЕНН-ПЛАС®; РЕТАРДЕКС®; SALVO LIQUID®; SALVO POWDER®; TULSA®

Клінічне використання
Бензойна кислота є метаболітом бензилового спирту, а бензоат натрію є натрієвою сіллю бензойної кислоти. Ці три споріднені сполуки використовуються як консерванти в різноманітних продуктах, таких як косметика, зубні пасти, продукти для волосся, лікарські препарати та пом’якшувачі, а також у харчових продуктах. Загальновідомо, що вони викликають неімунологічну CoU, і реакції залежать від концентрації. Як пероральний прийом, так і контакт з шкірою бензилового спирту, бензойної кислоти або бензоату натрію можуть викликати негайні реакції; однак між ними немає кореляції, і шкірні проби не слід використовувати для прогнозування чутливості до перорального прийому цих консервантів.
Миттєві реакції на пероральний прийом цих консервантів трапляються рідко. Неттіс та ін. досліджували 47 пацієнтів з кропив’янкою в анамнезі після вживання їжі або продуктів, що містять бензоат натрію, і лише один пацієнт мав генералізовану реакцію на кропив’янку на пероральний провокаційний тест 50 мг бензоату натрію.

Побічні ефекти
Бензойна кислота зустрічається у природі вільною та зв’язаною у вигляді ефірів бензойної кислоти в багатьох видах рослин і тварин. Значні кількості виявлені в більшості ягід (близько 0,05%). Стиглі плоди кількох видів Vaccinium (наприклад, журавлина, V. vitis idaea; чорниця, V.macrocarpon) містять до 0,03 – 0,13 % вільної бензойної кислоти. Бензойна кислота також утворюється в яблуках після зараження грибком Nectria galligena. Серед тварин бензойна кислота була ідентифікована в основному у всеїдних або фітофагів, наприклад, у внутрішніх органах і м’язах скелястої куріпки (Lagopus muta), а також у виділеннях залоз самців овцебиків (Ovibos moschatus) або азіатських слонів-биків (Elephas maximus) .
Камедь бензойна містить до 20 % бензойної кислоти і 40 % ефірів бензойної кислоти.

Токсикологія
Репродуктивну токсичність бензойної кислоти в чотирьох поколіннях і розвиток досліджували з використанням раціонів, що містили 0, 0,5 і 1% бензойної кислоти, які годували самців і самок щурів, яких утримували разом протягом восьми тижнів. Друге покоління спостерігали протягом усього життєвого циклу, а третє і четверте покоління досліджували шляхом розтину. Жодних змін у нормальних моделях росту, розмноження або лактації протягом життя не було зареєстровано, і жодних морфологічних аномалій не спостерігалося під час розтину.
Шляхи розпаду бензойної кислоти також були детально вивчені, і результати підтвердили нешкідливість цієї речовини. Загальна доза бензойної кислоти виводиться протягом 10-14 годин, а 75-80% виводиться протягом 6 годин. Після кон'югації з гліцином 90% бензойної кислоти виявляється в сечі у вигляді гіпурової кислоти. Решта утворює глюкуронід, 1-бензоїлглюкуронову кислоту. Нижчі аліфатичні ефіри бензойної кислоти спочатку гідролізуються естеразою, яка міститься в стінках кишечника та печінці. Отриману бензойну кислоту згодом розкладають звичайним способом.

Безпека
Проковтнута бензойна кислота кон’югується з гліцином у печінці з утворенням гіпурової кислоти, яка потім виводиться із сечею; слід дотримуватися обережності при призначенні бензойної кислоти пацієнтам із хронічними захворюваннями печінки. Бензойна кислота подразнює шлунок і помірно подразнює шкіру. Він також викликає легке подразнення очей і слизових оболонок. Повідомлялося про алергічні реакції на бензойну кислоту, хоча контрольоване дослідження показало, що частота кропив’янки у пацієнтів, які отримували бензойну кислоту, не вища, ніж у тих, хто отримував лактозу плацебо. Повідомлялося, що на астматиків може негативно вплинути бензойна кислота, яка міститься в деяких протиастматичних препаратах.
Прийнятна ВООЗ добова норма споживання бензойної кислоти та інших бензоатів, розрахована як бензойна кислота, була встановлена на рівні до 5 мг/кг маси тіла. Мінімальна смертельна доза бензойної кислоти для людини становить 500 мг/кг маси тіла.
LD50 (кішка, орально): 2 г/кг
LD50 (собака, перорально): 2 г/кг
LD50 (миша, IP): 1,46 г/кг
LD50 (миші, перорально): 1,94 г/кг
LD50 (щур, оральний): 1,7 г/кг

Потенційний контакт
Бензойна кислота використовується у виробництві пластифікаторів, бензоїлхлориду, бензоату натрію та алкілових смол; у виробництві бензоатів; у виробництві харчових консервантів; як сполучний барвник у ситцевому друку; у сушінні тютюну, ароматизаторів, парфумів, засобів для чищення зубів; стандарт з аналітичної хімії; протигрибковий засіб.

канцерогенність
Бензойна кислота не була генотоксичною в бактеріальних аналізах або в аналізах in vitro на ссавцях.

Джерело
У природі міститься в журавлині, лігонниці (1360 ppm), листі м’яти перцевої (20–200 ppb), листі чаю, корі касії, ріжковому дереві, осоті, наперстянці пурпурній, жасмині, гіацинті, яблуках, листі тютюну, нарцисах, осінньому крокусі, чорносливі, насіння анісу, стигла гвоздика та кора дикої чорної вишні (Duke, 1992; цит., Verschueren, 1983).
Шауер та ін. (1999) повідомили про бензойну кислоту в дизельному паливі в концентрації 1260 мкг/г. Виявлено як продукт окисної деградації у вільному просторі відпрацьованого моторного масла (10–30 Вт) після 4080 миль (Levermore та ін., 2001).
Швидкість викидів у газовій фазі вихлопної труби від автомобіля з бензиновим двигуном, оснащеного каталітичним нейтралізатором, був 124 мкг/км (Schauer та ін., 2002). Бензойна кислота є побічним продуктом перекису бензоїлу, який використовується для відбілювання свіжозмеленого пшеничного борошна. Максимальна концентрація бензойної кислоти 16 ppm була зареєстрована після 12 годин відбілювання. Через 3 місяці концентрація знизилася до 6 ppm (Saiz et al., 2001).
Зразок рідкого свинячого гною, зібраного з басейну для зберігання відходів, містив бензойну кислоту в концентрації 4,0 мг/л (Zahn et al., 1997).

Екологічна доля
Біологічний. Бензойна кислота може розкладатися до катехолу, якщо вона є центральним метаболітом, тоді як, якщо протокатехінова кислота (3,4-дигідроксибензойна кислота) є центральним метаболітом, попередником є 3-гідроксибензойна кислота (Chapman, 1972). Інші сполуки, ідентифіковані після розкладання бензойної кислоти до катехолу, включають цис, цис-муконову кислоту, (+)-муконолактон, 3-оксоадипатеноллактон і 3-оксоадипат (цит., Verschueren, 1983). Чисті мікробні культури гідроксилювали бензойну кислоту до 3,4-дигідроксибензойної кислоти, 2- та 4-гідроксибензойної кислоти (Smith and Rosazza, 1974). В активному мулі 65,5% мінералізується до вуглекислого газу через 5 днів (Freitag et al., 1985). Фотолітичний. Діоксид титану, суспендований у водному розчині та опромінений УФ-світлом (λ = 365 нм)перетворювала бензойну кислоту на вуглекислий газ зі значною швидкістю (Matthews, 1986). Водний розчин, що містить хлор і опромінюється ультрафіолетовим світлом (λ = 350 нм), перетворює бензойну кислоту на саліцилальдегід і неідентифіковані хлоровані сполуки (Oliver and Carey, 1977). Вихід вуглекислого газу 10,2% був досягнутий, коли бензойну кислоту, адсорбовану на силікагелі, опромінювали світлом (λ >290 нм) протягом 17 годин (Freitag et al., 1985).
Брубейкер і Хайтс (1998) виміряли константу швидкості радикалів ОН для бензойної кислоти між 333 і 363 К. Константи швидкості (х 1012 см3/с) становили 0,42 і 0,66 при 333 К (два визначення), 0,84 при 343 К і 0,72 при 363 K. У воді бензойна кислота прореагувала з радикалами OH зі швидкістю 1,2 x 1013/M · год при 25 °C (Armbrust, 2000).
Хімічний/фізичний. При вхідній концентрації 1,0 г/л обробка GAC призвела до концентрації витоків 89 мг/л. Адсорбційна здатність використаного вуглецю становила 183 мг/г вуглецю (Guisti et al., 1974). Уорд і Гетцен (1970) досліджували адсорбцію ароматичних кислот на активованому вугіллі в кислотних, нейтральних і лужних умовах. Кількість бензойної кислоти (10-4 М), адсорбованої вуглецем при значеннях рН 3,0, 7,0 і 11,0, становила 49,7, 11,2 і 2,5% відповідно. Подібним чином, при впливаючих концентраціях 1,0, 0,1, 0,01 і 0,001 мг/л, відповідна адсорбційна здатність GAC становила 130, 51, 19 і 7,3 мг/г при pH 3,0 і 54, 0,76, 0,01 і 0,002 мг/г. при рН 7,0 При рН 9,0 і концентраціях 10 і 1,0 мг/л адсорбційна здатність GAC становила 21 і 0,008 відповідно (Dobbs and Cohen, 1980).

зберігання
Водні розчини бензойної кислоти можна стерилізувати автоклавуванням або фільтруванням.
Повідомляється, що 0,1% мас./об. водний розчин бензойної кислоти стабільний протягом принаймні 8 тижнів при зберіганні в полівінілхлоридних пляшках при кімнатній температурі.
При додаванні до суспензії бензойна кислота дисоціює, при цьому бензоат-аніон адсорбується на суспендованих частинках препарату. Ця адсорбція змінює заряд на поверхні частинок, що, у свою чергу, може вплинути на фізичну стабільність суспензії. Було показано, що додавання азиду натрію підвищує стабільність бензойної кислоти в експериментах проникнення через шкіру.
Сипучий матеріал слід зберігати в добре закритій тарі в сухому прохолодному місці.

Доставка
UN3077 Екологічно небезпечні речовини, тверді, н.у.к., клас небезпеки: 9; Мітки: 9—Різний небезпечний матеріал, необхідна технічна назва.

Методи очищення
Для використання в якості об’ємного стандарту аналітичну бензойну кислоту слід обережно розплавити приблизно до 130o (щоб висушити) у платиновому тиглі, а потім подрібнити в агатовій ступці. Бензойну кислоту кристалізували з киплячої води (деревне вугілля), водної оцтової кислоти, крижаної оцтової кислоти, *C6H6, водного EtOH, петролейного ефіру (b 60-80o), а також з розчину EtOH шляхом додавання води. Він легко очищається фракційною кристалізацією з розплаву та сублімацією у вакуумі при 80°. Сіль S-бензилізотіуронію має m 167o (від EtOH/H2O). [Beilstein 9 IV 273.]

Несумісність
Несумісний з окислювачами (хлорати, нітрати, пероксиди, перманганати, перхлорати, хлор, бром, фтор та ін.); контакт може спричинити пожежу або вибух. Тримайте подалі від лужних матеріалів, сильних основ, сильних кислот, оксокислот, епоксидів, каустик, аміаку, амінів, ізоціанатів. Пил утворює з повітрям вибухову суміш.

Утилізація відходів
Розчиніть або змішайте матеріал із горючим розчинником і спаліть у хімічній печі для спалювання, обладнаній камерою допалювання та скрубером. Необхідно дотримуватися всіх федеральних, державних і місцевих екологічних норм.

Регуляторний статус
GRAS перераховано. Прийнятий як харчова добавка в Європі. Включено до бази даних неактивних інгредієнтів FDA (в/м та в/в ін’єкції, розчини для зрошення, пероральні розчини, суспензії, сиропи та таблетки, препарати для ректального, місцевого та вагінального застосування). Входить до непарентеральних лікарських засобів, ліцензованих у Великобританії. Включено до канадського списку прийнятних немедичних інгредієнтів.

Продукти та сировина для отримання бензойної кислоти
Сировина
Гіпурова кислота Ацетат кобальту Нафталін Миш'як Бензиловий спирт Оксид цинку Моноксид свинцю Толуол Хлор Мурашина кислота Фталева кислота Бензотрихлорид Нафтенат кобальту Фталевий ангідрид
Підготовка Продукти
(S)-(-)-N-Бензил-1-фенілетиламін Етил 3,4-дигідроксибензоат Бензоїл пероксид Натрію бензоат 3-Нітробензойна кислота 4-трет-Бутилфенол 2,5-ДИФЕНІЛ-1,3,4-ОКСАДИАЗОЛ 3-Метил -7-феніл-6-окса-3-азабіцикло[6.4.0]додека-8,10,12-трієн 2-йодоксибензойна кислота Фенольна смоляна фарба Direct Yellow 12 3,5-діамінобензойна кислота 3-гідроксибензойна кислота Бензоат амонію Ізоамілбензоат 2-МЕТИЛБЕНЗАНІЛІД Exemestane Direct Black 168 MCBE Амінокислота 3,5-дигідроксибензойна кислота Метилбензоат 3-СУЛЬФАМОЙЛБЕНЗОЙНА КИСЛОТА Хоріонічний гонадотропін Метил акрилат Флуорескам