Янтарна кислота 25кг

Синоніми

дикарбоксилова кислота, бутандіова кислота

Міжнародна назва

SUCCINIC ACID

CAS №

110-15-6
Хімічна формула

C4H6O4
Молекулярна формула: C4H6O4
Бурштинова кислота. Хімічні властивості
Температура плавлення 185 °C
Температура кипіння 235 °C
щільність 1,19 г/мл при 25 °C (освіт.)
тиск пари 0-0Па при 25 ℃
FEMA 4719 | БУРШТИНОВА КИСЛОТА
показник заломлення n20/D 1,4002(літ.)
Fp >230 °F
температура зберігання 2-8°C
розчинність Розчинний в етанолі, етиловому ефірі, ацетоні та метанолі. Нерозчинний у толуолі, бензолі, сірковуглеці, чотирихлористому вуглеці та петролейному ефірі.
pka 4.16 (при 25 ℃)
форма Порошок/Тверда речовина
колір Від білого до майже білого
PH 3,65 (1 мМ розчин); 3,12 (10 мМ розчин); 2,61 (100 мМ розчин);
Розчинність у воді 80 г/л (20 ºC)
Merck 14,8869
BRN 1754069
Стабільність: стабільна. Речовини, яких слід уникати, включають сильні основи, сильні окислювачі. Горючий.
InChIKey KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
LogP -0,59
Посилання на базу даних CAS 110-15-6 (Посилання на базу даних CAS)
NIST Chemistry Reference Butanedioic acid (110-15-6)
EPA Substance Registry System Сукцинова кислота (110-15-6)
Інформація про безпеку
Коди небезпеки Xi
Заяви про ризики 37/38-41-36/37/38
Заяви безпеки 26-36/37/39-37/39-39
RIDADR UN 3265 8/PG 3
WGK Німеччина 1
RTECS WM4900000
Температура самозаймання 470 °C
TSCA Так
Код ТН ЗЕД 29171990
Дані про небезпечні речовини 110-15-6 (Дані про небезпечні речовини)
Токсичність LD50 перорально у Кролика: 2260 мг/кгВикористання та синтез янтарної кислоти
Опис Бурштинова кислота (бутандиова кислота) є дикарбоновою кислотою. Це звичайний проміжний продукт у метаболічному шляху кількох анаеробних і факультативних мікроорганізмів.
Янтарна кислота використовується як дієтична добавка для лікування симптомів, пов’язаних з менопаузою, таких як припливи та дратівливість. Використовується як ароматизатор для їжі та напоїв. Він використовується для виробництва поліуретанів, фарб і покриттів, клеїв, герметиків, штучної шкіри, косметики та засобів особистої гігієни, біологічно розкладаної пластмаси, нейлону, промислових мастильних матеріалів, пластифікаторів, що не містять фталатів, а також барвників і пігментів. У фармацевтичній промисловості використовується для отримання активного сукцинату кальцію, як вихідний матеріал для активних фармацевтичних інгредієнтів (адипінової кислоти, N-метилпіролідинону, 2-піролідинону, сукцинатних солей та ін.), як добавка при формуванні ліків. , для ліків седативних, антиспазмових, протиплегматичних, протизапальних, анротерів, контрацепції та лікування раку, у підготовці вітаміну А та протизапальних засобів, а також як антидот для токсичних речовин.
Хімічні властивості Бурштинова кислота є нормальною складовою майже всіх рослинних і тваринних тканин. Бурштиновий ангідрид є продуктом дегідратації кислоти. Бурштинову кислоту вперше одержали як дистилят з бурштину (лат. Succinum), за яким вона й названа. Він міститься в буряку, броколі, ревені, квашеній капусті, сирі, м’ясі, патоці, яйцях, торфі, вугіллі, фруктах, меді та сечі (Gardner, 1972; Winstrom, 1978; Doores, 1989). Він утворюється в результаті хімічного та біохімічного окислення жирів, спиртового бродіння цукру та в численних каталізованих процесах окислення. Бурштинова кислота також є основним побічним продуктом у виробництві адипінової кислоти.Бурштинова кислота, дикарбонова кислота, є відносно новим негігроскопічним продуктом, дозволеним для використання в харчових продуктах. Його очевидні смакові характеристики в харчових продуктах дуже схожі на інші підкислювачі цього типу, хоча чисті водні розчини, як правило, мають трохи гіркий смак (Monsanto Chemical Co, 1970; Gardner, 1972). Бурштиновий ангідрид, навпаки, є єдиним комерційно доступним ангідридом для харчових цілей (Gardner, 1972).
Бурштинова кислота міститься у всіх рослинних і тваринних матеріалах в результаті центральної метаболічної ролі, яку відіграє ця дикарбонова кислота в циклі лимонної кислоти. Концентрація янтарної кислоти контролюється при виробництві багатьох харчових продуктів і напоїв, включаючи вино, соєвий соус, соєве борошно, фруктові соки та молочні продукти (наприклад, сир). За процесом дозрівання яблук можна спостерігати за падінням рівня бурштинової кислоти. Поява > 5 мг/кг цієї кислоти в яйцях і яєчних продуктах свідчить про мікробне забруднення. Окрім використання як ароматизатора в харчовій промисловості та виробництві напоїв, бурштинова кислота знаходить багато інших нехарчових застосувань, наприклад у виробництві барвників, ліків, парфумів, лаків, фотохімікатів та охолоджуючих рідин.
Бурштинова кислота широко поширена майже у всіх рослинах, тваринах і мікроорганізмах, де вона є звичайним проміжним продуктом проміжного метаболізму. Спосіб використання цього полягає у ферментації біомаси мікроорганізмами. Таким чином, янтарна кислота є хорошим кандидатом для промислового виробництва на біооснові. Концепція великомасштабного заводу запатентована компанією Diversified Natural Products. Завод складається зі стадії ферментації та стадії сепарації. Під час сепарації сукцинат, що утворюється у ферментері, кристалізується до кінцевого продукту, янтарної кислоти.
Застосування Бурштинова кислота (COOH(CH2)2COOH) — це карбонова кислота, яка використовується в харчовій (як підкислювач), фармацевтичній (як допоміжна речовина), промисловості для особистої гігієни (мило) та хімічній (пестициди, барвники та лаки). Бурштинова кислота на біологічній основі розглядається як важлива хімічна платформа для виробництва біорозкладаної пластмаси та як замінник кількох хімічних речовин (таких як адипінова кислота).
Бурштинова кислота широко використовується в харчовій промисловості як хелатуючий агент і як регулятор рН. FDA надало янтарній кислоті статус GRAS (загалом визнана безпечною речовиною). Дослідження, проведені в харчовій промисловості, показують, що бурштинова кислота має антиоксидантні властивості: хоча це не означає, що вони будуть проявлятися при місцевому застосуванні речовини, це дає вказівку на те, що можна провести відповідні тести, щоб зрозуміти, чи бурштинова кислота підтримує такий ефект колись сформульовано в косметичному продукті. Янтарна кислота також використовується як проміжний продукт для виробництва кількох хімічних речовин, серед яких сировина для косметичної промисловості та засобів особистої гігієни, напр. пом'якшувачі, поверхнево-активні речовини та емульгатори.
Приготування Янтарна кислота також може бути виготовлена шляхом каталітичного гідрування яблучної або фумарової кислот. Він також був комерційно вироблений водним кислотним або лужним гідролізом сукцинонітрилу, отриманого з етиленброміду та ціаніду калію (Gergel and Revelise, 1952; Gardner, 1972).
Сьогодні янтарна кислота в основному виробляється з викопних ресурсів шляхом гідрування малеїнової кислоти. Його також можна виробляти шляхом бродіння цукрів. У цьому випадку, крім янтарної кислоти, отримують також інші карбонові кислоти (наприклад, молочну, мурашину, пропіонову) і спирти (наприклад, етанол).
Токсикологія Бурштинова кислота є помірно токсичною при підшкірному введенні (Lewis, 1989). Це також сильний подразник для очей. При нагріванні до розкладання бурштинова кислота виділяє їдкий дим і дратівливі пари.
Дай та ін. (1944) проводили короткочасні дослідження на щурах, яким щодня підшкірно вводили 0,5 мг бурштинової кислоти. Ці дози поступово збільшували до 2,0 мг/день через 4 тижні, і дослідження тривали на цьому рівні протягом 100 днів. У порівнянні з контрольними тваринами піддослідні тварини не показали жодних відхилень у відтворюванні, зовнішньому вигляді волосся, прорізуванні зубів або відкритті очей.
Дай та ін. (1944) також не виявили аномалій у розвитку курячих ембріонів при введенні порівнянних доз у повітряні мішки.
Оскільки вона в природі міститься в невеликих кількостях у деяких фруктах і овочах і є проміжною ланкою в циклі Кребса, не встановлено жодних обмежень щодо прийнятного щоденного споживання бурштинової кислоти в раціоні людини.
Література [1] https://en.wikipedia.org/wiki/Succinic_acid
[2] http://www.webmd.com
[3] http://chemicalland21.com
Опис Бурштинова кислота є дикарбоновою кислотою з парою функціональних груп карбонової кислоти. Кінцеві групи карбонової кислоти можуть реагувати з первинними амінними групами в присутності активаторів (наприклад, EDC або HATU) з утворенням стабільного амідного зв’язку.
Хімічні властивості Бурштинова кислота, C02H(CH2)2C02H, також відома як бутандіова кислота, двокислота бутану та бурштинова кислота, являє собою безбарвні призми без запаху абобілий кристалічний порошок, що плавиться при 185°C (364 о). Розчинний у воді та спирті, він використовується як хімічний проміжний продукт, бурштинова кислота використовується в лаках, медицині, барвниках і як модифікатор смаку.
Бурштинова кислота широко використовується як органічні проміжні продукти для фармацевтичної промисловості, інженерних пластмас, смол тощо. Для синтезу заспокійливих засобів, контрацептивів і ліків від раку у фармацевтичній промисловості. У хімічній промисловості для виробництва барвників, алкідної смоли, склопластику, іонообмінних смол і пестицидів.
Застосування Янтарна кислота була виявлена в ефірній олії Saxifraga stolonifera і має антибактеріальну дію.
Застосування Бурштинова кислота є підкислювачем, який промислово отримують гідруванням малеїнової або фумарової кислоти. це негігроскопічна кислота, але вона краще розчинна у воді 25°C, ніж фумарова та адипінова кислоти. має низьку кислотність і повільне формування смаку; це не заміна звичайних підкислювачів. він поєднується з білками, змінюючи пластичність хлібного тіста. він функціонує як підкислювач і підсилювач смаку в приправах, напоях і гарячих ковбасах.
Визначення Кристалічна карбонова кислота HOOC(CH2)2COOH, яка зустрічається в бурштині та деяких рослинах. Утворюється під час бродіння цукру (сахарози).
Визначення ChEBI: альфа, омега-дикарбонова кислота, що утворюється в результаті формального окислення кожної з кінцевих метильних груп бутану до відповідної карбоксильної групи. Це проміжний метаболіт у циклі лимонної кислоти.
Біотехнологічне виробництво Традиційно бурштинову кислоту отримують шляхом нафтохімічного синтезу з використанням попередника малеїнової кислоти. Проте є деякі мікроорганізми, які здатні виробляти бурштинову кислоту (наприклад, Actinobacillus succinogenes, Anaerobiospirillum succiniciproducens і Mannheimia succiniciproducens). Максимальна концентрація продукту 106 г.л-1 з виходом 1,25 моль янтарної кислоти на моль глюкози та продуктивністю 1,36 г.л-1.год-1 були досягнуті шляхом вирощування A. succinogenes на глюкозі. Висока продуктивність 10,40 г.л-1.год-1 була досягнута при вирощуванні A. succinogenes на складному середовищі з глюкозою в безперервному процесі з інтегрованим мембранним біореактором-електродіалізним процесом. У цьому процесі концентрація продукту становила 83 г.л-1. Крім того, методи метаболічної інженерії були використані для створення штамів (наприклад, C. glutamicum, E. coli, S. cervisiae та Y. lipolytica) з високою продуктивністю та титром, а також низьким утворенням побічних продуктів. Наприклад, вирощування штаму C. glutamicum DldhA-pCRA717 на певному середовищі з глюкозою має високу продуктивність 11,80 г.л-1.год-1 з виходом 1,37 моль янтарної кислоти на моль глюкози і титром 83 г.л- 1 повідомлено через 7 год. Тривале культивування призвело до концентрації продукту 146 г/л через 46 годин.
Синтез Reference(s) Canadian Journal of Chemistry, 56, p. 2269, 1978 DOI: 10.1139/v78-373
Синтез, с. 709, 1984 DOI: 10.1055/s-1984-30945
Загальний опис Білі кристали або блискучий білий кристалічний порошок без запаху. pH 0,1 молярного розчину: 2,7. Дуже кислий смак.
Реакції повітря та води. Злегка розчинний у воді.
Профіль реакційної здатності Янтарна кислота реагує екзотермічно, нейтралізуючи основи, як органічні, так і неорганічні. Може реагувати з активними металами з утворенням газоподібного водню та солі металу. Такі реакції відбуваються повільно в сухому стані, але системи можуть поглинати воду з повітря, сприяючи корозії частин і контейнерів із заліза, сталі та алюмінію. Повільно реагує з солями ціаніду з утворенням газоподібного ціаністого водню. Реагує з розчинами ціанідів з виділенням газоподібного ціаністого водню. Може утворювати легкозаймисті та/або токсичні гази та нагріватися з діазосполуками, дитіокарбаматами, ізоціанатами, меркаптанами, нітридами та сульфідами. Може реагувати з сульфітами, нітритами, тіосульфатами (з утворенням H2S і SO3), дітіонітами (SO2), утворюючи легкозаймисті та/або токсичні гази та тепло. Може окислюватися екзотермічно сильними окислювачами та відновлюватися сильними відновниками. Може ініціювати реакції полімеризації.
Небезпека пожежі Дані про температуру спалаху для янтарної кислоти недоступні. Бурштинова кислота, ймовірно, горюча.
Займистість і вибуховість Негорючий
Біохімічні/фізіологічні дії Янтарна кислота є побічним продуктом анаеробного бродіння в мікробах. Це дикарбонова кислота і проміжний продукт у циклі Кребса. Поліморфізм сукцинатдегідрогенази призводить до накопичення сукцинату. Високі рівні сукцинату погіршують епігенетичну передачу сигналів 2-оксоглутарату. Рівень сукцинату може модулювати прогресування пухлини. Сукцинат пригнічує деметилювання гістонів і може сприяти епігенетичним змінам. Сукцинат має вирішальне значення для синтезу інтерлейкіну-1 β (IL-1β) під час запалення та передачі імунних сигналів.
Біотехнологічне застосування Бурштинова кислота та її похідні використовуються як ароматизатори для харчових продуктів і напоїв. Цю кислоту можна використовувати як сировину для барвників, інсектицидів, парфумів, лаків, а також у виробництві одягу, фарби, ланок і волокон (McKinlay et al. 2007). Сянтарна кислота широко використовується в медицині як антистресовий, антигіпоксичний та імунітетний засіб, у раціонах тварин, а також як стимулятор росту рослин. Він також є компонентом біополімерів, таких як нейлон або поліефір (Камзолова та ін. 2012b). Сукцинатні ефіри є попередниками для відомих нафтохімічних продуктів, таких як 1,4-бутандіол, тетрагідрофуран, c-бутиролактон і різні похідні піролідинону (Bechthold et al. 2008).
Продукування янтарної кислоти Y. lipolytica було вперше повідомлено, коли його вирощували на етанолі в аеробних умовах і обмеження азоту. Кількість янтарної кислоти становила 63,4 г/л як основного продукту періодичного бродіння в цьому процесі. Але недоліком був низький вихід бурштинової кислоти на етанолі (58 %) та висока вартість виробництва (Камзолова та ін. 2009).
Камзолова та ін. розробив новий процес виробництва янтарної кислоти. Він включає синтез а-кетоглутарової кислоти тіамін-ауксотрофним штамом Y. lipolytica VKMY-2412 з н-алканів і подальше окислення кислоти пероксидом водню до янтарної кислоти. Було встановлено, що концентрація янтарної кислоти та її вихід становили 38,8 г/л та 82,45 % спожитого н-алкану відповідно (Камзолова та ін. 2012b).
Виробництво янтарної кислоти також вивчали генетично модифікованими штамами, використовуючи глюкозу та гліцерин як субстрати. Юзбашев та ін. сконструював температурочутливі мутантні штами з мутаціями в гені SDH1, що кодує сукцинатдегідрогеназу, за допомогою підходу, заснованого на мутагенезі in vitro. Потім мутанти використовували для оптимізації складу середовищ для відбору трансформантів з делецією в гені SDH2. Дефекти кожної субодиниці сукцинатдегідрогенази перешкоджали росту на глюкозі, але мутантні штами росли на гліцерині та виробляли сукцинат у присутності буферного агента CaCO3. Подальший відбір штаму з видаленим геном SDH2 на підвищену життєздатність дозволив отримати штам, який здатний накопичувати сукцинат на рівні понад 450 г/л при буферизації та понад 17 г/л без буферизації. Таким чином, знижена активність сукцинатдегідрогенази може призвести до збільшення продукції сукцинату (Юзбашев та ін. 2010). Y. lipolytica здатний виробляти янтарну кислоту при низьких значеннях pH. Високі кількості сукцинату можуть бути досягнуті за допомогою генної інженерії (Otto et al. 2013).
Профіль безпеки Помірно токсичний при підшкірному введенні. Сильний подразник очей. Повідомлено дані про мутації. При нагріванні до розкладання він виділяє їдкий дим і дратівливі пари.
Канцерогенність Сукцинат натрію вводили групам із 50 самців і 50 самок щурів Fischer 344 у питній воді в концентрації 0%, 1% або 2% протягом 2 років. Не було виявлено жодного токсичного ураження, спричиненого тривалим застосуванням сукцинату натрію, і не було виявлено пов’язаного з дозою підвищення частоти пухлин будь-якого органу чи тканини. Захворюваність С-клітинними пухлинами щитовидної залози у самок, які отримували 2% розчин, очевидно, але незначно, була вищою, ніж у контрольній групі. Оскільки С-клітинні пухлини зазвичай виникають спонтанно у старіючих самок щурів цього штаму, а частота С-клітинних пухлин у жіночій контрольній групі була нижчою, ніж у історичних контрольних групах для випробувальної лабораторії, автори дійшли висновку, що це ураження не було пов'язані з лікуванням.
Методи очищення Промийте його діетиловим ефіром. Викристалізуйте його з ацетону, дистильованої води або трет-бутанолу. Висушіть його під вакуумом над P2O5 або концентрованою H2SO4. Також очистіть його шляхом перетворення на динатрієву сіль, яка після кристалізації з киплячої води (деревного вугілля) обробляється мінеральною кислотою для регенерації янтарної кислоти. Потім кислоту перекристалізовують і сушать у вакуумі. [Beilstein 2 H 606, 2 IV 1908.]
Продукти та сировина для отримання бурштинової кислоти
Сировина Малеїновий ангідрид-->Парафіновий віск-->ПЕТРОЛЕЙНИЙ ЕФІР-->Фумарова кислота-->Малеїнова кислота-->Пропахлор-->(S,S)-2,3-Бутандіол
Підготовка Продукти N-бромсукцинімід-->бурштиновий ангідрид-->L-аспарагінова кислота-->N-хлорсукцинімід-->глутаровий ангідрид-->жировий розчин RCF I/II-->сукцинімід-->діетилсукцинат-->антикорозійний агент T-703-->Диметилсукцинат-->пестицидний емальсифікатор 2000-->Диметаклон-->Динатрію сукцинат-->натрію 1,1'-дифосфоно пропіонілоксифосфонат-->СУКЦИНІЛ ХЛОРИД-->Дамінозид-->2-кетоглутарин кислота-->очисний агнет TS-101-->бурштинова кислота, натрієва сіль
Тег: бурштинова кислота (110-15-6) Відповідна інформація про продукт
NA NA rHuTNF-b NA ІНСУЛІН Етил 4-оксоциклогексанкарбоксилат 4-фторбензойна кислота p-толуїнова кислота метил п-толуолсульфонат 4-аміносаліцилова кислота SUCCCINC ACID-D6 SUCCCINC ACID MONOCYCLOHEXYL ESTIR SUCCCINC ACID DI-N-DODECIL ACID ETER, SUCCCINCACID ACID DILAURYL ДИ-(ЕТИЛГЕКСИЛ)-ЕФІР 2-СУЛЬФОНОВОЇ КИСЛОТИ КАЛІЄВА СІЛЬ МОНО-(4,4,5,5,5-ПЕНТАФТОР-ПЕНТИЛ) ЕФІР БАРШТИНОВА КИСЛОТА МОНО-БІЦИКЛО[2.2.1]ГЕПТ-2 -ІЛОВИЙ ЕФІР МОНО-(3-ФЕНІЛ-ПРОПІЛ) ЕФІР СУКЦИНОВОЇ КИСЛОТИ