Ортоксилол налив

О-Ксилол - рідка безбарвна речовина, іноді буває з жовтуватим відтінком. Знайшов застосування у кількох галузях промисловості.

Застосування:

Виступає як розчинник ЛКМ;
Застосовується як розчинник епоксидних та вінілових полімерів;
Виступає як розчинник меламіно-формальдегідних матеріалів.
О-Ксилол зберігають у герметичних скляних ємностях далеко від вогню, сильних кислот та окислювачів.

Номер CB: CB1854693
Химическое название: о-ксилол
Молекулярная формула: C8H10
Формула Вес: 106,17
КАС №: 95-47-6

Safety Information
Hazard Codes Xn,T,F
Risk Statements 10-20/21-38-39/23/24/25-23/24/25-11
Safety Statements 25-45-36/37-16-7
RIDADR UN 1307 3/PG 3
WGK Germany 2
RTECS ZE2450000
Autoignition Temperature867 °F
TSCA Yes
HazardClass 3
PackingGroup II
HS Code 29024100
Hazardous Substances Data95-47-6(Hazardous Substances Data)
ToxicityAcute oral LD50 in rats is approximately 5 g/kg (quoted, RTECS, 1992).
IDLA900 ppm

Использование и синтез о-ксилола
Ксилол Ксилол относится к ароматическим углеводородам, в которых два атома водорода в бензольном кольце замещены двумя метильными группами. Он имеет три изомера: о-ксилол (1,2-диметилбензол), м-ксилол и п-ксилол. Промышленные продукты представляют собой смеси трех изомеров с 10% о-10%, 70% м- и 20% п-. В коксохимической промышленности это один из продуктов переработки сырого бензола.
Ксилол представляет собой бесцветную легковоспламеняющуюся жидкость; температура плавления о-, м- и п-ксилола составляет -25,2 ℃, -47,9 ℃ и 13,3 ℃; точки кипения соответственно 144,4 ℃, 139,1 ℃ и 138,3 ℃, а относительная плотность 0,8802, 0,8642 и 0,8611 соответственно; Не растворяется в воде, но смешивается со многими видами органических растворителей. При каталитическом окислении они соответственно образуют фталевый ангидрид, изофталевую кислоту и терефталевую кислоту.
Ксилол является одним из важных сырьевых материалов органических химикатов, естественным образом присутствующих в каменноугольной смоле и некоторых видах нефти. Его можно получить фракционированием легкой нефтяной части каменноугольной смолы или каталитическим риформингом легкого бензина. Промышленность в основном осуществляет извлечение с использованием фракции С8 в продуктах риформинга нафты. В качестве альтернативы его можно получить с помощью реакции диспропорционирования толуола в присутствии катализатора и при высокой температуре и высоком давлении. В настоящее время в промышленности в основном применяется метод криогенной кристаллизации, адсорбции и образования комплексов или молекулярных сит для их разделения. О-ксилол имеет относительно высокую температуру кипения, и его можно отделить перегонкой. п-ксилол также имеет высокую температуру плавления и может быть очищен посредством очистки фракционной кристаллизацией. Смешанный ксилол без разделения может быть непосредственно использован в качестве растворителя с добавками в бензин, способными улучшить противовзрывные свойства. Они входят в состав авиационного бензина. О-ксилол в основном используется для получения фталевого ангидрида, который является важным сырьем для производства различных красителей и индикаторов (таких как фенолфталеин). Кроме того, о-ксилол также можно использовать для приготовления полиэфирной смолы, репеллентов, пластификаторов и красителей. М-ксилол путем нитрования и восстановления может образовывать 4,6-диметил-1,3-фенилендиамин, который является промежуточным продуктом для синтетических красителей. М-ксилол также можно использовать в качестве сырья для синтетических ароматов (таких как ксилоловый мускус). П-ксилол в основном используется в производстве терефталевой кислоты, которая является важным сырьем для синтетического полиэфирного волокна (полиэстера).
  химическая структура трех изомеров ксилола, ортоксилола, м-ксилола, п-ксилола химическая структура
Рисунок 1. Химическая структура трех изомеров ксилола, орто-ксилола, м-ксилола, п-ксилола. Химическая структура.
Приведенная выше информация отредактирована Chemicalbook.
Прецизионная перегонка для разделения о-ксилола и п-ксилола Ксилол присутствует в коксованном сыром бензоле и нефтяном крекинг-масле. Неочищенный бензол, после начальной перегонки, промывки серной кислотой и перегонки для разделения бензола и толуола с последующей перегонкой, мы можем получить ксилол, также известный как ксилол коксования. Качество закоксованного ксилола зависит от разделительной способности ректификационной колонны, температуры в верхней части колонны и флегмового числа. Китай классифицировал ксилоловые продукты коксования на три уровня. Ксилол коксования обычно содержит 16% о-ксилола, 50% м-ксилола, 21% п-ксилола и 7% этилбензола. Ксилол, производимый в нефтяной промышленности, имеет низкое содержание м-ксилола и высокое содержание этилбензола. Технический ксилол является не только растворителем и присадкой резинотехнической и лакокрасочной промышленности, но и присадкой авиационного и энергетического топлива. О-ксилол, м-ксилол и п-ксилол, выделенные из технического ксилола, являются сырьем для получения фталевой, изофталевой и терефталевой кислот соответственно. Фталевая и терефталевая кислоты используются в производстве пластификаторов, полиэфирных смол и полиэфирных волокон. М-ксилол можно использовать отдельно в качестве растворителя и добавки к топливу. О-ксилол, содержащийся в промышленном ксилоле, отличается от других изомеров более чем на 5,2 ℃. С помощью точной дистилляции мы можем получить о-ксилол с чистотой более 95%, а затем использовать сульфирование и дистилляцию для очистки, чтобы мы могли получить еще более чистый о-ксилол.
Ксилол относится к основанию Льюиса, которое может образовывать полярный комплекс с HF-BF3 (кислотой Льюиса). Щелочность М-ксилола примерно в 100 раз выше, чем у других ароматических соединений С8. Когда смесь изомеров ксилола вступает в контакт с растворителем HF-BF3, м-ксилол может образовывать комплекс с фторидом и предпочтительно экстрагируется во фторидную фазу. Фторидную фазу, содержащую м-ксилол, нагревают при более низком давлении для разложения комплекса, тем самым отделяя м-ксилол от смеси. Растворитель HF-BF3 можно восстановить путем перегонки для повторного использования. Если сырье представляет собой смесь ортоксилола,м-ксилол и п-ксилол, после извлечения м-ксилола мы можем использовать прецизионную дистилляцию для разделения о-ксилола и п-ксилола.

Рисунок 2. Метод прецизионной дистилляции для разделения о-ксилола и п-ксилола.
Химические свойства Представляет собой бесцветную прозрачную жидкость с ароматным запахом. Он смешивается с этанолом, этиловым эфиром, ацетоном и бензолом, но не растворяется в воде.
Использование (1) В основном используется в производстве фталевого ангидрида.
(2) О-ксилол является сырьем для производства гермицида фенрамина, тетрахлорфенилового пептида и гербицида бенсульфурон-метил. Он используется в качестве промежуточного продукта для производства о-метилбензойной кислоты.
(3) Он в основном используется в качестве химического сырья и растворителей. Его можно использовать для производства фталевого ангидрида, красителей, пестицидов и лекарств, таких как витамины. Его также можно использовать в качестве присадки к авиационному бензину.
(4) Используется в качестве хроматографических стандартов и растворителей.
(5) В качестве сырья для синтеза ангидрида и другого органического синтеза;
Метод производства В промышленности применялся метод супердистилляции для отделения о-ксилола от смешанного ксилола. О-ксилол имеет разницу в температуре кипения более чем на 5 ℃ по сравнению с другими компонентами смешанного ксилола. Для перегонки необходимое количество тарелок составляет около 150; флегмовое число 5-8 и потребляют относительно много энергии.
O-ксилол первоначально производился в основном из каменноугольной смолы. В настоящее время большая часть отечественного и зарубежного производства о-ксилола осуществляется в основном путем извлечения из нефти каталитическим риформингом и термическим крекингом ароматических углеводородов. Благодаря этому структуры о-ксилола, п-ксилола и м-ксилола в ксилоле очень схожи; их физические параметры также весьма схожи. Промышленное разделение о-ксилола в основном использует метод супердистилляции; сначала отделить о-ксилол и этилбензол от смешанного ксилола, что требует использования дистилляционной колонны с тарелками 100~150; с последующим разделением о-ксилола и этилбензола с получением чистого о-ксилола.
Категория Легковоспламеняющиеся жидкости
Отравление по степени токсичности
Острая токсичность Перорально-крыса LDL0: 5000 мг/кг; абдоминальная инъекция мыши LD50: 1364 мг/кг
ВЗРЫВООПАСНЫЕ ВЕЩЕСТВА и ОПАСНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ быть взрывоопасными при смешивании с воздухом
Воспламеняемость и опасные характеристики: воспламеняется при воздействии пламени, тепла, окислителя. Воспламеняется при сгорании с выделением раздражающего дыма.
Особенности хранения и транспортировки Склад: вентилируемый, низкотемпературный, сухой; аккуратно загружайте и разгружайте; храните его отдельно от окислителей и кислот.
Туманная вода, пена, песок, углекислый газ, огнетушащее вещество 1211
Профессиональный стандарт TLV-TWA 100 частей на миллион (440 мг/м3); СТЭЛ 150; РРМ (655 мг/м 3 )
Химические свойства бесцветная жидкость
Физические свойства Прозрачная бесцветная жидкость с ароматным запахом. Нагата и Такеучи (1990) сообщили о пороговой концентрации запаха 380 частей на миллиард.
Использование Ксилол, ксилолы и полные ксилолы используются взаимозаменяемо, поскольку ксилол обычно существует в виде смеси трех изомеров: 1,2-диметилбензола, 1,3-диметилбензола и 1,4-диметилбензола, т. е. о-, м- и п-ксилол и обычно используется в виде смеси трех форм. Смесь часто также содержит этилбензол. Это промышленный химикат большого объема, используемый в синтетических волокнах, химической и пластмассовой промышленности, а также в качестве растворителя, чистящего средства и разбавителя для красок и лаков.
Использование Получение фталевой кислоты, фталевого ангидрида, терефталевой кислоты, изофталевой кислоты; растворитель для алкидных смол, лаков, эмалей, резиновых клеев; производство красителей, фармацевтических препаратов и инсектицидов; моторные топлива.
Применение о-ксилол в основном используется в производстве фталевого ангидрида и обычно извлекается путем перегонки из смешанного потока ксилола на установке, изначально предназначенной для производства п-ксилола.
Определение ChEBI: Ксилол, замещенный метильными группами в положениях 1 и 3.
Справочник(и) по синтезу Журнал Американского химического общества, 97, с. 7262, 1975 г. DOI: 10.1021/ja00858a011
Журнал органической химии, 44, с. 2185, 1979 DOI: 10.1021/jo01327a032
Общее описание Бесцветная водянистая жидкость со сладковатым запахом. Менее плотный, чем вода. Нерастворим в воде. Раздражающий пар.
Реакции с воздухом и водой Легко воспламеняется. Нерастворим в воде.
Профиль реакционной способности 1,2-диметилбензол может реагировать с окислителями. .
Опасность для здоровья Пары вызывают головную боль и головокружение. Жидкость раздражает глаза и кожу. При попадании в легкие вызывает сильный кашель, дистресс и быстро развивающийся отек легких. При проглатывании вызывает тошноту, рвоту, судороги, головную боль и кому. Может быть смертельным. Может произойти поражение почек и печени.
Опасность возгорания Поведение при пожаре: Пары тяжелее воздуха и могут распространяться на значительное расстояние до источника воспламенения и вспыхивать обратно.
Воспламеняемость и взрывоопасность
Химическая активность Реакция с водой Нет реакции; Реактивность с обычными материалами: Нет реакции; Стабильность при транспортировке: стабильно; Нейтрализующие агенты для кислот и едких веществ: Не применимо; Полимеризация: Не подходитнт; Ингибитор полимеризации: Не применимо.
Профиль безопасности Умеренно токсичный bj7 внутрибрюшинный путь. Слабо токсичен при проглатывании и вдыхании. Экспериментальный тератоген. Обычный загрязнитель воздуха. Очень опасная опасность возгорания при воздействии тепла или пламени. Взрывоопасен в виде пара при воздействии тепла или пламени. Для тушения пожара используйте пену, СО2, сухой химикат. Несовместим с окислителями. При нагревании до разложения выделяет едкий дым и раздражающие пары. Выделяют из современных строительных материалов (СЕНЕАР 69,22,91). См. также другие статьи о ксилоле.
Источник Обнаружен в дистиллированных водорастворимых фракциях бензина АИ-87 (3,83 мг/л), бензина АИ-94 (11,4 мг/л), бензоспирта (8,49 мг/л), мазута № 2 (1,73 мг/л), реактивных топливо А (0,87 мг/л), дизельное топливо (1,75 мг/л), топливо для военных реактивных двигателей JP-4 (1,99 мг/л) (Potter, 1996), новое моторное масло (от 16,2 до 17,5 мкг/л) и отработанное моторное масло (от 294 до 308 мкг/л) (Chen et al., 1994). Средний объемный процент и расчетная мольная доля бензина PS-6 Американского института нефти составляют 2,088 и 0,01959 соответственно (Poulsen et al., 1992). Шауэр и др. (1999) сообщили о концентрации о-ксилола в выхлопных газах дизельных грузовиков средней грузоподъемности с интенсивностью выбросов 830 мкг/км. Дизельное топливо, полученное на заправочной станции в Шлирене, Швейцария, содержало о-ксилол в концентрации 223 мг/л (Schluep et al., 2001).
Калифорнийский реформулированный бензин фазы II содержал о-ксилол в концентрации 19,7 г/кг. Уровни выбросов выхлопных газов в газовой фазе автомобилей с бензиновым двигателем с каталитическими нейтрализаторами и без них составляли 5,41 и 562 мг/км соответственно (Schauer et al., 2002).
Томас и Дельфино (1991) уравновешивали свободную от загрязнений подземную воду, собранную в Гейнсвилле, Флорида, отдельными фракциями трех отдельных нефтепродуктов при температуре 24–25 °C в течение 24 часов. Водную фазу анализировали на наличие органических соединений с помощью одобренного Агентством по охране окружающей среды США метода испытаний 602. Средние концентрации м+п-ксилола в водорастворимых фракциях неэтилированного бензина, керосина и дизельного топлива составляли 8,611, 0,658 и 0,228 мг/л соответственно. . Когда авторы проанализировали водную фазу с помощью одобренного Агентством по охране окружающей среды США метода испытаний 610, средние концентрации м+п-ксилола в водорастворимых фракциях неэтилированного бензина, керосина и дизельного топлива были ниже, т.е. 6,068, 0,360 и 0,222 мг/л. л соответственно. На основании лабораторного анализа 7 проб каменноугольной смолы концентрации о-ксилола колебались от 2 до 2000 частей на миллион (EPRI, 1990). Высокотемпературная каменноугольная смола содержала о-ксилол в средней концентрации 0,04 мас.% (McNeil, 1983).
Шауэр и др. (2001) измеряли скорость выбросов органических соединений для летучих органических соединений, полулетучих органических соединений в газовой фазе и органических соединений в фазе частиц при сжигании сосны, дуба и эвкалипта в жилых помещениях (в каминах). Интенсивность газофазного выделения о-ксилола составила 18,1 мг/кг обожженной сосны. Интенсивность выделения о-ксилола при сжигании дуба и эвкалипта не измерялась.
Стандарт питьевой воды (окончательный): для всех ксилолов MCLG и MCL составляют 10 мг/л. Кроме того, был рекомендован DWEL 70 мг/л (US EPA, 2000).
Экологическая судьба Биологическая. Сообщаемые продукты биодеградации коммерческого продукта, содержащего ксилол, включают α-гидрокси-п-толуиловую кислоту, п-метилбензиловый спирт, бензиловый спирт, 4-метилкатехин и п-толуиловую кислоту (Fishbein, 1985). о-ксилол также подвергался сопутствующему метаболизму, что приводило к образованию о-толуиловой кислоты (Pitter and Chudoba, 1990). В бескислородных подземных водах вблизи Бемиджи, штат Мичиган, о-ксилол анаэробно разлагается до промежуточной о-толуиловой кислоты (Cozzarelli et al., 1990). В загрязненных бензином подземных водах метилбензилянтарная кислота была идентифицирована как первый промежуточный продукт при анаэробном разложении ксилолов (Reusser and Field, 2002).
Фотолитический. Кокс и др. (1980) сообщили о константе скорости 1,33 x 10-11 см3/молекула·сек для реакции газообразного о-ксилола с радикалами ОН, исходя из значения 8 x 10-12 см3/молекула·сек для реакции этилена с ОН-радикалы.
Поверхностная вода. Период полураспада о-ксилола при испарении в поверхностных водах (глубина 1 м) при 25 °C оценивается в 5,18 ч (Mackay and Leinonen, 1975).
Подземные воды. Нильсен и др. (1996) изучали разложение о-ксилола в неглубоком, флювиогляциальном, безнапорном песчаном водоносном горизонте в Ютландии, Дания. В рамках исследования микрокосма in situ в обсаженную скважину примерно на 5 м ниже уровня земли был установлен цилиндр, открытый снизу и экранированный сверху. Пять литров воды аэрировали атмосферным воздухом для поддержания аэробных условий. Грунтовые воды анализировались еженедельно в течение примерно 3 месяцев для определения концентрации о-ксилола во времени. Экспериментально определенная константа скорости биодеградации первого порядка и соответствующий период полувыведения после 7-дневной лаг-фазы составляли 0,1/сутки и 6,93 суток соответственно.
Фотолитический. При воздействии искусственного солнечного света (λ = 300–450 нм) на синтетический воздух, содержащий газообразную азотистую кислоту и о-ксилол, образуются биацетил, пероксиацетальнитрат и метилнитрат.d как продукты (Cox et al., 1980). Раствор в н-гексане, содержащий о-ксилол и нанесенный в виде тонкой пленки (4 мм) на холодную воду (10 °С), облучали ртутной лампой среднего давления. За 3 ч 13,6% о-ксилола фотоокислялось до о-метилбензальдегида, о-бензилового спирта, о-бензойной кислоты и о-метилацетофенона (Moza, Feicht, 1989). Облучение о-ксилола при ≈ 2537 ? при 35°С и 6 мм рт.ст. изомеризуется в м-ксилол (Calvert, Pitts, 1966). Глиоксаль, метилглиоксаль и биацетил получали фотоокислением о-ксилола радикалами ОН на воздухе при 25 °С (Туазон и др., 1986а).
Химический/физический. В атмосферных условиях в результате газофазной реакции о-ксилола с радикалами ОН и оксидами азота образуются о-толуальдегид, о-метилбензилнитрат, нитро-о-ксилолы, 2,3- и 3,4-диметилфенолы ( Аткинсон, 1990). Канно и др. (1982) изучали водную реакцию о-ксилола и других ароматических углеводородов (бензола, толуола, м- и п-ксилола, нафталина) с хлорноватистой кислотой в присутствии иона аммония. Они сообщили, что ароматическое кольцо не хлорируется, как ожидалось, а расщепляется хлорамином с образованием хлорциана. Количество образовавшегося хлорида циана увеличивалось при более низких значениях pH (Kanno et al., 1982). В газовой фазе о-ксилол реагирует с нитратными радикалами в очищенном воздухе с образованием следующих продуктов: 5-нитро-2-метилтолуол и 6-нитро-2-метилтолуол, о-метилбензальдегид и арилнитрат (Chiodini et al., 1993).
Методы очистки О-ксилол (4,4 кг) сульфируют путем перемешивания в течение 4 часов с 2,5 л концентрированной H2SO4 при 95°С. После охлаждения и отделения несульфированного материала продукт разбавляют 3 л воды и нейтрализуют 40%-ным раствором NaOH. О-ксилолсульфонат натрия при охлаждении отделяют и перекристаллизовывают из половины его массы воды. [Дополнительный урожай кристаллов получают путем концентрирования маточного раствора до одной трети его объема.] Соль растворяют в минимальном количестве холодной воды, затем смешивают с таким же количеством холодной воды и с таким же объемом конц. H2SO4 и нагревают до 110°. о-ксилол регенерируют и перегоняют с водяным паром. Дистиллят насыщают NaCl, органический слой отделяют, сушат и перегоняют. [Бейльштейн 5 H 362, 5 I 179, 5 II 281, 5 III 807, 5 IV 917.]
Продукты и сырье для приготовления о-ксилола
Сырье Ксилол-->ПЕТРОЛЕВЫЙ ЭФИР-->м-ксилол-->П-КСИЛОЛ-->УГОЛЬНАЯ СМОЛЬ-->Колонная тарелка
Продукты приготовления Фталевый ангидрид-->м-крезол-->малеиновая кислота-->L-лейцин-->3,4-диметиланилин-->4-метокси-1H-пирроло[2,3-B]пиридин-2- КАРБАЛЬДЕГИД-->2-(4-МЕТОкси-1H-ПИРРОЛО[2,3-B]ПИРИДИН-2-ИЛ)ЭТАНАМИН-->(4-МЕТОКС-1H-ПИРРОЛО[2,3-B]ПИРИДИН-2- YL)МЕТАНОЛ-->ЭТИЛ-4-МЕТОКС-1H-ПИРРОЛО[2,3-B]ПИРИДИН-2-КАРБОКСИЛАТ-->о-Толуиловая кислота-->2,3-НАФТАЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА-->3,4-ДИМЕТИЛФЕНИЛАЦЕТОНИТРИЛ -->Тетрахлорфталевый ангидрид-->4-ХЛОР-2-МЕТИЛБЕНЗАЛЬДЕГИД-->Метил-1H-индол-2-карбоксилат-->3,4-Диметилфенол-->4,4'-Карбонилдифталевая кислота-->о-Толунитрил -->МЕТИЛ 6-(ТРИФТОРМЕТИЛ)-1H-ИНДОЛ-2-КАРБОКСИЛАТ-->N-Морфолинотиофталдамид-->Фталонитрил-->4-Бром-о-ксилол-->2,6-НАФТАЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА--> 2,3-Диметиланилин-->ФТАЛИД-->СУБФТАЛОЦИАНИНА БОРА ХЛОРИД-->1,2,3,4-Тетрахлор-5,6-Диметилбензилен-->3-Нитро-о-ксилол
Тег:о-ксилол (95-47-6) Сопутствующая информация о продукте
2,3-Диметилбензальдегид 5-[1-(2,3-Диметилфенил)этенил]имидазол Медетомидин Примесь 54 2-(1-хлорэтил)-1,4-диметилбензол 5-БРОМ-О-КСИЛОЛ 5-(ТРЕТ-БУТИЛ) -2-ЙОД-1,3-ДИМЕТИЛБЕНЗОЛ тиофосфорная кислота, о,о-диметиловый эфир, о-эфир с п-гидрокси-н,н-диметилбензолсульфонамид 2,5-диметилбромбензол 5-метокси-2-[3-(хлорсульфонил)пропокси] -1,4-КСИЛЕНДИБРОМИД МЕТИЛКСИЛЕНОЛ СИНИЙ 5-МЕТОКС-2-(3-(ХЛОРОСУЛЬФОНИЛ)ПРОПОКС)-1,4-КСИЛОЛДИХЛОРИД ЭТИЛ,4-(4-ХЛОР-1-ОКСОБУТИЛ)-А,А-ДИМЕТИЛБЕНЗОЛА АЦЕТАТ 5-БРОМ-2-ЙОД-1,3-КСИЛОЛ,5-БРОМ-2-ЙОД-3-КСИЛОЛ,5-БРОМ-2-ЙОД-М-КСИЛОЛ 1-Йодо-2,3-диметилбензол 5-(( 2R)ПИРРОЛИДИН-2-ИЛ)-2-МЕТОКС-1,3-ДИМЕТИЛБЕНЗОЛ A,A'-ДИБРОМ-М-КСИЛОЛ 5-(БРОММЕТИЛ)-2-МЕТОКС-1,3-ДИМЕТИЛБЕНЗОЛ 4-Йодо-1,2 -диметилбензол