Адипінова кислота (гександіова кислота)

CAS:124-04-9
MF:C6H10O4
MW:146.14
EINECS:204-673-3
MDL No.:MFCD00004420

Адипінова кислота – речовина, яка використовується у багатьох промислових галузях.

Застосування: 1) У харчовій промисловості зареєстровано як харчову добавку Е355. Використовується для надання кислого смаку у виробництві безалкогольних напоїв;

2) У виробництві пластмас використовується як пластифікатор;

3) У целюлозно-паперовій промисловості використовується у виробництві паперу високої якості;

4) у виробництві засобів для видалення накипу;

5) У виробництві ефірів та барвників.

Адипінову кислоту необхідно зберігати в сухому приміщенні при температурі не вище 50°С в упаковці виробника.
Опис Адипінова кислота являє собою кристалічний порошок практично без запаху. Він має найнижчу кислотність з усіх кислот, які зазвичай використовуються в харчових продуктах, і має чудову буферну здатність у діапазоні pH від 2,5 до 3,0. Адипінова кислота, як бурштинова і фумарова, практично негігроскопічна. Його додавання в страви надає м'який, терпкий смак. У продуктах зі смаком винограду він додає тривалий додатковий смак і чудово підходить для харчових порошків, що містять желатин. Як наслідок, адипінова кислота знайшла широке застосування як підкислювач у сухих порошкоподібних харчових сумішах, особливо в тих продуктах, які мають тонкий смак і де додавання смаку небажано.
Його водні розчини мають найнижчу кислотність серед усіх звичайних харчових кислот. Для концентрацій від 0,5 до 2,4 г/100 мл рН його розчину коливається менше ніж на половину одиниці. Отже, його можна використовувати як буферний агент для підтримки кислотності в діапазоні від 2,5 до 3,0. Це дуже бажано для певних харчових продуктів, але pH достатньо низький, щоб перешкоджати підрум’яненню більшості фруктів та інших харчових продуктів.
Хімічні властивості Адипінова кислота - це органічна сполука з формулою (CH2)4(COOH)2. З промислової точки зору, це найважливіша дикарбонова кислота: близько 2,5 мільярдів кілограмів цього білого кристалічного порошку виробляється щорічно, в основному як прекурсор для виробництва нейлону. В іншому випадку адипінова кислота рідко зустрічається в природі.
Фізичні властивості Адипінова кислота — це дикарбонова кислота з прямим ланцюгом, яка існує у вигляді білої кристалічної сполуки за стандартної температури та тиску. Адипінова кислота є однією з найважливіших промислових хімічних речовин і зазвичай входить до 10 найкращих за обсягом, що щорічно використовується хімічною промисловістю.
Повідомлення про випадки виявлено як незначну складову у вершковому маслі та в інших жирах як продукт окислювального згіркнення. Він також міститься в буряковому соку, свинячому жирі, плодах гуави (Psidium guajava L.), папайї (Carica papaya L.) і малині (Rubus idaeus L.).
Застосування Основне використання адипінової кислоти — виробництво нейлону 6,6. Він також використовується в смолах, пластифікаторах, мастильних матеріалах, поліуретанах і харчових добавках.
Застосування Адипінова кислота є підкислювачем і ароматизатором. він характеризується як стабільний, негігроскопічний і слаборозчинний, з розчинністю у воді 1,9 г/100 мл при 20°C. він має ph 2,86 при рівні використання 0,6% при 25°c. використовується в порошкоподібних напоях, напоях, желатинових десертах, пастилах, овочевих консервах. він також використовується як розпушувач у розпушувачі. його можна використовувати як буферний агент для підтримки кислотності в діапазоні ph 2,5–3,0. час від часу використовується в харчових оліях, щоб запобігти прогорканию.
Застосування Адипінова кислота в основному використовується в синтезі нейлону. Його використовували як реагент у твердофазній полімеризації аналогів нейлону.
Визначення ChEBI: альфа, омега-дикарбонова кислота, яка є 1,4-дикарбоксипохідною бутану.
Приготування Адипінову кислоту отримують із суміші циклогексанолу та циклогексанону під назвою «КА масло», абревіатура «кетонно-спиртове масло». Масло KA окислюється азотною кислотою з утворенням адипінової кислоти за допомогою багатоступінчастого шляху. На початку реакції циклогексанол перетворюється на кетон із виділенням азотистої кислоти:
HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O
Серед багатьох реакцій циклогексанон нітрозується, створюючи основу для розриву зв’язку C-C:
HNO2 + HNO3 → NO+NO3- + H2O
OC6H10 + NO+→ OC6H9-2 - NO + H+
До побічних продуктів способу відносяться глутарова і бурштинова кислоти.
Пов'язані процеси починаються з циклогексанолу, який отримують гідруванням фенолу.
Методи виробництва Адипінову кислоту можна виготовити декількома методами, але традиційним і основним способом отримання є двостадійне окислення циклогексану (C6H12). На першому етапі циклогексан окислюється до циклогексанону та циклогексанолу киснем або повітрям. Це відбувається при температурі приблизно 150°C у присутності кобальтових або марганцевих каталізаторів. Друге окислення проводиться азотною кислотою і повітрям з використанням мідних або ванадієвих каталізаторів. На цьому етапі кільцева структура розкривається і утворюються адипінова кислота та закис азоту. Для синтезу адипінової кислоти можна використовувати іншу сировину, наприклад бензол і фенол. Виробництво адипінової кислоти раніше було великим джерелом викидів закису азоту, парникового газу, але останніми роками його вдалося контролювати за допомогою технології зменшення забруднення.
Методи виробництва Адипінову кислоту отримують окисленням азотною кислотою циклогексанолу або циклогексанону або суміші двох сполук. Нещодавно окислення циклогексену 30% водним розчином перекису водню в умовах відсутності органічних розчинників і галогенідів було запропоновано як екологічно чисту альтернативу для отримання безбарвної кристалічної адипінової кислоти.
Реакції Адипінова кислота є двоосновною кислотою (може двічі депротонувати). Його pKa становить 4,41 і 5,41.
Оскільки карбоксилатні групи розділені чотирма метиленовими групами, адипінова кислота підходить для реакцій внутрішньомолекулярної конденсації. Після обробки гідроксидом барію при підвищених температурах він піддається кетонізації з утворенням циклопентанону.
Біотехнологічне виробництво Адипінову кислоту промислово отримують шляхом хімічного синтезу. Проте є нові спроби розробити процес виробництва адипінової кислоти з використанням біовідновлюваних джерел. Про прямий шлях біосинтезу ще не повідомлялося. Можливі попередники Z,Z-муконова кислота та глюкарова кислота можуть бути отримані біотехнологічним способом шляхом ферментації. Z,Z-муконова кислота може бути отримана з бензоату в концентраціях до 130 мМ з виходом, близьким до 100 % (моль/моль) за допомогою Pseudomonas putida KT2440-JD1, вирощеної на глюкозі. Крім того, він може бути отриманий сконструйованою кишковою паличкою безпосередньо з глюкози до 260 мМ з виходом 0,2 моль Z,Zмуконової кислоти на моль глюкози.
Повідомлялося про виробництво другого можливого попередника, глюкарової кислоти, сконструйованою E. coli, що росте на глюкозі. Однак титри продукту були низькими (наприклад, 4,8 і 12 мМ. Щоб подолати проблему низьких концентрацій продукту, було запропоновано альтернативний шлях синтезу, але ще не продемонстровано).
У процесі гідрування Z,Z-муконова кислота та глюкарова кислота можуть бути хімічно перетворені в адипінову кислоту. Тому в якості каталізаторів досліджувалися біметалічні наночастинки або платина на активованому вугіллі. Зокрема, наночастинки Ru10Pt2, закріплені в порах мезопористого кремнезему, продемонстрували високу селективність і швидкість перетворення, що перевищує 0,90 моль адипінової кислоти на моль Z,Zmuconicad. З платиною на активованому вугіллі було показано, що швидкість перетворення 0,97 моль.моль-1 Z,Z-муконової кислоти в адипінову кислоту. Іншою можливістю було б виробництво адипінової кислоти з глюкози через a-аміноадипатний шлях]. Нарешті, було запропоновано виробництво адипінової кислоти з довголанцюгових вуглецевих субстратів. Повідомлялося про перетворення жирних кислот у дикарбонові кислоти сконструйованими штамами дріжджів.
Загальний опис Адипінова кислота — біла кристалічна тверда речовина. Адипінова кислота нерозчинна у воді. Основною небезпекою є загроза навколишньому середовищу. Слід негайно вжити заходів для обмеження його поширення в навколишньому середовищі. Адипінова кислота використовується для виготовлення пластмас і пінопластів, а також для інших цілей.
Реакція повітря та води Пил може утворювати вибухову суміш з повітрям [USCG, 1999]. Нерозчинний у воді.
Профіль реакційної здатності Адипінова кислота є карбоновою кислотою. Карбонові кислоти віддають іони водню, якщо присутня основа для їх прийняття. Таким чином вони реагують з усіма основами, як органічними (наприклад, аміни), так і неорганічними. Їх реакції з основами, які називаються «нейтралізаціями», супроводжуються виділенням значної кількості тепла. Нейтралізація між кислотою та основою дає воду та сіль. Карбонові кислоти з шістьма або меншими атомами вуглецю вільно або помірно розчинні у воді; ті, що містять більше шести атомів вуглецю, малорозчинні у воді. Розчинна карбонова кислота певною мірою дисоціює у воді з утворенням іонів водню. Тому pH розчинів карбонових кислот менше 7,0. Багато нерозчинних карбонових кислот швидко реагують з водними розчинами, що містять хімічну основу, і розчиняються, коли в результаті нейтралізації утворюється розчинна сіль. Карбонові кислоти у водному розчині та рідкі або розплавлені карбонові кислоти можуть реагувати з активними металами з утворенням газоподібного водню та солі металу. Такі реакції відбуваються в принципі і для твердих карбонових кислот, але повільні, якщо тверда кислота залишається сухою. Навіть «нерозчинні» карбонові кислоти можуть поглинати достатню кількість води з повітря та достатньо розчинятися в адипіновій кислоті, щоб викликати корозію або розчинити залізні, сталеві та алюмінієві деталі та контейнери. Карбонові кислоти, як і інші кислоти, реагують з ціанідними солями з утворенням газоподібного ціаністого водню. Реакція відбувається повільніше для сухих твердих карбонових кислот. Нерозчинні карбонові кислоти реагують з розчинами ціанідів, викликаючи виділення газоподібного ціаністого водню. Займисті та/або токсичні гази та тепло утворюються в результаті реакції карбонових кислот з діазосполуками, дитіокарбаматами, ізоціанатами, меркаптанами, нітридами та сульфідами. Карбонові кислоти, особливо у водному розчині, також реагують із сульфітами, нітритами, тіосульфатами (утворюючи H2S і SO3), дитіонітами (SO2), утворюючи легкозаймисті та/або токсичні гази та тепло. Їх реакція з карбонатами та бікарбонатами генерує нешкідливий газ (вуглекислий газ), але все ще нагрівається. Як і інші органічні сполуки, карбонові кислоти можуть окислюватися сильними окислювачами і відновлюватися сильними відновниками. Ці реакції генерують тепло. Можливий широкий асортимент продукції. Як і інші кислоти, карбонові кислоти можуть ініціювати реакції полімеризації; як і інші кислоти, вони часто каталізують (збільшують швидкість) хімічні реакції.
Небезпека для здоров'я. Вплив адипінової кислоти викликає біль, почервоніння шкіри та очей, сльозотечу або сльозотечу. Повідомляється, що адипінова кислота є нетоксичною хімічною речовиною. Відомо, що надмірні концентрації пилу адипінової кислоти викликають помірне подразнення очей, подразнення шкіри та дерматит. Це може бути шкідливим при ковтанні або вдиханні. Викликає подразнення дихальних шляхів із симптомами кашлю, чхання та кров’яних відтінків слизової.
Займистість і вибуховість Негорючий
Фармацевтичне застосування Адипінова кислота використовується як підкислювач і буферний агент у внутрішньом’язових, внутрішньовенних і вагінальних формах. Він також використовується в харчових продуктах як розпушувач, регулятор рН або ароматизатор.
Адипінову кислоту додають до матричних таблеток із контрольованим вивільненням для отримання pH-незалежного вивільнення як слабоосновних, так і слабокислих препаратів. Її також додають до полімерного покриття гідрофільних монолітних систем для модулювання внутрішньогелевого pH, що призводить до нульового порядку вивільнення гідрофільного препарату. Повідомлялося, що розпад кишковорозчинного полімерного шелаку покращується при використанні адипінової кислоти як пороутворювача без впливу на вивільнення в кислому середовищі. Інші препарати з контрольованим вивільненням включали адипінову кислоту з намір отримати профіль вивільнення з пізнім пакетом.
Профіль безпеки Отрута внутрішньоочеревинним шляхом. Помірно токсичний іншими шляхами. Сильний подразник очей. Горить під впливом тепла або полум'я; може реагувати з окисними матеріалами. При нагріванні до розкладання він виділяє їдкий дим і пари.
Безпека Адипінова кислота використовується у фармацевтичних препаратах і харчових продуктах. Чиста форма адипінової кислоти є токсичною при IP-шляхах і помірно токсична при інших шляхах. Це сильний подразник для очей і може викликати професійну астму.
LD50 (миша, IP): 0,28 г/кг
LD50 (миша, IV): 0,68 г/кг
LD50 (миші, перорально): 1,9 г/кг
LD50 (щур, IP): 0,28 г/кг
LD50 (щур, оральний): >11 г/кг
Синтез Окисненням циклогексанолу концентрованою азотною кислотою; шляхом каталітичного окислення циклогексанону повітрям.
Потенційно заражені працівники у виробництві нейлону, пластифікаторів, уретанів, клеїв та харчових добавок
зберігання Адипінова кислота зазвичай стабільна, але розкладається вище точки кипіння. Його слід зберігати в щільно закритому контейнері в прохолодному, сухому місці, подалі від тепла, іскор і відкритого вогню.
Транспортування UN3077 Екологічно небезпечні речовини, тверді, н.у.к., Клас небезпеки: 9; Мітки: 9-Різний небезпечний матеріал, необхідна технічна назва
Методи очищення. Для використання в якості об’ємного стандарту адипінову кислоту кристалізують один раз із гарячої води з додаванням невеликої кількості тваринного вугілля, сушать при 120° протягом 2 годин, потім перекристалізовують з ацетону і знову сушать при 120° протягом 2 годин. Інші процедури очищення включають кристалізацію з етилацетату та з ацетону/петролейного ефіру, плавлення з подальшою фільтрацією та кристалізацією з розплаву та попередню дистиляцію під вакуумом. [Beilstein 2 IV 1956.]
Несумісність Адипінова кислота несумісна з сильними окислювачами, а також з сильними основами та відновниками. Контакт зі спиртами, гліколями, альдегідами, епоксидами або іншими полімеризуючими сполуками може призвести до бурхливої реакції.
Утилізація відходів. Розчиніть або змішайте матеріал із горючим розчинником і спаліть у хімічній печі для спалювання, обладнаній камерою допалювання та скрубером. Необхідно дотримуватися всіх федеральних, державних і місцевих екологічних норм
Запобіжні заходи Працівники повинні уникати контакту адипінової кислоти з очима, уникати вдихання пилу та тримати контейнер закритим. Працівники повинні використовувати адипінову кислоту лише за належної вентиляції. Працівники повинні ретельно вимитися після роботи з адипіновою кислотою та триматися подалі від тепла, іскор і полум'я. Крім того, працівники повинні використовувати гумові рукавички та лабораторні халати, фартухи чи комбінезони та уникати утворення хмари пилу під час роботи, перенесення та прибирання.
Регуляторний статус GRAS у списку. Включено до бази даних неактивних інгредієнтів FDA (в/м, в/в та вагінальні препарати). Допущений до використання як харчова добавка в Європі. Входить до складу пероральних пастилок, доступних у Великобританії. Включено до канадського списку прийнятних немедичних інгредієнтів.
Сировина Гідроксид натрію-->Азотна кислота-->Мідь-->Циклогексан-->Циклогексанон-->1,3-бутадієн-->Моногідрат ацетату міді-->Циклогексанол-->Оксид ванадію (V)--> Циклогексен-->Бромід-->АЦЕТАТ МАНГАНУ (II)-->МЕТАБОРНА КИСЛОТА
Підготовка Продукти Циклопентанон-->Поліуретанові піни-->Глутарова кислота-->Триетиленгліколь диметакрилат-->Гексаметилендіамін-->Гексаметилендіізоціанат-->Глутаровий ангідрид-->ЛІГНОЦЕРИНОВА КИСЛОТА-->2,5-біс(5-трет.) -бутил-2-бензоксазоліл)тіофен-->Моностеарин-->Циклопентанол-->Адипонітрил-->ПоліестерПоліол-->2,5-Тіофендікарбонова кислота-->Діетиладипат-->2,2-ДИМЕТИЛЦИКЛОПЕНТАНОН-->Адипоіл хлорид-->NYLON 6-->поліефіри, що містять четвертинні групи амонію-->NYLON 6/6-->Діоктіладипат-->