Себацинова кислота (декандіова кислота)

Хімічна назва: щавлева кислота
Молекулярна формула: C2H2O4
Формульна вага: 90,03
Номер CAS: 144-62-7
Хімічні властивості щавлевої кислоти
Температура плавлення 189,5 °C (розклад.) (освіт.)
Температура кипіння 365,1°C (оцінка)
щільність 0,99 г/мл при 25 °C
щільність пари 4,4 (відносно повітря)
тиск пари <0,01 мм рт.ст. (20 °C)
показник заломлення 1,4261 (оцінка)
Fp 101-157°C
температура зберігання Зберігати при температурі не вище +30°C.
розчинність у воді: розчинний 108 г/л при 25°C
форма Рідина
pka 1,23 (при 25 ℃)
колір Білий
Діапазон PH 6 - 8 при 25 °C
PH 3 (1 мМ розчин); 2,09 (10 мМ розчин); 1,31 (100 мМ розчин);
Розчинність у воді 90 г/л (20 ºC)
Сублімація 101-157 ºC
Merck 14,6911
BRN 385686
Константа Генрі 1,43 при рН 4 (цитовано, Gaffney et al., 1987)
Межі впливу NIOSH REL: TWA 1, STEL 2, IDLH 500; OSHA PEL: TWA 1; ACGIH TLV: TWA 1, STEL 2 (прийнятий).
Стабільність: Стабільна, але чутлива до вологи. Несумісний з металами.
InChIKey MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N
LogP -1,7 при 23 ℃
Посилання на базу даних CAS 144-62-7 (Посилання на базу даних CAS)
NIST Chemistry Reference Щавлева кислота (144-62-7)
EPA Система реєстрації речовин Щавлева кислота (144-62-7)
Інформація про безпеку
Коди небезпеки Xn
Заяви про ризики 21/22-63-34-41
Заяви безпеки 24/25-23-36/37/39-27-26-39-37-36-36/37
RIDADR UN 3261 8/PG 3
WGK Німеччина 1
RTECS RO2450000
TSCA Так
Клас небезпеки 8
Група упаковки III
Код HS 29171110
Дані про небезпечні речовини 144-62-7 (Дані про небезпечні речовини)
Токсичність LD50 перорально у Кролика: 375 мг/кг
IDLA 500 мг/м3
Використання та синтез щавлевої кислоти
опис Щавлева кислота - це сильна дикарбонова кислота, яка зустрічається в багатьох рослинах і овочах, зазвичай у вигляді її кальцієвих або калієвих солей. Щавлева кислота — єдина можлива сполука, в якій дві карбоксильні групи сполучені безпосередньо; тому щавлева кислота є однією з найсильніших органічних кислот. На відміну від інших карбонових кислот (крім мурашиної) легко окислюється; це робить його корисним як відновник для фотографії, відбілювання та видалення чорнила. Щавлеву кислоту зазвичай одержують шляхом нагрівання форміату натрію з гідроксидом натрію з утворенням оксалату натрію, який перетворюють на оксалат кальцію та обробляють сірчаною кислотою для отримання вільної щавлевої кислоти.
концентрації щавлевої кислоти досить низькі в більшості рослин і продуктів рослинного походження, але її достатньо в шпинаті, мангольді та зелені буряка, щоб перешкоджати засвоєнню кальцію, який також містить ці рослини.
Він виробляється в організмі шляхом метаболізму гліоксилової кислоти або аскорбінової кислоти. Він не метаболізується, а виводиться із сечею. Використовується як аналітичний реагент і загальний відновник. Щавлева кислота є природним акарицидом, який використовується для обробки проти кліщів варроа в колоніях без розплоду або з низьким розплодом, пакетах або зграях. Пароподібна щавлева кислота використовується деякими бджолярами як інсектицид проти паразитичного кліща Varroa.
Хімічні властивості Щавлева кислота широко поширена в рослинах у природі, більшість існує у формі солі щавлевої кислоти. У 1776 році К. В. Шеєле вперше виготовив оксалат.
Оксалат є найсильнішою кислотою серед дикарбонових кислот. Окрім загальних властивостей карбонової кислоти, він також має відновну властивість і може кількісно відновити семивалентний марганець до двовалентного марганцю. Ця властивість часто використовується для кількісного аналізу перманганату калію.
5 C2H2O4 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 →K2SO4 + 2 MNSO4 + 8H2O + 10 CO2;
Щавлева кислота також може відновити тривалентне залізо до двовалентного. Через високу розчинність двовалентного заліза у воді ми можемо застосувати цей принцип для видалення іржі на одязі.
Щавлева кислота може реагувати з пентахлоридом фосфору з утворенням оксихлориду фосфору. C2H2O4 + PCl5 → POCl3 + CO + CO2 + 2 HCL.
Щавлева кислота може реагувати з багатьма металами з утворенням солі щавлевої кислоти. На додаток до солі лужного металу та двовалентного заліза, решта солі щавлевої кислоти погано розчиняється у воді. Деякі солі металів, хоча й погано розчиняються у воді, можуть утворювати комплекси, розчинні у воді.
Fe2 (C2O4) 3 + 3 K2C2O4 + 6 H2O → 2 K3 [Fe (C2O4) 3] • 6 H2O.
Під час нагрівання сіль щавлевої кислоти лужних і лужноземельних металів може втрачати оксид вуглецю та утворювати карбонати, при цьому карбонат продовжує нагріватися, щоб далі розкластися на оксид і вуглекислий газ. Сіль щавлевої кислоти нікелю, кобальту та срібла може, нарешті, утворювати метал замість оксиду неметалу.
Продуктами розпаду оксалату є вуглекислий газ, чадний газ і вода.
Оксалат і сіль щавлевої кислоти токсичні. Миші при пероральному введенні мають LD50 2000~4000 мг/кг.
Наведена вище інформація редагується хімічною книгою Дай Сюнфенга.
Застосування 1. Щавлева кислота може бути в основному використана як відновлювач і відбілюючий агент, протрава для фарбування та поліграфічної промисловості, також використовується в рафінуванні рідкісних металів, синтезі різних амідів ефіру оксалату, оксалату та трави тощо.
2. Використовується як аналітичний реагент.
3. Використовується як лабораторні реагенти, реагент для хроматографічного аналізу, проміжні продукти фарбування та стандартний матеріал.
4. Щавлева кислота в основному використовується для виробництва ліків, таких як антибіотики та борнеол, а також розчинника для вилучення рідкісного металу, відновника та барвника, дубильного агента тощо. Крім того, щавлеву кислоту також можна використовувати для синтезу різних видів оксалату. складний ефір, оксалат і оксамид з найбільшим виходом діетилоксалату, оксалату натрію і оксалату кальцію. Оксалат також можна використовувати для виробництва кобальт-молібден-глиноземного каталізатора, очищення металу та мармуру, а також відбілювання текстилю.
Перша допомога Цей вид хімікату, у разі потрапляння в очі та на шкіру, необхідно швидко промити великою кількістю води; При вдиханні великої кількості необхідно негайно перенести потерпілого з місця події на свіже повітря; при необхідності застосувати штучне дихання; у разі проковтування негайно зробіть медичну ін’єкцію з великою кількістю води для швидкого промивання шлунка та застосуйте симптоматичне лікування.
Захисні заходи Під час продуктивної роботи ми повинні носити захисну робочу тканину, щоб запобігти повторному або довготривалому контакту зі шкірою. Одягайте захисні окуляри, щоб уникнути контакту з очима. Для газоподібного оксиду азоту, що утворюється під час виробничого процесу, слід вжити заходів для поглинання перед викидом. Робочий одяг, якщо він забруднений, слід міняти щодня. Промокаючий робочий одяг слід швидко зняти.
Медичний нагляд Під час роботи та регулярного медичного огляду ми повинні перевіряти шкіру, дихальні шляхи тафункції нирок. Якщо в сечі зростає кристал солі щавлевої кислоти, це корисно встановити оральне отруєння. Ми повинні звернути увагу на подальше спостереження. Для цього також підходить визначення вмісту кальцію в крові та солей щавлевої кислоти.
Зберігання Ми повинні зберігати його в скляній пляшці, бочці, багатошаровому паперовому пакеті або металевій бочці, щоб запобігти механічним пошкодженням. Його слід помістити в прохолодне, вентильоване, сухе місце для герметичного зберігання. Найкраще використовувати відкритий склад і розміщувати його подалі від будь-яких місць, які мають потенційний ризик серйозної пожежі. Його слід зберігати окремо від антиоксиданту.
утилізація відходів Попередня обробка включає хімічну реакцію з вапняком або оксидом кальцію для отримання оксалату кальцію. Потім його можна прожарити та помістити в пристрій для збору частинок для повторного використання.
Хімічні властивості Щавлева кислота — безбарвний порошок без запаху або гранульована тверда речовина. Безводна форма (COOH)2 являє собою білу тверду речовину без запаху; розчин являє собою безбарвну рідину.
Фізичні властивості Ромбічні кристали без кольору та запаху. Гігроскопічний. розчинний в етанолі, розчинний у воді, слабо розчинний в ефірі, нерозчинний у бензолі та хлороформі.
Застосування Щавлеву кислоту використовували: · при синтезі гідролізатів геміцелюлози тополі жовтої; · при синтезі тривимірно-впорядкованих макропористих оксидів або карбонатів металів шляхом темплатування полістирольними сферами; · як опорний електроліт в електрохімічному синтезі поліанілін-поліпіррольних композитних покриттів.
Застосування Домішка оксаліплатину, який є координаційним комплексом, який використовується в хіміотерапії раку. Відновник і його сполучена основа, відома як оксалат (C2O42?), є корисним хелатним агентом для катіонів металів.
Застосування Щавлева кислота одержується шляхом дії азотної кислоти на цукор, крохмаль або целюлозу. Цей дуже отруйний безбарвний кристал розчиняється у воді, спирті та ефірі. Його використовували для виготовлення оксалату заліза, як консервант для проявників пірогалової кислоти, як сенсибілізатор для платинового паперу та для зменшення щільності ціанотипних відбитків.
Методи виробництва Багато промислових процесів було використано для виробництва щавлевої кислоти з моменту її першого синтезу. У всьому світі використовуються такі процеси: окислення вуглеводів, процес етиленгліколю, процес пропілену, процес діалкілоксалату та процес форміату натрію. Процес формування форміату натрію більше не є економічним у провідних промислових країнах, за винятком Китаю.
Окислення азотною кислотою використовують там, де вихідними речовинами є вуглеводи, етиленгліколь і пропілен. Діалкілоксалатний процес є найновішим, де діалкілоксалат синтезується з монооксиду вуглецю та спирту, а потім гідролізується до щавлевої кислоти. Цей процес був розроблений UBE Industries в Японії. Було зроблено багато спроб синтезувати щавлеву кислоту шляхом електрохімічного відновлення вуглекислого газу у водних або неводних електролітах.
Визначення ChEBI: Щавлева кислота — це альфа, омега-дикарбонова кислота, яка є етаном, заміщеним карбоксильними групами в положеннях 1 і 2. Вона відіграє роль метаболіту людини, метаболіту рослин і метаболіту водоростей. Це сполучена кислота оксалату (1-) і оксалату.
Реакції Реакції щавлевої кислоти, включаючи утворення нормальних і кислих солей і естерів, типові для класу дикарбонових кислот. Щавлева кислота, однак, не утворює ангідрид.
При швидкому нагріванні щавлева кислота розкладається на мурашину кислоту, оксид вуглецю, вуглекислий газ і воду. У водному розчині він розкладається УФ-, рентгенівським або γ-випромінюванням з виділенням вуглекислого газу. Фоторозпад відбувається також у присутності солей ураніла.
Щавлева кислота є м’яким відновником і окислюється перманганатом калію в розчині кислоти з утворенням вуглекислого газу та води. Щавлева кислота каталітично відновлюється воднем у присутності рутенієвого каталізатора до етиленгліколю та електронно відновлюється до гліоксилової кислоти.
Щавлева кислота реагує з різними металами з утворенням солей металів, які є досить важливими як похідні щавлевої кислоти. Він також легко реагує зі спиртами, утворюючи складні ефіри.
Загальний опис Біла тверда речовина без запаху. Тоне і змішується з водою.
Реакції повітря та води Розчинний у воді. Гігроскопічний
Профіль реакційної здатності Щавлева кислота гігроскопічна і чутлива до нагрівання. Щавлева кислота може бурхливо реагувати з фурфуриловим спиртом, сріблом, натрієм, перхлоратом, гіпохлоритом натрію, сильними окислювачами, хлоритом натрію, хлорангідридами, металами та лужними металами. . Нагрівання суміші щавлевої кислоти і сечовини призводило до вибухів. Це відбувається через швидке утворення газів CO2, CO та NH3, [Praxis Naturwiss. Chem., 1987, 36(8), 41-42]. Щавлева кислота та сечовина реагують при високих температурах з утворенням токсичних і легкозаймистих газів аміаку та чадного газу та інертного газу CO2 [Von Bentzinger, R. et al., Praxis Naturwiss. Chem., 1987, 36(8), 41-42].
Небезпека для здоров'я Як пил або як розчин, може спричинити серйозні опікиочей, шкіри або слизових оболонок. Проковтування 5 грамів спричинило смерть із симптомами нудоти, шоку, колапсу та конвульсій, що швидко настали. Повторний або тривалий вплив на шкіру може спричинити дерматит і виразки, що повільно загоюються.
Небезпека пожежі Особлива небезпека продуктів горіння: утворює отруйні гази
Займистість і вибуховість Негорючий
Застосування в сільському господарстві Щавлева кислота (COOH)2, яку також називають етандіовою кислотою, є білою кристалічною твердою речовиною, слабо розчинною у воді. Це природна високоокислена органічна сполука зі значною хелатною активністю. Він сильно кислий і отруйний, виробляється багатьма рослинами, такими як щавель (кисле дерево), листові пластини ревеню, кора евкаліпта і багато коріння рослин. У клітинах і тканинах рослин щавлева кислота накопичується у вигляді оксалату натрію, калію або кальцію, з яких останній утворюється у вигляді кристалів. У свою чергу, солі щавлевих кислот потрапляють в організми тварин і людини, викликаючи патологічні розлади залежно від спожитої кількості. Багато видів грибів, таких як Aspergillus, Penicillium, Mucor, а також деякі лишайники та слизовики виробляють кристали оксалату кальцію. Після загибелі цих мікроорганізмів, рослин і тварин солі потрапляють у ґрунт, спричиняючи певну кількість токсичності. Однак мікроби, що розкладають оксалат, звані Oxalobacter formigenes, зменшують поглинання оксалату у тварин і людей.
Щавлева кислота є першою з ряду дикарбонових кислот. Він використовується (а) як відбілюючий засіб для таких плям, як іржа або чорнило, (б) у текстильному та шкіряному виробництві та (в) як моногліцерил-оксалат у виробництві спирту-алліну та мурашиної кислоти.
Профіль безпеки Отрута підшкірним шляхом. Помірно токсичний при прийомі всередину. Сильний подразник шкіри та очей. Гостре отруєння щавлевою кислотою виникає внаслідок прийому всередину розчину кислоти. Виражене роз’їдання порожнини рота, стравоходу та шлунку з симптомами блювоти, пекучого болю в животі, колапсу та іноді судом. Смерть може настати швидко. Системні ефекти пояснюються видаленням кальцію з крові щавлевою кислотою. Ниркові канальці закупорюються нерозчинним оксалатом кальцію, і виникає глибока дисфункція нирок. Основними наслідками вдихання пилу або пари є сильне подразнення очей і верхніх дихальних шляхів, шлунково-кишкові розлади, альбумінурія, поступова втрата ваги, наростаюча слабкість і розлади нервової системи, виразки слизових оболонок носа і горла, носова кровотеча. , головний біль, роздратування та нервозність. Щавлева кислота має їдку дію на шкіру і може викликати дерматит; описаний випадок ранньої гангрени пальців, що нагадує фенольну. Більш важкі випадки можуть проявлятися альбумінурією, хронічним кашлем, блювотою, болем у спині, поступовим виснаженням і слабкістю. Ураження шкіри характеризуються розтріскуванням і розтріскуванням шкіри та розвитком виразок, які повільно гояться. Шкіра може бути синюшного кольору, а нігті ламкими і жовтими. Бурхлива реакція з фурфуриловим спиртом, Ag, NaClO3, NaOCl. При нагріванні до розкладання він виділяє їдкий дим і дратівливі пари. Дивіться також ОКСАЛАТИ
Потенційний вплив Щавлева кислота використовується для обробки текстилю, зняття фарби; очищення металу та обладнання; як проміжний; як аналітичний реагент і у виробництві барвників, чорнила, відбілювачів і засобів для видалення фарби; лаки, миючі засоби для дерева та металу; декстрин, винний камінь, целулоїд, оксалати, винна кислота, очищений метиловий спирт, гліцерин і стабільний ціаністий водень. Він також використовується у фотографічній, керамічній, металургійній, гумовій, шкіряній, гравірувальній, фармацевтичній, паперовій та літографічній промисловості.
Джерело Щавлева кислота природним чином міститься в багатьох рослинах, включаючи листя гречки (111 000 ppm), баранячу четвертину (140 000-300 000 ppm), чорний перець (4000-34 000 ppm), зірчасті плоди (50 000-95 800 ppm), портулак (1679-16 790 ppm), кора нансу (27300 ppm), ревінь 4400-13360 ppm), листя чаю (2192-10000 ppm), гіркий салат (10 000 ppm), шпинат (6580 ppm), какао (1520-5000 ppm), банани (22-5240 ppm). ), імбир (5000 ppm у кореневищі), кешью (3184 ppm), мигдаль (4073 ppm), коріння таро (1334 ppm), тамаринд (1960 ppm), садовий щавель (3000 ppm), зелене листя гірчиці (1287 ppm), перець (257-1171 ppm), коріння солодкої картоплі (1000 ppm), гарбуз, овес (400 ppm), томатілло (109-536 ppm), листя капусти (59-350 ppm) і хрін (Duke, 1992).
Щавлева кислота була ідентифікована як складова різноманітних компостованих органічних відходів. Виявлені концентрації були зареєстровані у всіх 21 компостах, екстрагованих водою. Концентрації коливалися від 0,60 ммоль/кг у соломі + гній молочної худоби до 21,89 ммоль/кг у соломі + деревна кора + гній молочної худоби. Загальна середня концентрація становила 9,67 ммоль/кг (Baziramakenga та Simard, 1998).
Екологічна доля Біологічна. Heukelekian і Rand (1955) повідомили про 5-денне значення БПК 0,12 г/г, що становить 66,7% відзначення ThOD 0,18 г/г.
Хімічний/фізичний. При температурах вище 189,5 °C розкладається на вуглекислий газ, оксид вуглецю, мурашину кислоту та воду (Windholz et al., 1983). Озоноліз щавлевої кислоти в дистильованій воді при 25 °C у кислих умовах (pH 6,3) дав вуглекислий газ (Kuo et al., 1977). Поглинає вологу з повітря, утворюючи дигідрат (Huntress and Mulliken, 1941).
Реагує з основами, утворюючи водорозчинні солі.
Транспортування UN3261 Корозійна тверда речовина, кислотна, органічна, н.у.к., Клас небезпеки: 8; Мітки: 8-Їдкий матеріал, обов’язкова технічна назва.
Несумісність. Водний розчин є кислотою середньої сили. Сполуки карбоксильної групи реагують з усіма основами, як неорганічними, так і органічними (тобто амінами), з виділенням значної кількості тепла, води та солі, які можуть бути шкідливими. Несумісний із сполуками миш'яку (виділяє ціаністий водень), діазосполуками, дитіокарбаматами, ізоціанатами, меркаптанами, нітридами та сульфідами (виділяють тепло, токсичні та, можливо, легкозаймисті гази), тіосульфатами та дітіонітами (виділяють гідросульфат та оксиди сірки). Несумісний з окислювачами (хлорати, нітрати, пероксиди, перманганати, перхлорати, хлор, бром, фтор та ін.); контакт може спричинити пожежу або вибух. Тримайте подалі від сполук срібла; сильні луги; хлорити. Контакт з деякими сполуками срібла утворює вибухові речовини.
Попередня обробка відходів передбачає хімічну реакцію з вапняком або оксидом кальцію з утворенням оксалату кальцію. Потім його можна спалити за допомогою обладнання для збору частинок для збору оксиду кальцію для переробки.
Продукти та сировина для отримання щавлевої кислоти
Сировина Гідроксид натрію-->Сірчана кислота-->Азотна кислота-->Етиленгліколь-->МОНДАРД-->Крохмаль-->Форміат натрію-->МЕТАЛУРГІЙНИЙ КОК-->ОКСИД АЗОТУ-->ПАЛАДІЄВІ КАТАЛІЗАТОРИ- ->Дигідрат щавлевої кислоти-->Оксалат натрію-->Оксалат кальцію-->Дибутилоксалат-->КАРБОНАТ СВИНЦЮ
Діетиловий оксалат-->Оксалілхлорид-->Гідрохінон-->Каніфоль-->Гліоксилова кислота-->альфа-(1-нафтилметил)-2-тетрагідрофуранпропіонової кислоти оксалат діетиламіноетилового ефіру-->Оксид кобальту-->Метаванадат амонію -->Засіб для видалення бруду-->Мастило-->ALPHAZURINE A-->Lincomycin hydrochloride monohydrate-->Dimethyl oxalate-->Oxytetracycline-->3-METHYL-1H-PYRAZOLO[3,4-C]PYRIDAZINE-4, 5-ДІОЛ-->Оксид скандію-->7-(ТРИФТОРМЕТИЛ)ХІНОЛІН-->Оксалат натрію-->Оксалат амонію-->Оксалат заліза амонію-->Оксалат барію-->Дибутилоксалат-->щавлева кислота, калій сіль-->калію титану оксалат-->(+)-гризеофульвін-->НІКЕЛЬ ОКСАЛАТУ ДИГІДРАТ-->калію біноксалат
Тег:Щавлева кислота (144-62-7) Інформація про пов’язаний продукт
Сажа 2-НАФТОЛ-8-СУЛЬФОНОВА КИСЛОТА КАЛІЄВА СІЛЬ ЩАВЛЕВА КИСЛОТА Оксобутандиова кислота Пентаеритрит Ацеклофенак ДИГІДРАТ ЩАВЛЕВОЇ КИСЛОТИ Оксалілдигідразид Оксалілхлорид Оксид хрому (III) Основний зелений 4 МЕТИЛОВИЙ ЕФІР ЩАВЛЕВОЇ КИСЛОТИ, ДИМЕТИЛОВИЙ ЕСТІР ЩАВЛЕВОЇ КИСЛОТИ, Оксаліловий ефір щавлевої кислоти, диметиловий ацетилацетат ДИМЕТИЛОВИЙ ЕФІР, [CARBOXYL-14C] PYRROLIDIN-2-YLMETHYL-P-TOLYL-AMINE, ЩАВЛЕВА КИСЛОТА ПІРОЛІДИН-2-ІЛМЕТИЛ-О-ТОЛІЛ-АМІН, ЩАВЛЕВА КИСЛОТА [U-14C]ЩАВЛЕВА КИСЛОТА ОКСАЛАТ ІОННА ХРОМАТОГРАФІЯ СТАНДАРТ ПІРОЛІДИН-2 -ІЛМЕТИЛ-М-ТОЛІЛАМІН, ЩАВЛЕВА КИСЛОТА.