Бензиловий спирт, чда
350 ₴/кг
Показати оптові ціниМінімальна сума замовлення на сайті — 1500 грн
- Готово до відправки
- Оптом і в роздріб
+380 (66) 665-36-63
Офіс багатоканальний
- +380 (67) 676-13-71Офіс багатоканальний
Законом не передбачено повернення та обмін даного товару належної якості
У компанії підключені електронні платежі. Тепер ви можете купити будь-який товар не покидаючи сайту.
Бензиловий спирт - безбарвна рідина з приємним запахом, яка ще зветься фенілметанол. Використовується у кількох промислових галузях.
Синоніми
фенілметанол
Міжнародна назва
benzyl alcohol
CAS №
100-51-6
Хімічна формула
С7Н8О
Хімічна назва: бензиловий спирт
Молекулярна формула: C7H8O
Формульна вага: 108,14
Номер CAS: 100-51-6
Класифікація: ЧДА
Хімічні властивості бензилового спирту
Температура плавлення -15 °C
Температура кипіння 205 °C
щільність 1,045 г/мл при 25 °C (освіт.)
щільність пари 3,7 (відносно повітря)
тиск пари 13,3 мм рт.ст. (100 °C)
показник заломлення n20/D 1,539(літ.)
FEMA 2137 | БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ
Fp 201 °F
температура зберігання Зберігати при температурі від +2°C до +25°C.
розчинність H2O: 33 мг/мл, прозорий, безбарвний
pka 14,36±0,10 (прогнозовано)
форма Рідина
колір APHA: ≤20
Відносна полярність 0,608
Запах м'який, приємний.
межа вибуховості 1,3-13%(V)
Розчинність у воді 4,29 г/100 мл (20 ºC)
Merck 14,1124
JECFA № 25
BRN 878307
Константа Генрі <2,70 x 10-7 при 25 °C (термодинамічний метод-GC/UV, Altschuh et al., 1999)
Обмеження впливу Обмеження впливу не встановлено. Через низький тиск парів і низьку токсичність небезпека для здоров'я людей від професійного впливу має бути дуже низькою.
InChIKey WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N
LogP 1,05 при 20 ℃
Посилання на базу даних CAS 100-51-6 (Посилання на базу даних CAS)
NIST Chemistry Reference Бензиловий спирт (100-51-6)
EPA Система реєстрації речовин Бензиловий спирт (100-51-6)
Інформація про безпеку
Коди небезпеки Xn,T
Заяви про ризики 20/22-63-43-36/37/38-23/24/25-45-40
Заяви безпеки 26-36/37-24/25-23-53
RIDADR UN 1593 6.1/PG 3
WGK Німеччина 1
RTECS DN3150000
Ф 8-10-23-35
Температура самозаймання 817 °F
TSCA Так
Код HS 29062100
Дані про небезпечні речовини 100-51-6 (Дані про небезпечні речовини)
Токсичність LD50 перорально у щурів: 3,1 г/кг (Smyth)
Використання та синтез бензилового спирту
Огляд Фенілкарбінол також відомий як бензиловий спирт. Його хімічна формула C6H5CH2OH, а його щільність становить 1,045 г/мл при 25 °C (освітлено). Бензиловий спирт - один з найпростіших жирних спиртів, що містить феніл. Його можна розглядати як бензол, заміщений гідроксиметилом, або метиловий спирт, заміщений фенілом. Це безбарвна прозора липка рідина зі слабким ароматом. Іноді бензиловий спирт поміщають на тривалий час, він буде пахнути гірким мигдалем через окислення. Полярність, низька токсичність і низька пара, тому його використовують як розчинник спирту. Він горючий і малорозчинний у воді (приблизно 25 мл розчинного у воді 1 грам бензилового спирту). Він змішується з етанолом, етиловим ефіром, бензолом, хлороформом та іншими органічними розчинниками.
Бензиловий спирт в основному існує у формі вільного або складного ефіру в ефірній олії, такій як олія жасмину, олія іланг-ілангу, олія жасмину, олія гіацинта, кунжутна олія, бальзам гіацинтів, перуанський бальзам і бальзам толу, які містять цей інгредієнт.
Бензиловий спирт не можна зберігати тривалий час. Він може повільно окислюватися до бензальдегіду та анізолу на повітрі. Тому продукти з бензилового спирту часто мають запах мигдалю з характерним бензальдегідом. Крім того, бензиловий спирт також легко окислюється до бензойної кислоти багатьма видами антиоксидантів, такими як азотна кислота.
Хімічні властивості Бензиловий спирт має характерний приємний фруктовий запах і злегка гострий солодкуватий смак; при старінні нота стає схожою на ноту бензилового альдегіду. Злегка розчинний у воді та змішується зі спиртом, ефіром, хлороформом тощо.
Застосування Бензиловий спирт — безбарвна прозора масляниста рідина; його тип запаху - квітковий, а його запах на 100% описується як "фенольний бальзамічний квітковий троянд". Бензиловий спирт використовується в косметиці як ароматизатор, консервант, розчинник і розріджувач для парфумів і ароматизаторів, а також засіб для зменшення в'язкості. Він використовується як розчинник для матеріалів для покриття поверхонь, ефірів целюлози та ефірів, алкідних смол, акрилових смол, жирів, барвників, казеїну (у гарячому стані), желатину, шелаку та воску. Його додають у невеликих кількостях до матеріалів для покриття поверхонь для покращення їх текучості та блиску. У текстильній промисловості бензиловий спирт використовується як допоміжний засіб при фарбуванні вовни, поліамідів і поліефірів. У фармації він використовується як місцевий анестетик у безрецептурних аноректальних, пероральних і місцевих знеболювальних препаратах, а також, через його антимікробну дію, як інгредієнт мазей та інших препаратів (Національна медична бібліотека США).
Бензиловий спирт також є вихідним матеріалом для приготування численних бензилових ефірів, які використовуються як віддушки, ароматизатори, стабілізатори для летких парфумів і пластифікатори, а також використовується в екстракційній дистиляції м- і п-ксилолів і м- і п-ксилолів. крезолів. Інші способи використання включають або включали термозварювання поліетиленових плівок, у кольоровій фотографії як прискорювач прояву та в мікроскопії як вбудований матеріал (Національна медична бібліотека США).
Спосіб виробництва 1. Бензилхлорид з калієм або натрієм нагрівається протягом тривалого часу та гідролізується з утворенням бензилового спирту.
2. Бензальдегід у метанолі та розчині гідроксиду натрію реагують на бензиловий спирт при 65 ~ 75 ℃. Продукт має високу чистоту.
3. Використовуючи бензилхлорид як сировину, він нагрівається та гідролізується з утворенням бензилового спирту в присутності натрієвого каталізатора. Специфікація спецій бензилового спирту (QB792-81): відносна щільність 1,041-1,046; показник заломлення 1,538-1,541; діапазон кипіння 203-206 ℃ і об'єм дистиляту більше 95%; розчинення повністю в 30 об'ємах дистильованої води; з вмістом алкоголю понад 98 відсотків; тест на хлор (NF) як побічна реакція. Норма споживання сировини: хлористий бензил 1600 кг/т; кальцинована сода 1000кг/т.
4. Бензиловий спирт природним чином міститься в квітках апельсина, іланг-ілангу, жасмині, гарденії, акації, бузку та гіацинті. Бензилхлорид або бензальдегід використовується як сировина для отримання бензилового спирту в промисловості.
5. Додайте хлорбензил до 12% розчину карбонату натрію, нагрійте до 93 ℃ і перемішуйте протягом 5 годин. Потім нагрійте суміш до 101 ~ 103 ℃ і реагуйте протягом 10 годин. Після закінчення реакції остудіть до кімнатної температури і додайте сіль до насичення. Після відстоювання для стратифікації беруть верхню рідину та отримують неочищені продукти шляхом перегонки під тиском. Потім уточніть, щоб отримати цільові продукти. Вихід становить 70% ~ 72%.
C6H5CH2Cl+H2O[Na2CO3]→C6H5CH2OH+NaCl+CO2↑
У присутності гідроксиду натрію формальдегід і бензальдегід реагують з утворенням бензилового спирту шляхом реакції диспропорціонування.
C6H5CHO+HCHO[NaOH]→C6h5CH2OH+HCOONa
Опис Бензиловий спирт є компонентом каталізатора епоксидних смол. Він також міститься в кольоровому проявнику С-22.
Хімічні властивості Бензиловий спирт міститься в багатьох ефірних оліях і харчових продуктах. Це безбарвна рідина зі слабким, злегка солодкуватим запахом. Бензиловий спирт можна окислити до бензальдегіду, наприклад, азотною кислотою. Дегідруванняn над каталізатором мідь–оксид магнію–пемза також призводить до утворення альдегіду. Естерифікація бензилового спирту призводить до отримання ряду важливих ароматичних і смакових матеріалів. Дифенілметан отримують реакцією Фріделя–Крафтса бензилового спирту та бензолу з хлоридом алюмінію або концентрованою сірчаною кислотою. При нагріванні бензилового спирту в присутності сильних кислот або сильних основ утворюється дибензиловий ефір.
Фізичні властивості Безбарвна, гігроскопічна, чутлива до повітря рідина зі слабким приємним ароматним запахом. Порогова концентрація запаху у воді становить 10 ppm (Buttery et al., 1988).
Поява Вільний спирт часто присутній у кількох ефірних оліях та екстрактах жасмину, тютюну, чаю, неролі, копайби, Acacia farnesiana Willd., Acacia cavenia Hook. і Arn., Robinia pseudacacia, ylang-ylang, Pandanus odoratissimus, Michelia champaca, Prunus laurocerasus, тубероза, ірис, кастореум, листя фіалки, бутони гвоздики та інші. Також міститься в олії шкірки свіжого яблука, абрикоса, мандарина, чорниці, малині, полуниці, американській журавлині та вареній спаржі.
Застосування. Бензиловий спирт широко використовується як розчинник для діелектрофоретичної зміни конфігурації нанодротів, чорнила, фарб, лаків і покриттів з епоксидної смоли, а також як попередник різноманітних складних ефірів, що використовуються в милі, парфумах та ароматизаторах. Він використовується як місцевий анестетик, який зменшує біль, пов’язаний з ін’єкцією лідокаїну. Він має різноманітне застосування в дитячих товарах, продуктах для купання, милі та мийних засобах, макіяжі для очей, рум’янах, миючих засобах, косметичних засобах, а також у засобах для догляду за волоссям, нігтями та шкірою.
Застосування Естери бензилового спирту використовуються для виготовлення парфумів, мила, ароматизаторів, лосьйонів і мазей. Він знаходить застосування в кольоровій фотографії; у фармацевтичній промисловості, косметиці та фарбуванні шкіри; і як засіб від комах. Він міститься в натуральних продуктах, таких як олії жасмину та кастореуму.
Використовує бензиловий спирт як консервант проти бактерій, використовується в концентраціях від 1 до 3 відсотків. Це може викликати подразнення шкіри.
Визначення ChEBI: бензиловий спирт - це ароматичний спирт, який складається з бензолу, що містить один гідроксиметильний замісник. Він відіграє роль розчинника, метаболіту, антиоксиданту та ароматизатора.
Приготування Бензиловий спирт промислово отримують перегонкою бензилхлориду з карбонатом калію або натрію. Він також може бути отриманий за допомогою реакції Канніцаро з бензальдегіду та гідроксиду калію.
Визначення Ароматичний первинний спирт. Фенілметанол синтезується за реакцією Канніццаро, яка включає одночасне окислення та відновлення бензолкарбальдегіду (бензальдегіду) кип’ятінням із зворотним холодильником у водному розчині гідроксиду натрію:
2C6H5CHO → C6H5CH2OH + C6H5COOH
Фенілметанол піддається реакціям, характерним для спиртів, особливо тих, у яких утворення стабільного іона карбонію як проміжного продукту (C6H5CH2 +) посилює реакцію. Можливе також заміщення на бензольному кільці; група –CH2OH спрямовується у 2- або 4-положення шляхом віддачі електронів кільцю.
Всесвітня організація охорони здоров’я (ВООЗ) Бензиловий спирт використовується як протимікробний засіб у фармацевтичних препаратах протягом багатьох років. Парентеральне введення препаратів, що містять 0,9% бензилового спирту, призвело на початку 1980-х років у США до смерті 16 новонароджених. Згодом багато країн застерегли від використання таких препаратів у новонароджених. Це рішення не застосовується до використання бензилового спирту як консерванту за інших обставин або до його використання в місцевих препаратах, і жодна країна не наклала повної заборони на цю сполуку.
Порогові значення аромату Виявлення: від 1,2 до 1000 ppb; також від 10 до 1000 ppm.
Порогові значення смаку Смакові характеристики при 50 ppm: хімічні, фруктові з бальзамічними відтінками.
Synthesis Reference(s) Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 36, p. 3628, 1988 DOI: 10.1248/cpb.36.3628
Журнал Американського хімічного товариства, 107, стор. 2428, 1985 DOI: 10.1021/ja00294a038
Tetrahedron Letters, 35, с. 1515, 1994 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)76746-3
Загальний опис Прозора безбарвна рідина з приємним запахом. Трохи щільніше води. Температура спалаху 194°F. Температура кипіння 401°F. Контакт може викликати подразнення шкіри, очей і слизових оболонок. Може бути трохи токсичним при проковтуванні. Використовується для виготовлення інших хімікатів.
Реакції з повітрям і водою Малорозчинний у воді.
Профіль реакційної здатності Атакує пластик. [Безпечне поводження з хімікатами, 1980 р., с. 236]. Ацетилбромід бурхливо реагує зі спиртами або водою [Merck 11th ed. 1989]. Суміші спиртів з концентрованою сірчаною кислотою і сильною перекисом водню можуть викликати вибухи. Приклад: якщо диметилбензилкарбінол додати до 90% перекису водню, а потім підкислити концентрованою сірчаною кислотою, станеться вибух. Суміші етилового спирту з концентрованим перекисом водню утворюють потужні вибухові речовини. Суміші пероксиду водню та 1-феніл-2-метилпропілового спирту мають тенденцію вибухати, якщо їх підкислити 70% сірчаною кислотою [Chem. інж. Новини 45(43):73 1967; J, Org. Chem. 28:1893 1963]. Алкілгіпохлорити дуже вибухонебезпечні. Їх легко одержати реакцією хлорноватистої кислоти та спиртів або у водному розчині, або в змішаних водних розчинах чотирихлористого вуглецю. Хлор і спирти подібним чином утворять алкілгіпохлорити. Вони розкладаються на холоді та вибухають під дією сонячного світла або тепла. Третинні гіпохлорити менш нестійкі, ніж вторинні або первинні гіпохлорити [NFPA 491 M 1991]. Основно-каталізовані реакції ізоціанатів зі спиртами слід проводити в інертних розчинниках. Такі реакції за відсутності розчинників часто відбуваються з вибуховою силою [Wischmeyer 1969].
Небезпека Високотоксичний.
Небезпека для здоров'я. Бензиловий спирт - це слабка гостра токсична речовина, яка має легку подразнюючу дію на шкіру. Їх подразнення через 24 години від чистої сполуки було легким на шкірі кролика та помірним на шкірі свині. Доза 750 мкг викликала сильне подразнення очей у кроликів. Токсичність бензилового спирту низька, ефекти змінюються залежно від виду. Пероральний прийом високих концентрацій цієї сполуки викликав поведінкові ефекти у щурів. Симптоми прогресували від сонливості та збудження до коми. Внутрішньовенне введення собакам викликало атаксію, задишку, діарею та гіпермоторику у тварин.
У дорослих і новонароджених мишей, які отримували бензиловий спирт, спостерігалися зміни в поведінці, включаючи седацію, задишку та втрату рухової функції. Попередня обробка піразолом підвищувала токсичність бензилового спирту. З дисульфірамом токсичність залишилася незмінною. Дослідження показало, що гостра токсичність була зумовлена самим алкоголем, а не безальдегідом, його основним метаболітом (McCloskey et al. 1986).
Небезпека пожежі. Бензиловий спирт горючий.
Займистість і вибуховість Негорючий
Фармацевтичне застосування. Бензиловий спирт є протимікробним консервантом, який використовується в косметиці, продуктах харчування та широкому спектрі фармацевтичних препаратів, включаючи пероральні та парентеральні препарати, у концентраціях до 2,0% об./об. Типова використовувана концентрація становить 1% об’єм/об’єм, і, як повідомляється, він використовується в білкових, пептидних і малих молекулярних продуктах, хоча частота його використання впала з 48 продуктів у 1996 році, 30 продуктів у 2001 році до 15 продуктів у 2006. У косметиці концентрації до 3,0% об./об. можуть використовуватися як консервант. Концентрація 5% об’єму або більше використовується як солюбілізатор, тоді як 10% об’ємний розчин використовується як дезінфікуючий засіб.
Розчини бензилового спирту 10 об./об. також мають деякі властивості місцевої анестезії, які використовуються в деяких парентеральних засобах, продуктах від кашлю, офтальмологічних розчинах, мазях і дерматологічних аерозольних спреях.
Незважаючи на те, що бензиловий спирт широко використовується як антимікробний консервант, він пов’язаний з деякими смертельними побічними реакціями при введенні новонародженим. В даний час рекомендовано, щоб парентеральні продукти, консервовані бензиловим спиртом або іншими протимікробними консервантами, не використовувалися новонародженим, якщо це взагалі можливо.
Контактні алергени. Бензиловий спирт — це переважно консервант, який переважно використовується в місцевих антимікотичних або кортикостероїдних мазях. Він також є компонентом каталізатора для епоксидних смол і міститься в кольоровому проявнику C-22. Як ароматичний алерген, він має згадуватися в косметиці в ЄС.
Безпека Бензиловий спирт використовується в різноманітних фармацевтичних препаратах. Він метаболізується до бензойної кислоти, яка далі метаболізується в печінці шляхом кон’югації з гліцином з утворенням гіпурової кислоти, яка виводиться із сечею.
Проковтування або вдихання бензилового спирту може викликати головний біль, запаморочення, нудоту, блювоту та діарею. Надлишок може призвести до пригнічення ЦНС і дихальної недостатності. Однак концентрація бензилового спирту, яка зазвичай використовується як консервант, не пов’язана з такими побічними ефектами.
Повідомлення про побічні реакції на бензиловий спирт, який використовується як допоміжний засіб, включають токсичність після внутрішньовенного введення; нейротоксичність у пацієнтів, яким вводили бензиловий спирт у інтратекальних препаратах; гіперчутливість, хоча і відносно рідко; і фатальний токсичний синдром у недоношених дітей.
Смертельний токсичний синдром у новонароджених з низькою вагою, який включає симптоми метаболічного ацидозу та пригнічення дихання, пояснюється використанням бензилового спирту як консерванту в розчинах, що використовуються для промивання пупкових катетерів. У зв’язку з цим FDA рекомендує не використовувати бензиловий спирт у таких розчинах для промивання та не рекомендує використовувати ліки, що містять консерванти, у новонароджених.
ВООЗ встановила прийнятне добове споживання бензил/бензойної частини до 5 мг/кг маси тіла щодня.
LD50 (миша, IV): 0,32 г/кг
LD50 (миша, перорально): 1,36 г/кг
LD50 (щур, IP): 0,4 г/кг
LD50 (щур, IV): 0,05 г/кг
LD50 (щур, оральний): 1,23 г/кг
Синтез шляхом омилення складного ефіру, присутнього в бальзамах Толу та Пері; синтетичним шляхом отримують з бензилхлориду дією карбонату натрію або калію.
Канцерогенність У дослідженні NTP щурам F344 перорально вводили 0,200 а.nd 400 мг/кг, 5 днів/тиждень протягом 2 років. Бензиловий спирт не впливав на виживання самців щурів; самки щурів мали знижену виживаність, і багато ранніх смертей вважалися пов’язаними з процедурою зондування. Не було виявлено пов’язаних з лікуванням ефектів на непухлинні або неопластичні ураження в обох статей, які отримували лікування бензиловим спиртом. Було зроблено висновок, що в умовах дослідження не виявлено доказів канцерогенної активності. У тому ж дослідженні NTP мишам B6C3F1 перорально вводили дозу 0, 100 і 200 мг/кг 5 днів на тиждень протягом 2 років. Жодного впливу на виживання або збільшення маси тіла не спостерігалося. Не спостерігалося пов’язаного з лікуванням впливу на непухлинні або неопластичні ураження в обох статей. Було зроблено висновок, що в умовах дослідження не виявлено доказів канцерогенної активності.
Джерело Бензиловий спирт у природі міститься в чаї (900 ppm), нарцисах (165–330 ppm), гіацинтах (64–920 ppm), жасмині (120–228 ppm), розмарині (7–32 ppm), ісопі (0,1–30 ppm) , мандарини (1–2 ppm), чорниця (0,01–0,08 ppm у фруктовому соку), іланг-іланг, колоцинт, солодка, розела, томати, м’ята, базилік, абрикоси, тубероза (Duke, 1992) і дрібноквіткова пагонів орегано (2 ppm) (Baser et al., 1991). Також ідентифіковано серед 139 летких сполук, ідентифікованих у дині (Cucumis melo var. reticulates cv. Sol Real) за допомогою автоматизованого швидкого методу твердофазної мікроекстракції (Beaulieu and Grimm, 2001).
Екологічна доля Біологічна. Heukelekian і Rand (1955) повідомили про 5-денне значення БПК 1,55 г/г, що становить 61,5% від значення ТГД 2,52 г/г.
Хімічний/фізичний. Повільно окислюється на повітрі до бензальдегіду (Huntress and Mulliken, 1941). Бензиловий спирт не гідролізується, оскільки він не має функціональної групи, яка може гідролізуватися (Kollig, 1993).
Метаболізм Естери бензилового спирту швидко гідролізуються in vivo до бензилового спирту, який потім окислюється. Тваринний організм легко окислює бензиловий спирт до бензойної кислоти, яка після кон'югації з гліцином швидко виводиться з сечею у вигляді гіпурової кислоти.
Бензиловий спирт окислюється алкогольдегідрогеназою (AlcDH), цитоплазматичним ферментом, присутнім головним чином у печінці, а також у кишечнику та нирках. Ця реакція насичується. Утворений бензальдегід окислюється альдегіддегідрогеназою (AldDH), цитоплазматичними та мітохондріальними ферментами, які в основному присутні в печінці, а також у кишечнику та багатьох органах.
зберігання Бензиловий спирт повільно окислюється на повітрі до бензальдегіду та бензойної кислоти; не реагує з водою. Водні розчини можна стерилізувати шляхом фільтрації або автоклавування; деякі розчини можуть утворювати бензальдегід під час автоклавування.
Бензиловий спирт можна зберігати в металевій або скляній тарі. Не можна використовувати пластикову тару; винятком є поліпропіленові контейнери або посудини, покриті інертними фторованими полімерами, такими як тефлон.
Бензиловий спирт слід зберігати в герметичній тарі, захищеній від світла, в прохолодному сухому місці.
Методи очищення Зазвичай очищають ретельною фракційною дистиляцією при зниженому тиску за відсутності повітря. Бензальдегід, якщо він присутній, можна виявити за допомогою УФ-поглинання при 283 нм. Він також був очищений струшуванням з водним KOH і екстракцією діетиловим ефіром без перекису. Після промивання водою екстракт обробляють насиченим розчином NaHS, фільтрують, промивають, сушать CaO і переганяють при зниженому тиску [Mathews J Am Chem Soc 48 562 1926]. Перекисні сполуки можна видалити шляхом струшування з розчином Fe2+ з подальшим промиванням спиртового шару дистильованою водою та його фракційною дистиляцією. [Beilstein 6 IV 2222.]
Оцінка токсичності Через велику кількість корисних застосувань у суспільстві, від промислового виробництва до споживчих товарів, бензиловий спирт присутній у навколишньому середовищі та постійно вивільняється через потоки комерційних і побутових відходів. Бензиловий спирт був першим об’єктом хіміків, які прагнули до більш екологічних синтетичних підходів із використанням змішаних каталізаторів для окислення. Він вивільняється в атмосферу повністю у вигляді пари завдяки високому тиску пари, де він втрачається шляхом розкладання, що включає реакцію з гідроксильними радикалами з періодом напіврозпаду приблизно 2 дні. Очікується, що бензиловий спирт матиме досить високу рухливість, виходячи з його коефіцієнта розподілу між ґрунтом і водою, і прогнозований період напіввиведення з ґрунту приблизно 13 днів.
Несумісність Бензиловий спирт несумісний з окислювачами та сильними кислотами. Він також може прискорити автоокислення жирів. Хоча антимікробна активність знижується в присутності неіоногенних поверхнево-активних речовин, таких як полісорбат 80, зниження є меншим, ніж у випадку з гідроксибензоатними ефірами або сполуками четвертинного амонію.
Бензиловий спирт несумісний з метилцелюлозою і лише повільно сорбується кришками, що складаються з натурального каучуку, неопрену та бутилового каучуку, стійкість яких можна підвищити шляхом покриття фторованими полімерами. Однак 2% об’ємний водний розчин у поліетиленовому контейнері, який зберігається при 208 ℃, може втратити до 15% вмісту бензилового спирту за 13 тижнів. Втрати в контейнерах з полівінілхлориду та поліпропілену за аналогічних умов зазвичай незначні. Бензиловий спирт може пошкодити полістирольні шприци, вилучаючи деякі розчинні компоненти
Регуляторний статус Включено в базу даних неактивних інгредієнтів FDA (стоматологічні ін’єкції, пероральні капсули, розчини та таблетки, місцеві та вагінальні препарати). Входить до складу лікарських засобів для парентерального та непарентерального застосування, ліцензованих у Великобританії. Включено до канадського списку прийнятних немедичних інгредієнтів.
Продукти та сировина для виробництва бензилового спирту
Сировина Толуол-->Карбонат калію-->Карбонат натрію-->Хлор-->Бензилхлорид-->Бензальдегід-->Гвоздична олія
Підготовка Продукти N-Phospho-L-arginine-->Benzyl benzoate-->5-(BENZYLOXY)-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE-2-CARBALDEHDE-->3-Amino-5-fluoropyridine-- >4,6-Діаміно-2-піримідинол-->6-О-бензилгуанін-->Бензилацетат-->ФОСФО-L-АРГІНІН НАТРІЮ-->ЦИКЛОПРОТРИН-->3-Аміно-5-гідроксипіридин-->5 -(БЕНЗИЛОКСИ)ПІРИДИН-3-АМІН-->ДИБЕНЗИЛ-ДИІЗОПРОПІЛФОСФОРАМІДИТ-->Бензилформіат-->4-(Бензилокси)піридин N-оксид-->4-БЕНЗИЛОКСИ-5-БРОМО-2-ХЛОРОПІРИМІДИН-->6- бензиламінопурин-->4-БЕНЗИЛОКСИ-2-ХЛОРОПІРИМІДИН-->6-БЕНЗИЛОКСИПУРИН-->4-БЕНЗИЛОКСИ-2(1 H)-ПІРИДОН-->поглинач тканинних плям-->3-(БЕНЗИЛОКСИ)-5-БРОМОПІРИДИН -->2 , 4-БІС(БЕНЗИЛОКСИ)-5-БРОМОПІРИМІДИН-->Азобензол-->ГУСПЕРІМУС-->5,12-ДИГІДРО-5,7,12,14-ТЕТРАЗАПЕНТАЦЕН-->Бензилциннамат-->Бензил ізобутират-->Бензилпропіонат-->Бензил 2-хлорацетат-->Бензиловий ефір-->(R)-фенілефрин гідрохлорид-->Бензолметанол, ар-метил-, ацетат-->БЕНЗГІДРИЛ B-ХЛОРЕТИЛОВИЙ ЕФІР-->Метил бензолсульфонат-->Димедрол-->Бензилбутират-->БЕНЗИЛТИГЛАТ- ->БЕНЗИЛБУТИЛОВИЙ ЕФІР-->Феніл-метил-гідроксибензолбутаноат-->БЕНЗИЛІЗОВАЛЕРАТ
Тег: Бензиловий спирт (100-51-6) Інформація про пов’язаний продукт
Метанол Фенол (S)-4-Бром-альфа-метилбензиловий спирт (1R,2S)-(-)-АЛЬФА-(1-МЕТИЛАМІНОЕТИЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ НІТРАТ 3-Метилбензиловий спирт АЛЬФА-МЕТИЛ-3-(ТРИФЛУО)РОМЕТИЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ, АЛЬФА-МЕТИЛ-M-(ТРИФТОРМЕТИЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ АЛЬФА-МЕТИЛ-(3-БЕНЗИЛОКСИ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ 4-((ТРИМЕТИЛАМОНІЮ)МЕТИЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ ХЛОРИД (-)-АЛЬФА-[1-(ДИБУТИЛАМІНО) ЕТИЛОВИЙ]БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ 4-(МЕТИЛСУЛЬФОНІЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ 4-МЕТОКСИ-2-(ТРИФТОРМЕТИЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ 4-ТРИФТОРМЕТОКСИ БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ [1-14C] АЛЬФА-(МЕТИЛАМІНОМЕТИЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ 5-ФТОРИЛФЛУОРЕТРИМ)-2-( A-[2-(ПІПЕРИДИН-1-ІЛ)ЕТИЛ]-4-(МЕТИЛСУЛЬФОНІЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ A-[2-(ДИМЕТИЛАМІНО)ЕТИЛ]-4-(МЕТИЛСУЛЬФІНІЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ 4-(4-N-БЕНЗИЛПІПЕРАЗИНІЛ)БЕНЗИЛ ЕТИЛОВИЙ СПИРТ 3-ФТОРОБЕНЗОАТ
Синоніми
фенілметанол
Міжнародна назва
benzyl alcohol
CAS №
100-51-6
Хімічна формула
С7Н8О
Хімічна назва: бензиловий спирт
Молекулярна формула: C7H8O
Формульна вага: 108,14
Номер CAS: 100-51-6
Класифікація: ЧДА
Хімічні властивості бензилового спирту
Температура плавлення -15 °C
Температура кипіння 205 °C
щільність 1,045 г/мл при 25 °C (освіт.)
щільність пари 3,7 (відносно повітря)
тиск пари 13,3 мм рт.ст. (100 °C)
показник заломлення n20/D 1,539(літ.)
FEMA 2137 | БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ
Fp 201 °F
температура зберігання Зберігати при температурі від +2°C до +25°C.
розчинність H2O: 33 мг/мл, прозорий, безбарвний
pka 14,36±0,10 (прогнозовано)
форма Рідина
колір APHA: ≤20
Відносна полярність 0,608
Запах м'який, приємний.
межа вибуховості 1,3-13%(V)
Розчинність у воді 4,29 г/100 мл (20 ºC)
Merck 14,1124
JECFA № 25
BRN 878307
Константа Генрі <2,70 x 10-7 при 25 °C (термодинамічний метод-GC/UV, Altschuh et al., 1999)
Обмеження впливу Обмеження впливу не встановлено. Через низький тиск парів і низьку токсичність небезпека для здоров'я людей від професійного впливу має бути дуже низькою.
InChIKey WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N
LogP 1,05 при 20 ℃
Посилання на базу даних CAS 100-51-6 (Посилання на базу даних CAS)
NIST Chemistry Reference Бензиловий спирт (100-51-6)
EPA Система реєстрації речовин Бензиловий спирт (100-51-6)
Інформація про безпеку
Коди небезпеки Xn,T
Заяви про ризики 20/22-63-43-36/37/38-23/24/25-45-40
Заяви безпеки 26-36/37-24/25-23-53
RIDADR UN 1593 6.1/PG 3
WGK Німеччина 1
RTECS DN3150000
Ф 8-10-23-35
Температура самозаймання 817 °F
TSCA Так
Код HS 29062100
Дані про небезпечні речовини 100-51-6 (Дані про небезпечні речовини)
Токсичність LD50 перорально у щурів: 3,1 г/кг (Smyth)
Використання та синтез бензилового спирту
Огляд Фенілкарбінол також відомий як бензиловий спирт. Його хімічна формула C6H5CH2OH, а його щільність становить 1,045 г/мл при 25 °C (освітлено). Бензиловий спирт - один з найпростіших жирних спиртів, що містить феніл. Його можна розглядати як бензол, заміщений гідроксиметилом, або метиловий спирт, заміщений фенілом. Це безбарвна прозора липка рідина зі слабким ароматом. Іноді бензиловий спирт поміщають на тривалий час, він буде пахнути гірким мигдалем через окислення. Полярність, низька токсичність і низька пара, тому його використовують як розчинник спирту. Він горючий і малорозчинний у воді (приблизно 25 мл розчинного у воді 1 грам бензилового спирту). Він змішується з етанолом, етиловим ефіром, бензолом, хлороформом та іншими органічними розчинниками.
Бензиловий спирт в основному існує у формі вільного або складного ефіру в ефірній олії, такій як олія жасмину, олія іланг-ілангу, олія жасмину, олія гіацинта, кунжутна олія, бальзам гіацинтів, перуанський бальзам і бальзам толу, які містять цей інгредієнт.
Бензиловий спирт не можна зберігати тривалий час. Він може повільно окислюватися до бензальдегіду та анізолу на повітрі. Тому продукти з бензилового спирту часто мають запах мигдалю з характерним бензальдегідом. Крім того, бензиловий спирт також легко окислюється до бензойної кислоти багатьма видами антиоксидантів, такими як азотна кислота.
Хімічні властивості Бензиловий спирт має характерний приємний фруктовий запах і злегка гострий солодкуватий смак; при старінні нота стає схожою на ноту бензилового альдегіду. Злегка розчинний у воді та змішується зі спиртом, ефіром, хлороформом тощо.
Застосування Бензиловий спирт — безбарвна прозора масляниста рідина; його тип запаху - квітковий, а його запах на 100% описується як "фенольний бальзамічний квітковий троянд". Бензиловий спирт використовується в косметиці як ароматизатор, консервант, розчинник і розріджувач для парфумів і ароматизаторів, а також засіб для зменшення в'язкості. Він використовується як розчинник для матеріалів для покриття поверхонь, ефірів целюлози та ефірів, алкідних смол, акрилових смол, жирів, барвників, казеїну (у гарячому стані), желатину, шелаку та воску. Його додають у невеликих кількостях до матеріалів для покриття поверхонь для покращення їх текучості та блиску. У текстильній промисловості бензиловий спирт використовується як допоміжний засіб при фарбуванні вовни, поліамідів і поліефірів. У фармації він використовується як місцевий анестетик у безрецептурних аноректальних, пероральних і місцевих знеболювальних препаратах, а також, через його антимікробну дію, як інгредієнт мазей та інших препаратів (Національна медична бібліотека США).
Бензиловий спирт також є вихідним матеріалом для приготування численних бензилових ефірів, які використовуються як віддушки, ароматизатори, стабілізатори для летких парфумів і пластифікатори, а також використовується в екстракційній дистиляції м- і п-ксилолів і м- і п-ксилолів. крезолів. Інші способи використання включають або включали термозварювання поліетиленових плівок, у кольоровій фотографії як прискорювач прояву та в мікроскопії як вбудований матеріал (Національна медична бібліотека США).
Спосіб виробництва 1. Бензилхлорид з калієм або натрієм нагрівається протягом тривалого часу та гідролізується з утворенням бензилового спирту.
2. Бензальдегід у метанолі та розчині гідроксиду натрію реагують на бензиловий спирт при 65 ~ 75 ℃. Продукт має високу чистоту.
3. Використовуючи бензилхлорид як сировину, він нагрівається та гідролізується з утворенням бензилового спирту в присутності натрієвого каталізатора. Специфікація спецій бензилового спирту (QB792-81): відносна щільність 1,041-1,046; показник заломлення 1,538-1,541; діапазон кипіння 203-206 ℃ і об'єм дистиляту більше 95%; розчинення повністю в 30 об'ємах дистильованої води; з вмістом алкоголю понад 98 відсотків; тест на хлор (NF) як побічна реакція. Норма споживання сировини: хлористий бензил 1600 кг/т; кальцинована сода 1000кг/т.
4. Бензиловий спирт природним чином міститься в квітках апельсина, іланг-ілангу, жасмині, гарденії, акації, бузку та гіацинті. Бензилхлорид або бензальдегід використовується як сировина для отримання бензилового спирту в промисловості.
5. Додайте хлорбензил до 12% розчину карбонату натрію, нагрійте до 93 ℃ і перемішуйте протягом 5 годин. Потім нагрійте суміш до 101 ~ 103 ℃ і реагуйте протягом 10 годин. Після закінчення реакції остудіть до кімнатної температури і додайте сіль до насичення. Після відстоювання для стратифікації беруть верхню рідину та отримують неочищені продукти шляхом перегонки під тиском. Потім уточніть, щоб отримати цільові продукти. Вихід становить 70% ~ 72%.
C6H5CH2Cl+H2O[Na2CO3]→C6H5CH2OH+NaCl+CO2↑
У присутності гідроксиду натрію формальдегід і бензальдегід реагують з утворенням бензилового спирту шляхом реакції диспропорціонування.
C6H5CHO+HCHO[NaOH]→C6h5CH2OH+HCOONa
Опис Бензиловий спирт є компонентом каталізатора епоксидних смол. Він також міститься в кольоровому проявнику С-22.
Хімічні властивості Бензиловий спирт міститься в багатьох ефірних оліях і харчових продуктах. Це безбарвна рідина зі слабким, злегка солодкуватим запахом. Бензиловий спирт можна окислити до бензальдегіду, наприклад, азотною кислотою. Дегідруванняn над каталізатором мідь–оксид магнію–пемза також призводить до утворення альдегіду. Естерифікація бензилового спирту призводить до отримання ряду важливих ароматичних і смакових матеріалів. Дифенілметан отримують реакцією Фріделя–Крафтса бензилового спирту та бензолу з хлоридом алюмінію або концентрованою сірчаною кислотою. При нагріванні бензилового спирту в присутності сильних кислот або сильних основ утворюється дибензиловий ефір.
Фізичні властивості Безбарвна, гігроскопічна, чутлива до повітря рідина зі слабким приємним ароматним запахом. Порогова концентрація запаху у воді становить 10 ppm (Buttery et al., 1988).
Поява Вільний спирт часто присутній у кількох ефірних оліях та екстрактах жасмину, тютюну, чаю, неролі, копайби, Acacia farnesiana Willd., Acacia cavenia Hook. і Arn., Robinia pseudacacia, ylang-ylang, Pandanus odoratissimus, Michelia champaca, Prunus laurocerasus, тубероза, ірис, кастореум, листя фіалки, бутони гвоздики та інші. Також міститься в олії шкірки свіжого яблука, абрикоса, мандарина, чорниці, малині, полуниці, американській журавлині та вареній спаржі.
Застосування. Бензиловий спирт широко використовується як розчинник для діелектрофоретичної зміни конфігурації нанодротів, чорнила, фарб, лаків і покриттів з епоксидної смоли, а також як попередник різноманітних складних ефірів, що використовуються в милі, парфумах та ароматизаторах. Він використовується як місцевий анестетик, який зменшує біль, пов’язаний з ін’єкцією лідокаїну. Він має різноманітне застосування в дитячих товарах, продуктах для купання, милі та мийних засобах, макіяжі для очей, рум’янах, миючих засобах, косметичних засобах, а також у засобах для догляду за волоссям, нігтями та шкірою.
Застосування Естери бензилового спирту використовуються для виготовлення парфумів, мила, ароматизаторів, лосьйонів і мазей. Він знаходить застосування в кольоровій фотографії; у фармацевтичній промисловості, косметиці та фарбуванні шкіри; і як засіб від комах. Він міститься в натуральних продуктах, таких як олії жасмину та кастореуму.
Використовує бензиловий спирт як консервант проти бактерій, використовується в концентраціях від 1 до 3 відсотків. Це може викликати подразнення шкіри.
Визначення ChEBI: бензиловий спирт - це ароматичний спирт, який складається з бензолу, що містить один гідроксиметильний замісник. Він відіграє роль розчинника, метаболіту, антиоксиданту та ароматизатора.
Приготування Бензиловий спирт промислово отримують перегонкою бензилхлориду з карбонатом калію або натрію. Він також може бути отриманий за допомогою реакції Канніцаро з бензальдегіду та гідроксиду калію.
Визначення Ароматичний первинний спирт. Фенілметанол синтезується за реакцією Канніццаро, яка включає одночасне окислення та відновлення бензолкарбальдегіду (бензальдегіду) кип’ятінням із зворотним холодильником у водному розчині гідроксиду натрію:
2C6H5CHO → C6H5CH2OH + C6H5COOH
Фенілметанол піддається реакціям, характерним для спиртів, особливо тих, у яких утворення стабільного іона карбонію як проміжного продукту (C6H5CH2 +) посилює реакцію. Можливе також заміщення на бензольному кільці; група –CH2OH спрямовується у 2- або 4-положення шляхом віддачі електронів кільцю.
Всесвітня організація охорони здоров’я (ВООЗ) Бензиловий спирт використовується як протимікробний засіб у фармацевтичних препаратах протягом багатьох років. Парентеральне введення препаратів, що містять 0,9% бензилового спирту, призвело на початку 1980-х років у США до смерті 16 новонароджених. Згодом багато країн застерегли від використання таких препаратів у новонароджених. Це рішення не застосовується до використання бензилового спирту як консерванту за інших обставин або до його використання в місцевих препаратах, і жодна країна не наклала повної заборони на цю сполуку.
Порогові значення аромату Виявлення: від 1,2 до 1000 ppb; також від 10 до 1000 ppm.
Порогові значення смаку Смакові характеристики при 50 ppm: хімічні, фруктові з бальзамічними відтінками.
Synthesis Reference(s) Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 36, p. 3628, 1988 DOI: 10.1248/cpb.36.3628
Журнал Американського хімічного товариства, 107, стор. 2428, 1985 DOI: 10.1021/ja00294a038
Tetrahedron Letters, 35, с. 1515, 1994 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)76746-3
Загальний опис Прозора безбарвна рідина з приємним запахом. Трохи щільніше води. Температура спалаху 194°F. Температура кипіння 401°F. Контакт може викликати подразнення шкіри, очей і слизових оболонок. Може бути трохи токсичним при проковтуванні. Використовується для виготовлення інших хімікатів.
Реакції з повітрям і водою Малорозчинний у воді.
Профіль реакційної здатності Атакує пластик. [Безпечне поводження з хімікатами, 1980 р., с. 236]. Ацетилбромід бурхливо реагує зі спиртами або водою [Merck 11th ed. 1989]. Суміші спиртів з концентрованою сірчаною кислотою і сильною перекисом водню можуть викликати вибухи. Приклад: якщо диметилбензилкарбінол додати до 90% перекису водню, а потім підкислити концентрованою сірчаною кислотою, станеться вибух. Суміші етилового спирту з концентрованим перекисом водню утворюють потужні вибухові речовини. Суміші пероксиду водню та 1-феніл-2-метилпропілового спирту мають тенденцію вибухати, якщо їх підкислити 70% сірчаною кислотою [Chem. інж. Новини 45(43):73 1967; J, Org. Chem. 28:1893 1963]. Алкілгіпохлорити дуже вибухонебезпечні. Їх легко одержати реакцією хлорноватистої кислоти та спиртів або у водному розчині, або в змішаних водних розчинах чотирихлористого вуглецю. Хлор і спирти подібним чином утворять алкілгіпохлорити. Вони розкладаються на холоді та вибухають під дією сонячного світла або тепла. Третинні гіпохлорити менш нестійкі, ніж вторинні або первинні гіпохлорити [NFPA 491 M 1991]. Основно-каталізовані реакції ізоціанатів зі спиртами слід проводити в інертних розчинниках. Такі реакції за відсутності розчинників часто відбуваються з вибуховою силою [Wischmeyer 1969].
Небезпека Високотоксичний.
Небезпека для здоров'я. Бензиловий спирт - це слабка гостра токсична речовина, яка має легку подразнюючу дію на шкіру. Їх подразнення через 24 години від чистої сполуки було легким на шкірі кролика та помірним на шкірі свині. Доза 750 мкг викликала сильне подразнення очей у кроликів. Токсичність бензилового спирту низька, ефекти змінюються залежно від виду. Пероральний прийом високих концентрацій цієї сполуки викликав поведінкові ефекти у щурів. Симптоми прогресували від сонливості та збудження до коми. Внутрішньовенне введення собакам викликало атаксію, задишку, діарею та гіпермоторику у тварин.
У дорослих і новонароджених мишей, які отримували бензиловий спирт, спостерігалися зміни в поведінці, включаючи седацію, задишку та втрату рухової функції. Попередня обробка піразолом підвищувала токсичність бензилового спирту. З дисульфірамом токсичність залишилася незмінною. Дослідження показало, що гостра токсичність була зумовлена самим алкоголем, а не безальдегідом, його основним метаболітом (McCloskey et al. 1986).
Небезпека пожежі. Бензиловий спирт горючий.
Займистість і вибуховість Негорючий
Фармацевтичне застосування. Бензиловий спирт є протимікробним консервантом, який використовується в косметиці, продуктах харчування та широкому спектрі фармацевтичних препаратів, включаючи пероральні та парентеральні препарати, у концентраціях до 2,0% об./об. Типова використовувана концентрація становить 1% об’єм/об’єм, і, як повідомляється, він використовується в білкових, пептидних і малих молекулярних продуктах, хоча частота його використання впала з 48 продуктів у 1996 році, 30 продуктів у 2001 році до 15 продуктів у 2006. У косметиці концентрації до 3,0% об./об. можуть використовуватися як консервант. Концентрація 5% об’єму або більше використовується як солюбілізатор, тоді як 10% об’ємний розчин використовується як дезінфікуючий засіб.
Розчини бензилового спирту 10 об./об. також мають деякі властивості місцевої анестезії, які використовуються в деяких парентеральних засобах, продуктах від кашлю, офтальмологічних розчинах, мазях і дерматологічних аерозольних спреях.
Незважаючи на те, що бензиловий спирт широко використовується як антимікробний консервант, він пов’язаний з деякими смертельними побічними реакціями при введенні новонародженим. В даний час рекомендовано, щоб парентеральні продукти, консервовані бензиловим спиртом або іншими протимікробними консервантами, не використовувалися новонародженим, якщо це взагалі можливо.
Контактні алергени. Бензиловий спирт — це переважно консервант, який переважно використовується в місцевих антимікотичних або кортикостероїдних мазях. Він також є компонентом каталізатора для епоксидних смол і міститься в кольоровому проявнику C-22. Як ароматичний алерген, він має згадуватися в косметиці в ЄС.
Безпека Бензиловий спирт використовується в різноманітних фармацевтичних препаратах. Він метаболізується до бензойної кислоти, яка далі метаболізується в печінці шляхом кон’югації з гліцином з утворенням гіпурової кислоти, яка виводиться із сечею.
Проковтування або вдихання бензилового спирту може викликати головний біль, запаморочення, нудоту, блювоту та діарею. Надлишок може призвести до пригнічення ЦНС і дихальної недостатності. Однак концентрація бензилового спирту, яка зазвичай використовується як консервант, не пов’язана з такими побічними ефектами.
Повідомлення про побічні реакції на бензиловий спирт, який використовується як допоміжний засіб, включають токсичність після внутрішньовенного введення; нейротоксичність у пацієнтів, яким вводили бензиловий спирт у інтратекальних препаратах; гіперчутливість, хоча і відносно рідко; і фатальний токсичний синдром у недоношених дітей.
Смертельний токсичний синдром у новонароджених з низькою вагою, який включає симптоми метаболічного ацидозу та пригнічення дихання, пояснюється використанням бензилового спирту як консерванту в розчинах, що використовуються для промивання пупкових катетерів. У зв’язку з цим FDA рекомендує не використовувати бензиловий спирт у таких розчинах для промивання та не рекомендує використовувати ліки, що містять консерванти, у новонароджених.
ВООЗ встановила прийнятне добове споживання бензил/бензойної частини до 5 мг/кг маси тіла щодня.
LD50 (миша, IV): 0,32 г/кг
LD50 (миша, перорально): 1,36 г/кг
LD50 (щур, IP): 0,4 г/кг
LD50 (щур, IV): 0,05 г/кг
LD50 (щур, оральний): 1,23 г/кг
Синтез шляхом омилення складного ефіру, присутнього в бальзамах Толу та Пері; синтетичним шляхом отримують з бензилхлориду дією карбонату натрію або калію.
Канцерогенність У дослідженні NTP щурам F344 перорально вводили 0,200 а.nd 400 мг/кг, 5 днів/тиждень протягом 2 років. Бензиловий спирт не впливав на виживання самців щурів; самки щурів мали знижену виживаність, і багато ранніх смертей вважалися пов’язаними з процедурою зондування. Не було виявлено пов’язаних з лікуванням ефектів на непухлинні або неопластичні ураження в обох статей, які отримували лікування бензиловим спиртом. Було зроблено висновок, що в умовах дослідження не виявлено доказів канцерогенної активності. У тому ж дослідженні NTP мишам B6C3F1 перорально вводили дозу 0, 100 і 200 мг/кг 5 днів на тиждень протягом 2 років. Жодного впливу на виживання або збільшення маси тіла не спостерігалося. Не спостерігалося пов’язаного з лікуванням впливу на непухлинні або неопластичні ураження в обох статей. Було зроблено висновок, що в умовах дослідження не виявлено доказів канцерогенної активності.
Джерело Бензиловий спирт у природі міститься в чаї (900 ppm), нарцисах (165–330 ppm), гіацинтах (64–920 ppm), жасмині (120–228 ppm), розмарині (7–32 ppm), ісопі (0,1–30 ppm) , мандарини (1–2 ppm), чорниця (0,01–0,08 ppm у фруктовому соку), іланг-іланг, колоцинт, солодка, розела, томати, м’ята, базилік, абрикоси, тубероза (Duke, 1992) і дрібноквіткова пагонів орегано (2 ppm) (Baser et al., 1991). Також ідентифіковано серед 139 летких сполук, ідентифікованих у дині (Cucumis melo var. reticulates cv. Sol Real) за допомогою автоматизованого швидкого методу твердофазної мікроекстракції (Beaulieu and Grimm, 2001).
Екологічна доля Біологічна. Heukelekian і Rand (1955) повідомили про 5-денне значення БПК 1,55 г/г, що становить 61,5% від значення ТГД 2,52 г/г.
Хімічний/фізичний. Повільно окислюється на повітрі до бензальдегіду (Huntress and Mulliken, 1941). Бензиловий спирт не гідролізується, оскільки він не має функціональної групи, яка може гідролізуватися (Kollig, 1993).
Метаболізм Естери бензилового спирту швидко гідролізуються in vivo до бензилового спирту, який потім окислюється. Тваринний організм легко окислює бензиловий спирт до бензойної кислоти, яка після кон'югації з гліцином швидко виводиться з сечею у вигляді гіпурової кислоти.
Бензиловий спирт окислюється алкогольдегідрогеназою (AlcDH), цитоплазматичним ферментом, присутнім головним чином у печінці, а також у кишечнику та нирках. Ця реакція насичується. Утворений бензальдегід окислюється альдегіддегідрогеназою (AldDH), цитоплазматичними та мітохондріальними ферментами, які в основному присутні в печінці, а також у кишечнику та багатьох органах.
зберігання Бензиловий спирт повільно окислюється на повітрі до бензальдегіду та бензойної кислоти; не реагує з водою. Водні розчини можна стерилізувати шляхом фільтрації або автоклавування; деякі розчини можуть утворювати бензальдегід під час автоклавування.
Бензиловий спирт можна зберігати в металевій або скляній тарі. Не можна використовувати пластикову тару; винятком є поліпропіленові контейнери або посудини, покриті інертними фторованими полімерами, такими як тефлон.
Бензиловий спирт слід зберігати в герметичній тарі, захищеній від світла, в прохолодному сухому місці.
Методи очищення Зазвичай очищають ретельною фракційною дистиляцією при зниженому тиску за відсутності повітря. Бензальдегід, якщо він присутній, можна виявити за допомогою УФ-поглинання при 283 нм. Він також був очищений струшуванням з водним KOH і екстракцією діетиловим ефіром без перекису. Після промивання водою екстракт обробляють насиченим розчином NaHS, фільтрують, промивають, сушать CaO і переганяють при зниженому тиску [Mathews J Am Chem Soc 48 562 1926]. Перекисні сполуки можна видалити шляхом струшування з розчином Fe2+ з подальшим промиванням спиртового шару дистильованою водою та його фракційною дистиляцією. [Beilstein 6 IV 2222.]
Оцінка токсичності Через велику кількість корисних застосувань у суспільстві, від промислового виробництва до споживчих товарів, бензиловий спирт присутній у навколишньому середовищі та постійно вивільняється через потоки комерційних і побутових відходів. Бензиловий спирт був першим об’єктом хіміків, які прагнули до більш екологічних синтетичних підходів із використанням змішаних каталізаторів для окислення. Він вивільняється в атмосферу повністю у вигляді пари завдяки високому тиску пари, де він втрачається шляхом розкладання, що включає реакцію з гідроксильними радикалами з періодом напіврозпаду приблизно 2 дні. Очікується, що бензиловий спирт матиме досить високу рухливість, виходячи з його коефіцієнта розподілу між ґрунтом і водою, і прогнозований період напіввиведення з ґрунту приблизно 13 днів.
Несумісність Бензиловий спирт несумісний з окислювачами та сильними кислотами. Він також може прискорити автоокислення жирів. Хоча антимікробна активність знижується в присутності неіоногенних поверхнево-активних речовин, таких як полісорбат 80, зниження є меншим, ніж у випадку з гідроксибензоатними ефірами або сполуками четвертинного амонію.
Бензиловий спирт несумісний з метилцелюлозою і лише повільно сорбується кришками, що складаються з натурального каучуку, неопрену та бутилового каучуку, стійкість яких можна підвищити шляхом покриття фторованими полімерами. Однак 2% об’ємний водний розчин у поліетиленовому контейнері, який зберігається при 208 ℃, може втратити до 15% вмісту бензилового спирту за 13 тижнів. Втрати в контейнерах з полівінілхлориду та поліпропілену за аналогічних умов зазвичай незначні. Бензиловий спирт може пошкодити полістирольні шприци, вилучаючи деякі розчинні компоненти
Регуляторний статус Включено в базу даних неактивних інгредієнтів FDA (стоматологічні ін’єкції, пероральні капсули, розчини та таблетки, місцеві та вагінальні препарати). Входить до складу лікарських засобів для парентерального та непарентерального застосування, ліцензованих у Великобританії. Включено до канадського списку прийнятних немедичних інгредієнтів.
Продукти та сировина для виробництва бензилового спирту
Сировина Толуол-->Карбонат калію-->Карбонат натрію-->Хлор-->Бензилхлорид-->Бензальдегід-->Гвоздична олія
Підготовка Продукти N-Phospho-L-arginine-->Benzyl benzoate-->5-(BENZYLOXY)-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE-2-CARBALDEHDE-->3-Amino-5-fluoropyridine-- >4,6-Діаміно-2-піримідинол-->6-О-бензилгуанін-->Бензилацетат-->ФОСФО-L-АРГІНІН НАТРІЮ-->ЦИКЛОПРОТРИН-->3-Аміно-5-гідроксипіридин-->5 -(БЕНЗИЛОКСИ)ПІРИДИН-3-АМІН-->ДИБЕНЗИЛ-ДИІЗОПРОПІЛФОСФОРАМІДИТ-->Бензилформіат-->4-(Бензилокси)піридин N-оксид-->4-БЕНЗИЛОКСИ-5-БРОМО-2-ХЛОРОПІРИМІДИН-->6- бензиламінопурин-->4-БЕНЗИЛОКСИ-2-ХЛОРОПІРИМІДИН-->6-БЕНЗИЛОКСИПУРИН-->4-БЕНЗИЛОКСИ-2(1 H)-ПІРИДОН-->поглинач тканинних плям-->3-(БЕНЗИЛОКСИ)-5-БРОМОПІРИДИН -->2 , 4-БІС(БЕНЗИЛОКСИ)-5-БРОМОПІРИМІДИН-->Азобензол-->ГУСПЕРІМУС-->5,12-ДИГІДРО-5,7,12,14-ТЕТРАЗАПЕНТАЦЕН-->Бензилциннамат-->Бензил ізобутират-->Бензилпропіонат-->Бензил 2-хлорацетат-->Бензиловий ефір-->(R)-фенілефрин гідрохлорид-->Бензолметанол, ар-метил-, ацетат-->БЕНЗГІДРИЛ B-ХЛОРЕТИЛОВИЙ ЕФІР-->Метил бензолсульфонат-->Димедрол-->Бензилбутират-->БЕНЗИЛТИГЛАТ- ->БЕНЗИЛБУТИЛОВИЙ ЕФІР-->Феніл-метил-гідроксибензолбутаноат-->БЕНЗИЛІЗОВАЛЕРАТ
Тег: Бензиловий спирт (100-51-6) Інформація про пов’язаний продукт
Метанол Фенол (S)-4-Бром-альфа-метилбензиловий спирт (1R,2S)-(-)-АЛЬФА-(1-МЕТИЛАМІНОЕТИЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ НІТРАТ 3-Метилбензиловий спирт АЛЬФА-МЕТИЛ-3-(ТРИФЛУО)РОМЕТИЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ, АЛЬФА-МЕТИЛ-M-(ТРИФТОРМЕТИЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ АЛЬФА-МЕТИЛ-(3-БЕНЗИЛОКСИ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ 4-((ТРИМЕТИЛАМОНІЮ)МЕТИЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ ХЛОРИД (-)-АЛЬФА-[1-(ДИБУТИЛАМІНО) ЕТИЛОВИЙ]БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ 4-(МЕТИЛСУЛЬФОНІЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ 4-МЕТОКСИ-2-(ТРИФТОРМЕТИЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ 4-ТРИФТОРМЕТОКСИ БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ [1-14C] АЛЬФА-(МЕТИЛАМІНОМЕТИЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ 5-ФТОРИЛФЛУОРЕТРИМ)-2-( A-[2-(ПІПЕРИДИН-1-ІЛ)ЕТИЛ]-4-(МЕТИЛСУЛЬФОНІЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ A-[2-(ДИМЕТИЛАМІНО)ЕТИЛ]-4-(МЕТИЛСУЛЬФІНІЛ)БЕНЗИЛОВИЙ СПИРТ 4-(4-N-БЕНЗИЛПІПЕРАЗИНІЛ)БЕНЗИЛ ЕТИЛОВИЙ СПИРТ 3-ФТОРОБЕНЗОАТ
Характеристики
Основні | |
---|---|
Виробник | CAS |
Інформація для замовлення
- Ціна: 350 ₴/кг