Хімічна назва: нафталін
Молекулярна формула: C10H8
Формульна вага: 128,17
Номер CAS: 91-20-3
Класифікація: ЧДА
Хімічні властивості нафталіну
Температура плавлення 80-82 °C (освіт.)
Температура кипіння 218 °C (літ.)
щільність 0,99
щільність пари 4,4 (відносно повітря)
тиск пари 0,03 мм рт.ст. (25 °C)
показник заломлення 1,5821
Fp 174 °F
температура зберігання Зберігати при температурі не вище +30°C.
розчинність метанолу: розчинний 50 мг/мл, прозорий, безбарвний
форма слабкого бежевого до коричневого або лососево-червоного порошку
колір від білого до майже білого
Питома вага 1,145
межа вибуховості 0,9-5,9% (V)
Розчинність у воді 30 мг/л (25 ºC)
Merck 14,6370
BRN 1421310
Константа Генрі 5,64 при 25 °C (термодинамічний метод-ГХ/УФ спектрофотометрія, Altschuh et al., 1999)
Межі впливу TLV-TWA 10 ppm (~50 мг/м3) (ACGIH, MSHA та OSHA); STEL 15 ppm (~75 мг/м3) (ACGIH); IDLH 500 ppm.
InChIKey UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
LogP 3,7 при 25 ℃
Довідник бази даних CAS 91-20-3 (Довідник бази даних CAS)
IARC 2B (том 82) 2002
NIST Chemistry Reference Naphthalene (91-20-3)
Система реєстрації речовин EPA Нафталін (91-20-3)
Інформація про безпеку
Коди небезпеки Xn,N,F,T
Заяви про ризики 22-40-50/53-67-65-38-11-39/23/24/25-23/24/25-52/53-20
Заяви безпеки 36/37-46-60-61-62-45-16-7-33-25-9
RIDADR UN 1334 4.1/PG 3
WGK Німеччина 3
RTECS QJ0525000
Температура самозаймання 978 °F
TSCA Так
Клас небезпеки 4.1
Група упаковки III
Код HS 29029010
Дані про небезпечні речовини 91-20-3 (Дані про небезпечні речовини)
Токсичність. Гострий пероральний LD50 для морських свинок 1200 мг/кг, мишей 533 мг/кг, щурів 1250 мг/кг (цитовано, RTECS, 1985).
IDLA 250 ppm
Використання та синтез нафталіну
опис Нафталін — біла тверда хімічна речовина, яка легко випаровується. Має сильний запах. Іноді можна відчути запах нафталіну в повітрі або у воді. Нафталін, який називається білою смолою та камфорою, використовується в нафталіні та пластівцях молі. Нафта і вугілля містять нафталін.Нафталін, найпростіша з конденсованих або конденсованих кільцевих вуглеводневих сполук, що складається з двох бензольних кілець, які мають два сусідніх атоми вуглецю. Нафталін є найпоширенішою окремою складовою кам’яновугільної смоли, леткого продукту деструктивної дистиляції вугілля, а також утворюється в сучасних процесах високотемпературного крекінгу (розпаду великих молекул) нафти.
1-метилнафталін і 2-метилнафталін є спорідненими з нафталіном сполуками. 1-метилнафталін є прозорою рідиною, а 2-метилнафталін є твердою речовиною; обидва можна відчути в повітрі та у воді в дуже низьких концентраціях. 1-Метилнафталін і 2-метилнафталін використовуються для виготовлення інших хімічних речовин, таких як барвники та смоли. 2-метилнафталін також використовується для отримання вітаміну К.
Хімічні властивості Нафталін — кристалічний білий горючий поліциклічний ароматичний вуглеводень, що складається з двох плавлених бензольних кілець. Він має різкий запах і легко сублімується вище точки плавлення; він традиційно використовується для нафталіну і відповідає за характерний запах нафталіну. Нафталін є природним компонентом викопного палива та є єдиним найбільш поширеним компонентом кам’яновугільної смоли, що становить приблизно 11% сухої кам’яновугільної смоли.
Використання
У промисловості нафталін використовується для виробництва пластику під назвою полівінілхлорид (ПВХ). У громадських туалетах нафталін можна знайти в туалетних блоках дезодорантів. У домашніх умовах нафталін можна знайти в засобах від молі.
Нафталінові кульки широко використовуються як побутовий консервант для вовняного одягу та як таблетки дезодоранту для туалетів, пісуарів, ванних кімнат тощо. Їх виготовляють із пластівців нафталіну за допомогою машини для виготовлення таблеток, яка має форму кулі.
Нафталін є важливою вуглеводневою сировиною і в основному використовується для виробництва фталевого ангідриду та полівінілхлориду (ПВХ) пластмас, але також використовується в репелентах від молі та туалетних дезодорантах.
Нафталін використовувався в рідкофазному відшаруванні графіту в органічних розчинниках для виробництва графенових листів. Він використовувався для отримання покритих вуглецем наночастинок Si 70 Sn 30.
Його використовували як флуоресцентний зонд для вивчення агрегаційної поведінки холату натрію.
Його використовували для дослідження впливу доданих коротколанцюгових лінійних та розгалужених спиртів на зв’язування комплексу нафталіну та β-циклодекстрину 1:1.
Небезпека для здоров'я. Більшість доступних даних про токсичну дію нафталіну було отримано в результаті досліджень на тваринах, проведених або in vivo, або з препаратами in vitro.
У щурів і мишей, які щодня протягом життя вдихали пари нафталіну, були подразнені ніс і пухлини носа, а також подразнені легені. У деяких самок мишей були пухлини легенів. Деякі тварини помутніли в очах після проковтування.
Неясно, чи викликає нафталін репродуктивні проблеми у тварин. Хоча немає прямих даних про те, що нафталін може викликати рак у людей, вплив нафталіну може призвести до раку у тварин.
Вплив великої кількості нафталіну може призвести до пошкодження або руйнування еритроцитів, що називається гемолітичною анемією. Симптомами гемолітичної анемії є відчуття сильної втоми або неспокою, відсутність апетиту та блідість шкіри. Вплив великої кількості нафталіну також може спричинити розлад шлунка, діарею, кров у сечі та пожовтіння шкіри. Дуже маленькі діти та ненароджені діти піддаються більшому ризику, якщо вони піддаються впливу нафталіну, особливо якщо вони проковтують хімічну речовину. Деякі немовлята захворіли, коли вони були поруч з одягом або ковдрами, які зберігалися в нафталінових нафталінових кульках.
Токсичність Нафталін — біла тверда речовина з різким запахом. Отруєння нафталіном руйнує або змінює еритроцити, тому вони не можуть переносити кисень. Це може спричинити пошкодження органів.
У людини нафталін розщеплюється до альфа-нафтолу, що пов’язано з розвитком гемолітичної анемії. Також може виникнути ураження нирок і печінки. Альфа-нафтол та інші метаболіти виводяться із сечею.
У тварин нафталін розпадається на інші сполуки, включаючи альфа-нафтол, що може вплинути на легені та очі. У молоці заражених корів було виявлено нафталін, але залишки швидко зникли після того, як корови припинили вплив. Майже весь нафталін був розщеплений на інші сполуки та виведений із сечею.
Опис Нафталін зустрічається у вигляді прозорих призматичних пластин, також доступних у вигляді білих лусочок, кульок порошку або коржів з характерним нафталіном або сильним вугільним дьогтем і ароматичним запахом. Він помірно розчинний у воді, але розчинний у метанолі/етанолі та дуже добре розчинний в ефірі. Нафталін є комерційно важливим ароматичним вуглеводнем. Нафталін зустрічається у вигляді білої твердої речовини або порошку. Нафталін міститься у кам'яновугільній смолі у великих кількостях і легко виділяється з цього джерела в чистому вигляді. Він випаровується та сублімується при кімнатній температурі вище температури плавлення. Основним використанням нафталіну є виробництво фталевого ангідриду, а також карбаматних інсектицидів, поверхнево-активних речовин і смол, як проміжного продукту для фарбування, яксинтетичний дубильний засіб, як засіб від молі та в різних органічних хімікатах. Нафталін використовують у виробництві фталевого ангідриду; він також використовується в нафталіні. Нафталін також використовується у виробництві фталевої та антранілової кислот для виготовлення індиго, індантрену та трифенілметанових барвників, для синтетичних смол, мастил, целулоїду, лампової сажі, бездимного пороху та гідронафталіну. Нафталін також використовується в порошках, дезодорантах для унітазів, консервантах для деревини, фунгіцидах і як інсектицид. Його використовували як кишковий антисептик і глистозасіб, а також при лікуванні педикульозу та корости.
Хімічні властивості Нафталін — це безбарвна або коричнева кристалічна тверда речовина з характерним запахом «нафталіну». Він легко випаровується і має сильний запах дьогтю або нафталіну. Розчинність у воді низька (31,7 мг/л при 25 °C), і він розчинний у бензолі, спирті, ефірі та ацетоні (ATSDR, 2005). Поставляється у вигляді розплавленої твердої речовини.
Історія У 1819 році нафталін був отриманий у вигляді білих кристалів під час піролізу кам’яновугільної смоли Джоном Кіддом (1775–1851), британським лікарем і хіміком, і Олександром Гарденом (1757–1829), американцем, який проживав у Великобританії. Кідд описав властивості білих кристалів, отриманих ним із кам'яновугільної смоли, і запропонував для цієї речовини названий нафталін; Нафталін був похідним від нафти, загального терміну для леткої, легкозаймистої вуглеводневої рідини. Майкл Фарадей (1791–1867) визначив правильну емпіричну формулу для нафталіну в 1825 році, а Річард Август Карл Еміль Ерленмейєр (1825–1909) запропонував структуру плавленого бензольного кільця в 1866 році.
Застосування На додаток до реакцій окислення та відновлення, нафталін легко піддається реакціям заміщення, таким як нітрування, галогенування, сульфування та ацилювання з утворенням ряду інших речовин, які використовуються у виробництві барвників, інсектицидів, органічних розчинників і синтетичних смол. Основним використанням нафталіну є виробництво фталевого ангідриду C8H4O3.
Нафталін каталітично окислюється до фталевого ангідриду: 2C10H8 + 9O2 → 2C4H8O3 +4CO2 + 4H2O з використанням металооксидних каталізаторів. Фталевий ангідрид використовується для виробництва пластмас, фталатних пластифікаторів, інсектицидів, фармацевтичних препаратів і смол. Сульфування нафталіну сірчаною кислотою дає нафталінсульфокислоти, які використовуються для виробництва нафталінсульфонатів. Нафталінсульфонати використовуються в різних композиціях як добавки до бетону, добавки до гіпсокартону, проміжні продукти для фарбування, дубильні речовини та полімерні диспергатори. Нафталін використовується для виробництва карбаматних інсектицидів, таких як карбарил, який є інсектицидом широкого спектру дії загального призначення.
Застосування Нафталін у природі зустрічається у викопному паливі, такому як вугілля та нафта. Його зазвичай виробляють шляхом дистиляції та фракціонування кам'яновугільної смоли. Нафталін використовується як проміжний продукт у виробництві фталатних пластифікаторів, інших пластмас і смол, а також інших продуктів, таких як барвники, консерванти для деревини, вибухові речовини, мастильні матеріали, фармацевтичні препарати, дезодоранти та засоби від комах. Кульки від молі та інші засоби від молі, а також деякі дезодоранти з твердих блоків, які використовуються для туалетів і відер для пелюшок, виготовлені з кристалічного нафталіну (ATSDR, 2005).
Методи виробництва Нафталін отримують з кам'яновугільної смоли або нафти. Його виготовляють із нафти шляхом деалкілування метилнафталінів у присутності водню за високої температури та тиску. Нафта була основним джерелом нафталіну до 1980-х років, але зараз більшість нафталіну виробляють із кам’яновугільної смоли. Під час піролізу бітумінозного вугілля утворюється кокс і коксові гази. Нафталін конденсується шляхом охолодження коксового газу, а потім відокремлюється від газу.
Визначення нафталіну: біла летка тверда речовина, C10H8; р.д. 1,025; т.пл. 80,55°C; б.п. 218°C. Нафталін — це ароматичний вуглеводень із запахом нафталіну, який отримують із сирої нафти. Це сировина для виробництва деяких синтетичних смол.
Визначення ChEBI: ароматичний вуглеводень, що складається з двох конденсованих бензольних кілець. Він міститься в ефірних оліях багатьох видів рослин, напр. магнолія.
Synthesis Reference(s) Journal of the American Chemical Society, 96, p. 3686, 1974 DOI: 10.1021/ja00818a072
Журнал органічної хімії, 54, стор. 4474, 1989 DOI: 10.1021/jo00279a046
Tetrahedron Letters, 27, с. 5541, 1986 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)85262-4
Загальний опис Гетерогенний озоноліз нафталіну, адсорбованого на смолі XAD-4, вивчався за допомогою техніки кільцевого денудера.
Реакції з повітрям і водою Дуже легкозаймистий. Нерозчинний у воді.
Профіль реакційної здатності У результаті контакту між ароматичними вуглеводнями, такими як нафталін, і сильними окислювачами можуть виникнути інтенсивні реакції, які іноді досягають вибухів. Вони можуть реагувати екзотермічно з основами та діазосполуками. Заміщення в бензольному ядрі відбувається шляхом галогенування (кислотний каталізатор), нітрування, сульфування та реакції Фріделя-Крафтса. Нафталін, камфора, гліцерин або скипидар бурхливо реагують з хромовим ангідридом [Haz. глем. Дані 1967. С. 68]. Ацилювання нафталіну за Фріделем-Крафтсом з використанням бензоїлхлориду, що каталізується AlCl3, має проводитися вище температури плавлення суміші, інакше реакція може бути бурхливою [Clar, E. et al., Tetrahedron, 1974, 30, 3296].
Небезпека Токсичний при вдиханні. Подразник верхніх дихальних шляхів, катаракта та гемолітична анемія. Можливий канцероген.
Небезпека для здоров'я Вдихання парів нафталіну може спричинити подразнення очей, шкіри та дихальних шляхів, а також пошкодження рогівки. Іншими симптомами є головний біль, нудота, сплутаність свідомості та збудливість. Шляхи впливу цієї сполуки на організм: вдихання, ковтання та всмоктування через шкіру; а органи, які можуть постраждати, це очі, печінка, нирки, кров, шкіра та центральна нервова система.
Однак найсильніші токсичні ефекти від нафталіну можуть виникати при пероральному прийомі великих доз цієї сполуки. У тварин, як і у людей, споживання великих кількостей може спричинити гостру гемолітичну анемію та гемоглобінурію, що пояснюється його метаболітами, 1- та 2-нафтолом і нафтохінонами. Немовлята більш чутливі, ніж дорослі, через їх нижчу здатність до зниження метгемоглобіну. Іншими симптомами вживання нафталіну є шлунково-кишковий біль і пошкодження нирок. Значення LD50, наведені в літературі, відрізняються між різними видами. У мишей оральне значення ЛД50 може становити близько 600 мг/кг. Симптоми пригнічення дихання та атаксії не відзначені.
Хронічний вплив парів нафталіну може вплинути на очі, спричинивши помутніння кришталика та неврит зорового нерва. Гострими наслідками вдихання його парів у високих концентраціях є нудота та блювання.
Дослідження вдихання показали позитивну реакцію на пухлини у мишей. Дослідження, проведені в рамках Національної токсикологічної програми (NTP), показують чіткі докази канцерогенності у щурів у результаті вдихання парів нафталіну (NTP 2000). У щурів обох статей спостерігалося підвищення частоти респіраторної епітеліальної аденоми та нюхової епітеліальної нейробластоми в носі. На основі цих висновків IARC переоцінив нафталін і перекласифікував його як канцероген групи 2B, як можливо канцерогенний для людини (IARC 2002).
Небезпека пожежі Легкозаймистий/горючий матеріал. Може спалахнути від тертя, тепла, іскор або полум'я. Деякі можуть швидко горіти з ефектом спалаху. Порошок, пил, стружка, свердловини, стружки або стружки можуть вибухнути або горіти з вибуховою силою. Речовина може транспортуватися в розплавленому вигляді при температурі, яка може бути вищою за температуру спалаху. Може знову спалахнути після гасіння вогню.
Займистість і вибухонебезпечність
Профіль безпеки Отрута людини через ковтання. Експериментальна отрута при прийомі всередину, внутрішньовенно та внутрішньоочеревинно. Помірно токсичний при підшкірному введенні. Експериментальний тератоген. Експериментальні репродуктивні ефекти. Викликає подразнення очей і шкіри. Може викликати нудоту, головний біль, дафорез, гематурію, лихоманку, анемію, ураження печінки, блювоту, судоми та кому. Отруєння може виникнути при прийомі великих доз, вдиханні або попаданні на шкіру. Сумнівний канцероген з експериментальними онкогенними даними. Вогненебезпечний при дії тепла або полум'я; реагує з окислювачами. Вибухова реакція з пентаоксидом азоту. Бурхливо реагує з CrOs, алюміній хлоридом + бензоїлхлоридом. Пожежі в скруберах бензолу заводів коксового газу пояснюють окисленням нафталіну. Вибухонебезпечний у вигляді пари або пилу під дією тепла або полум'я. Для гасіння пожежі використовуйте воду, CO2, сухий хімікат. При нагріванні до розкладання він виділяє їдкий дим і дратівливі пари.
Потенційний вплив Нафталін використовується як хімічний проміжний продукт або сировина для синтезу фталевих, антранілових, гідроксильних (нафтоли), аміно (нафтиламіни) і сульфонових сполук; які використовуються у виробництві різних барвників і при одержанні фталевого ангідриду, 1-нафтил-N-метилкарбонату; і β-нафтол. Нафталін використовують також у виробництві гідронафталінів, синтетичних смол; лампова сажа, бездимний порох; і целулоїд. Нафталін використовувався як засіб від молі.
Приблизно 100 мільйонів людей у всьому світі мають дефіцит G6PD, що робить їх більш чутливими до гемолітичної анемії під час впливу нафталіну. В даний час виявлено більше 80 варіантів цього ферментного дефіциту. Частота цього дефіциту становить 0,1% у американських і європейських кавказців, але може досягати 20% у американських темношкірих і більше 50% у деяких єврейських груп. Новонароджені немовлята мають схожу чутливість до гемолітичної дії нафталіну, навіть без дефіциту G6PD.
Канцерогенність Обґрунтовано передбачається, що нафталін є канцерогеном для людини на підставі достатніх доказів, отриманих під час досліджень на експериментальних тваринах.
Транспортування UN1334 Нафталін, сирий або нафталін, очищений, клас небезпеки: 4.1; Етикетки: 4.1-Займиста тверда речовина. UN2304 (розплавлений) Клас небезпеки: 4.1; Етикетки: 4.1-Займиста тверда речовина.
Методи очищення Кристалізуйте нафталін один або кілька разівразів з наступних розчинників: EtOH, MeOH, CCl4, *C6H6, крижаної оцтової кислоти, ацетону або діетилового ефіру з наступним сушінням при 60° в сушильному апараті Abderhalden. Він також був очищений сублімацією у вакуумі та фракційною кристалізацією з розплаву. Інші процедури очищення включають кип'ятіння із зворотним холодильником в EtOH над Ni Ренея та хроматографію розчину CCl4 на оксиді алюмінію з *бензолом як елююючим розчинником. Baly and Tuck [J Chem Soc 1902 1908] очистили нафталін для спектроскопії шляхом нагрівання з концентрованими H2SO4 і MnO2 з подальшою дистиляцією з водяною парою (повторюючи процес) і утворенням пікрату, який після перекристалізації (m 150o) розкладається з основою і нафталін переганяють з водяною парою. Потім кристалізується з розведеного EtOH. Його можна висушити над P2O5 під вакуумом (стежте, щоб він не підвищився). Також очистіть його шляхом сублімації та подальшої кристалізації з циклогексану. Крім того, його промивають при 85° 10% NaOH для видалення фенолів, 50% NaOH для видалення нітрилів, 10% H2SO4 для видалення органічних основ і 0,8 г AlCl3 для видалення тіанафталінів і різних алкільних похідних. Потім його обробляють 20% H2SO4, 15% Na2CO3 і, нарешті, переганяють. [Горман та ін. J Am Chem Soc 107 4404 1985.] Зонне рафінування очищеного нафталіну з антрацену, 2,4-динітрофенілгідразину, метилового фіолетового, бензойної кислоти, метилового червоного, хризену, пентацену та індоліну. [Beilstein 5 IV 1640.]
Оцінка токсичності Системне поглинання парів нафталіну може призвести до катаракти. Досліджено біохімічні основи нафталінової катаракти. Нафталін метаболізується в печінці до 1,2-дигідро-1,2-дигідроксинафталіну. Лінтикулярна катехолредуктаза біотрансформує 1,2-дигідро-1,2-дигідроксинафталін в 1,2-дигідроксинафталін, який, у свою чергу, автоокислюється на повітрі при нейтральному рН до 1,2-нафтохінону та перекису водню. Аскорбінова кислота змінює останню реакцію і утворює дегідроаскорбінову кислоту, яка дуже повільно дифундує з лінзи. Було показано, що дегідроаскорбінова кислота накопичується в кришталику кроликів, яких годували нафталіном, а кришталик інкубували in vitro з 1,2-дигідро-1,2-дигідроксинафталіном. Послідовність реакцій включає відновлення аскорбінової кислоти 1,2-нафтохіноном у водянистій волозі до дегідроаскорбінової кислоти, яка швидко проникає в кришталик і відновлюється глутатіоном. Окислений глутатіон і 1,2-нафтохінон можуть конкурувати за фермент глутатіонредуктазу, який зазвичай підтримує високі ретикулярні рівні відновленого глутатіону. Зниження їх концентрації в поєднанні з видаленням кисню з водянистої вологи внаслідок автоокислення 1,2-дигідроксинафталіну може зробити лінзу чутливою до токсичності нафталіну.
Несумісність Пил може утворювати вибухову суміш з повітрям. Несумісний з окислювачами (хлорати, нітрати, пероксиди, перманганати, перхлорати, хлор, бром, фтор та ін.); контакт може спричинити пожежу або вибух. Тримайте подалі від лужних матеріалів, сильних основ, сильних кислот, оксокислот, епоксидів. Бурхливі реакції з хром(ІІІ) оксидом, пентоксидом азоту; хромовий ангідрид.
Утилізація відходів. Розчиніть або змішайте матеріал із горючим розчинником і спаліть у хімічній печі для спалювання, обладнаній камерою допалювання та скрубером. Необхідно дотримуватися всіх федеральних, державних і місцевих екологічних норм. Проконсультуйтеся з екологічними регуляторними органами, щоб отримати вказівки щодо прийнятної практики утилізації. Утворювачі відходів, що містять цей забруднювач (≥100 кг/міс), повинні відповідати нормам EPA щодо зберігання, транспортування, обробки та утилізації відходів.
Продукти та сировина для отримання нафталіну
Сировина ПЕТРОЛЕЙНИЙ ЕФІР-->Біфеніл-->КАОЛІН-->ВУГІЛЬНА СМОРА-->ВУГІЛЬНА СМОРА-->Інден-->ЕТИЛЕН-->1,2,3,4-Тетрагідронафталін-->Додецилбензол-->Технічний нафталін-->фенольна нафта
Підготовка Продукти Фталевий ангідрид-->1-Нафтол-->2-Нафтол-->Бензойна кислота-->1-Нафтиламін-->Дубильна кислота-->Ліноленова кислота-->2-Аміно-4,8-нафталіндисульфонова кислота -->ДИБЕНЗАНТРОН-->НАФТЕНОВА КИСЛОТА-->Перокислота-->1-нафталіноцтова кислота-->1'-ацетонафтон-->1-амінонафталін-6-сульфонова кислота-->5-аміно-1-нафталінсульфонова кислота -->Vat Yellow 2-->1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylic acid-->2-Methylbutane-->1-iodonaphthalene-->Butylnaftalenesulfonic Acid Sodium Salt-->1,5-Naphthalinedisulfonic acid--> Vat Yellow 4-->Vat Brown 5-->Реагент для шламування, висока ефективність-->SEC-BUTYLAMINE-->BARIUM DINONYLNAPHTHALENESULFONATE-->Реагент для шламування-->1,5-дигідроксинафталін-->синтетичне волокнисте масло QDC- 201-->динатрію метиленбіснафталінсульфонат-->1-Нітронафталін-->Полі[(нафталіноформальдегід)сульфонат натрію]-->2,6-ДИМЕТИЛНАФТАЛЕН-->Диспергуюча речовина DN-->Диспергуюча речовина CNF-->1-Нафтол- 5-сульфонова кислота
Тег:Нафталін(91-20-3) Інформація про пов’язаний продукт
Фенантрен Антрацен 1-P-ТОЛІЛ-НАФТАЛІН 2,2,3,4,4-ПЕНТАХЛОР-3, 4-ДИГІДРО-1 (2Y) НАФТАЛІН 2-(4-ХЛОР-ФЕНІЛ)-6-МЕТОКСИ-НАФТАЛІН 2-( 4'-МАЛЕІМІДИЛАНІЛІНО)НАФТАЛІН-6-СУЛЬФОКИСЛОТА SОДІЄВА СІЛЬ 1,5-ДИГІДРОКСИНАФТЕН 2,4,5,7,8-ПЕНТАМЕТОКСИ-НАФТАЛІН-1-КАРБАЛЬДЕГІД 2-(3-ХЛОРО-ФЕНІЛ)-6-МЕТОКСИ-НАФТАЛІН бета-метоксинафтен 2-(3-ФТОР -ФЕНІЛ)-6-МЕТОКСИ-НАФТАЛІН 3-АМІНОФЛУОРАНТЕН 9,10-ДИХЛОРАНТРАЦЕН 9,10-ДІАМІНОФЕНАНТРЕН RARECHEM AL BD 0654 9-АЦЕТИЛФЕНАНТРЕН 3,6-ДИМЕТИЛФЕНАНТРЕН 2-АЦЕТИЛФЕНАНТРЕН
Молекулярна формула: C10H8
Формульна вага: 128,17
Номер CAS: 91-20-3
Класифікація: ЧДА
Хімічні властивості нафталіну
Температура плавлення 80-82 °C (освіт.)
Температура кипіння 218 °C (літ.)
щільність 0,99
щільність пари 4,4 (відносно повітря)
тиск пари 0,03 мм рт.ст. (25 °C)
показник заломлення 1,5821
Fp 174 °F
температура зберігання Зберігати при температурі не вище +30°C.
розчинність метанолу: розчинний 50 мг/мл, прозорий, безбарвний
форма слабкого бежевого до коричневого або лососево-червоного порошку
колір від білого до майже білого
Питома вага 1,145
межа вибуховості 0,9-5,9% (V)
Розчинність у воді 30 мг/л (25 ºC)
Merck 14,6370
BRN 1421310
Константа Генрі 5,64 при 25 °C (термодинамічний метод-ГХ/УФ спектрофотометрія, Altschuh et al., 1999)
Межі впливу TLV-TWA 10 ppm (~50 мг/м3) (ACGIH, MSHA та OSHA); STEL 15 ppm (~75 мг/м3) (ACGIH); IDLH 500 ppm.
InChIKey UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
LogP 3,7 при 25 ℃
Довідник бази даних CAS 91-20-3 (Довідник бази даних CAS)
IARC 2B (том 82) 2002
NIST Chemistry Reference Naphthalene (91-20-3)
Система реєстрації речовин EPA Нафталін (91-20-3)
Інформація про безпеку
Коди небезпеки Xn,N,F,T
Заяви про ризики 22-40-50/53-67-65-38-11-39/23/24/25-23/24/25-52/53-20
Заяви безпеки 36/37-46-60-61-62-45-16-7-33-25-9
RIDADR UN 1334 4.1/PG 3
WGK Німеччина 3
RTECS QJ0525000
Температура самозаймання 978 °F
TSCA Так
Клас небезпеки 4.1
Група упаковки III
Код HS 29029010
Дані про небезпечні речовини 91-20-3 (Дані про небезпечні речовини)
Токсичність. Гострий пероральний LD50 для морських свинок 1200 мг/кг, мишей 533 мг/кг, щурів 1250 мг/кг (цитовано, RTECS, 1985).
IDLA 250 ppm
Використання та синтез нафталіну
опис Нафталін — біла тверда хімічна речовина, яка легко випаровується. Має сильний запах. Іноді можна відчути запах нафталіну в повітрі або у воді. Нафталін, який називається білою смолою та камфорою, використовується в нафталіні та пластівцях молі. Нафта і вугілля містять нафталін.Нафталін, найпростіша з конденсованих або конденсованих кільцевих вуглеводневих сполук, що складається з двох бензольних кілець, які мають два сусідніх атоми вуглецю. Нафталін є найпоширенішою окремою складовою кам’яновугільної смоли, леткого продукту деструктивної дистиляції вугілля, а також утворюється в сучасних процесах високотемпературного крекінгу (розпаду великих молекул) нафти.
1-метилнафталін і 2-метилнафталін є спорідненими з нафталіном сполуками. 1-метилнафталін є прозорою рідиною, а 2-метилнафталін є твердою речовиною; обидва можна відчути в повітрі та у воді в дуже низьких концентраціях. 1-Метилнафталін і 2-метилнафталін використовуються для виготовлення інших хімічних речовин, таких як барвники та смоли. 2-метилнафталін також використовується для отримання вітаміну К.
Хімічні властивості Нафталін — кристалічний білий горючий поліциклічний ароматичний вуглеводень, що складається з двох плавлених бензольних кілець. Він має різкий запах і легко сублімується вище точки плавлення; він традиційно використовується для нафталіну і відповідає за характерний запах нафталіну. Нафталін є природним компонентом викопного палива та є єдиним найбільш поширеним компонентом кам’яновугільної смоли, що становить приблизно 11% сухої кам’яновугільної смоли.
Використання
У промисловості нафталін використовується для виробництва пластику під назвою полівінілхлорид (ПВХ). У громадських туалетах нафталін можна знайти в туалетних блоках дезодорантів. У домашніх умовах нафталін можна знайти в засобах від молі.
Нафталінові кульки широко використовуються як побутовий консервант для вовняного одягу та як таблетки дезодоранту для туалетів, пісуарів, ванних кімнат тощо. Їх виготовляють із пластівців нафталіну за допомогою машини для виготовлення таблеток, яка має форму кулі.
Нафталін є важливою вуглеводневою сировиною і в основному використовується для виробництва фталевого ангідриду та полівінілхлориду (ПВХ) пластмас, але також використовується в репелентах від молі та туалетних дезодорантах.
Нафталін використовувався в рідкофазному відшаруванні графіту в органічних розчинниках для виробництва графенових листів. Він використовувався для отримання покритих вуглецем наночастинок Si 70 Sn 30.
Його використовували як флуоресцентний зонд для вивчення агрегаційної поведінки холату натрію.
Його використовували для дослідження впливу доданих коротколанцюгових лінійних та розгалужених спиртів на зв’язування комплексу нафталіну та β-циклодекстрину 1:1.
Небезпека для здоров'я. Більшість доступних даних про токсичну дію нафталіну було отримано в результаті досліджень на тваринах, проведених або in vivo, або з препаратами in vitro.
У щурів і мишей, які щодня протягом життя вдихали пари нафталіну, були подразнені ніс і пухлини носа, а також подразнені легені. У деяких самок мишей були пухлини легенів. Деякі тварини помутніли в очах після проковтування.
Неясно, чи викликає нафталін репродуктивні проблеми у тварин. Хоча немає прямих даних про те, що нафталін може викликати рак у людей, вплив нафталіну може призвести до раку у тварин.
Вплив великої кількості нафталіну може призвести до пошкодження або руйнування еритроцитів, що називається гемолітичною анемією. Симптомами гемолітичної анемії є відчуття сильної втоми або неспокою, відсутність апетиту та блідість шкіри. Вплив великої кількості нафталіну також може спричинити розлад шлунка, діарею, кров у сечі та пожовтіння шкіри. Дуже маленькі діти та ненароджені діти піддаються більшому ризику, якщо вони піддаються впливу нафталіну, особливо якщо вони проковтують хімічну речовину. Деякі немовлята захворіли, коли вони були поруч з одягом або ковдрами, які зберігалися в нафталінових нафталінових кульках.
Токсичність Нафталін — біла тверда речовина з різким запахом. Отруєння нафталіном руйнує або змінює еритроцити, тому вони не можуть переносити кисень. Це може спричинити пошкодження органів.
У людини нафталін розщеплюється до альфа-нафтолу, що пов’язано з розвитком гемолітичної анемії. Також може виникнути ураження нирок і печінки. Альфа-нафтол та інші метаболіти виводяться із сечею.
У тварин нафталін розпадається на інші сполуки, включаючи альфа-нафтол, що може вплинути на легені та очі. У молоці заражених корів було виявлено нафталін, але залишки швидко зникли після того, як корови припинили вплив. Майже весь нафталін був розщеплений на інші сполуки та виведений із сечею.
Опис Нафталін зустрічається у вигляді прозорих призматичних пластин, також доступних у вигляді білих лусочок, кульок порошку або коржів з характерним нафталіном або сильним вугільним дьогтем і ароматичним запахом. Він помірно розчинний у воді, але розчинний у метанолі/етанолі та дуже добре розчинний в ефірі. Нафталін є комерційно важливим ароматичним вуглеводнем. Нафталін зустрічається у вигляді білої твердої речовини або порошку. Нафталін міститься у кам'яновугільній смолі у великих кількостях і легко виділяється з цього джерела в чистому вигляді. Він випаровується та сублімується при кімнатній температурі вище температури плавлення. Основним використанням нафталіну є виробництво фталевого ангідриду, а також карбаматних інсектицидів, поверхнево-активних речовин і смол, як проміжного продукту для фарбування, яксинтетичний дубильний засіб, як засіб від молі та в різних органічних хімікатах. Нафталін використовують у виробництві фталевого ангідриду; він також використовується в нафталіні. Нафталін також використовується у виробництві фталевої та антранілової кислот для виготовлення індиго, індантрену та трифенілметанових барвників, для синтетичних смол, мастил, целулоїду, лампової сажі, бездимного пороху та гідронафталіну. Нафталін також використовується в порошках, дезодорантах для унітазів, консервантах для деревини, фунгіцидах і як інсектицид. Його використовували як кишковий антисептик і глистозасіб, а також при лікуванні педикульозу та корости.
Хімічні властивості Нафталін — це безбарвна або коричнева кристалічна тверда речовина з характерним запахом «нафталіну». Він легко випаровується і має сильний запах дьогтю або нафталіну. Розчинність у воді низька (31,7 мг/л при 25 °C), і він розчинний у бензолі, спирті, ефірі та ацетоні (ATSDR, 2005). Поставляється у вигляді розплавленої твердої речовини.
Історія У 1819 році нафталін був отриманий у вигляді білих кристалів під час піролізу кам’яновугільної смоли Джоном Кіддом (1775–1851), британським лікарем і хіміком, і Олександром Гарденом (1757–1829), американцем, який проживав у Великобританії. Кідд описав властивості білих кристалів, отриманих ним із кам'яновугільної смоли, і запропонував для цієї речовини названий нафталін; Нафталін був похідним від нафти, загального терміну для леткої, легкозаймистої вуглеводневої рідини. Майкл Фарадей (1791–1867) визначив правильну емпіричну формулу для нафталіну в 1825 році, а Річард Август Карл Еміль Ерленмейєр (1825–1909) запропонував структуру плавленого бензольного кільця в 1866 році.
Застосування На додаток до реакцій окислення та відновлення, нафталін легко піддається реакціям заміщення, таким як нітрування, галогенування, сульфування та ацилювання з утворенням ряду інших речовин, які використовуються у виробництві барвників, інсектицидів, органічних розчинників і синтетичних смол. Основним використанням нафталіну є виробництво фталевого ангідриду C8H4O3.
Нафталін каталітично окислюється до фталевого ангідриду: 2C10H8 + 9O2 → 2C4H8O3 +4CO2 + 4H2O з використанням металооксидних каталізаторів. Фталевий ангідрид використовується для виробництва пластмас, фталатних пластифікаторів, інсектицидів, фармацевтичних препаратів і смол. Сульфування нафталіну сірчаною кислотою дає нафталінсульфокислоти, які використовуються для виробництва нафталінсульфонатів. Нафталінсульфонати використовуються в різних композиціях як добавки до бетону, добавки до гіпсокартону, проміжні продукти для фарбування, дубильні речовини та полімерні диспергатори. Нафталін використовується для виробництва карбаматних інсектицидів, таких як карбарил, який є інсектицидом широкого спектру дії загального призначення.
Застосування Нафталін у природі зустрічається у викопному паливі, такому як вугілля та нафта. Його зазвичай виробляють шляхом дистиляції та фракціонування кам'яновугільної смоли. Нафталін використовується як проміжний продукт у виробництві фталатних пластифікаторів, інших пластмас і смол, а також інших продуктів, таких як барвники, консерванти для деревини, вибухові речовини, мастильні матеріали, фармацевтичні препарати, дезодоранти та засоби від комах. Кульки від молі та інші засоби від молі, а також деякі дезодоранти з твердих блоків, які використовуються для туалетів і відер для пелюшок, виготовлені з кристалічного нафталіну (ATSDR, 2005).
Методи виробництва Нафталін отримують з кам'яновугільної смоли або нафти. Його виготовляють із нафти шляхом деалкілування метилнафталінів у присутності водню за високої температури та тиску. Нафта була основним джерелом нафталіну до 1980-х років, але зараз більшість нафталіну виробляють із кам’яновугільної смоли. Під час піролізу бітумінозного вугілля утворюється кокс і коксові гази. Нафталін конденсується шляхом охолодження коксового газу, а потім відокремлюється від газу.
Визначення нафталіну: біла летка тверда речовина, C10H8; р.д. 1,025; т.пл. 80,55°C; б.п. 218°C. Нафталін — це ароматичний вуглеводень із запахом нафталіну, який отримують із сирої нафти. Це сировина для виробництва деяких синтетичних смол.
Визначення ChEBI: ароматичний вуглеводень, що складається з двох конденсованих бензольних кілець. Він міститься в ефірних оліях багатьох видів рослин, напр. магнолія.
Synthesis Reference(s) Journal of the American Chemical Society, 96, p. 3686, 1974 DOI: 10.1021/ja00818a072
Журнал органічної хімії, 54, стор. 4474, 1989 DOI: 10.1021/jo00279a046
Tetrahedron Letters, 27, с. 5541, 1986 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)85262-4
Загальний опис Гетерогенний озоноліз нафталіну, адсорбованого на смолі XAD-4, вивчався за допомогою техніки кільцевого денудера.
Реакції з повітрям і водою Дуже легкозаймистий. Нерозчинний у воді.
Профіль реакційної здатності У результаті контакту між ароматичними вуглеводнями, такими як нафталін, і сильними окислювачами можуть виникнути інтенсивні реакції, які іноді досягають вибухів. Вони можуть реагувати екзотермічно з основами та діазосполуками. Заміщення в бензольному ядрі відбувається шляхом галогенування (кислотний каталізатор), нітрування, сульфування та реакції Фріделя-Крафтса. Нафталін, камфора, гліцерин або скипидар бурхливо реагують з хромовим ангідридом [Haz. глем. Дані 1967. С. 68]. Ацилювання нафталіну за Фріделем-Крафтсом з використанням бензоїлхлориду, що каталізується AlCl3, має проводитися вище температури плавлення суміші, інакше реакція може бути бурхливою [Clar, E. et al., Tetrahedron, 1974, 30, 3296].
Небезпека Токсичний при вдиханні. Подразник верхніх дихальних шляхів, катаракта та гемолітична анемія. Можливий канцероген.
Небезпека для здоров'я Вдихання парів нафталіну може спричинити подразнення очей, шкіри та дихальних шляхів, а також пошкодження рогівки. Іншими симптомами є головний біль, нудота, сплутаність свідомості та збудливість. Шляхи впливу цієї сполуки на організм: вдихання, ковтання та всмоктування через шкіру; а органи, які можуть постраждати, це очі, печінка, нирки, кров, шкіра та центральна нервова система.
Однак найсильніші токсичні ефекти від нафталіну можуть виникати при пероральному прийомі великих доз цієї сполуки. У тварин, як і у людей, споживання великих кількостей може спричинити гостру гемолітичну анемію та гемоглобінурію, що пояснюється його метаболітами, 1- та 2-нафтолом і нафтохінонами. Немовлята більш чутливі, ніж дорослі, через їх нижчу здатність до зниження метгемоглобіну. Іншими симптомами вживання нафталіну є шлунково-кишковий біль і пошкодження нирок. Значення LD50, наведені в літературі, відрізняються між різними видами. У мишей оральне значення ЛД50 може становити близько 600 мг/кг. Симптоми пригнічення дихання та атаксії не відзначені.
Хронічний вплив парів нафталіну може вплинути на очі, спричинивши помутніння кришталика та неврит зорового нерва. Гострими наслідками вдихання його парів у високих концентраціях є нудота та блювання.
Дослідження вдихання показали позитивну реакцію на пухлини у мишей. Дослідження, проведені в рамках Національної токсикологічної програми (NTP), показують чіткі докази канцерогенності у щурів у результаті вдихання парів нафталіну (NTP 2000). У щурів обох статей спостерігалося підвищення частоти респіраторної епітеліальної аденоми та нюхової епітеліальної нейробластоми в носі. На основі цих висновків IARC переоцінив нафталін і перекласифікував його як канцероген групи 2B, як можливо канцерогенний для людини (IARC 2002).
Небезпека пожежі Легкозаймистий/горючий матеріал. Може спалахнути від тертя, тепла, іскор або полум'я. Деякі можуть швидко горіти з ефектом спалаху. Порошок, пил, стружка, свердловини, стружки або стружки можуть вибухнути або горіти з вибуховою силою. Речовина може транспортуватися в розплавленому вигляді при температурі, яка може бути вищою за температуру спалаху. Може знову спалахнути після гасіння вогню.
Займистість і вибухонебезпечність
Профіль безпеки Отрута людини через ковтання. Експериментальна отрута при прийомі всередину, внутрішньовенно та внутрішньоочеревинно. Помірно токсичний при підшкірному введенні. Експериментальний тератоген. Експериментальні репродуктивні ефекти. Викликає подразнення очей і шкіри. Може викликати нудоту, головний біль, дафорез, гематурію, лихоманку, анемію, ураження печінки, блювоту, судоми та кому. Отруєння може виникнути при прийомі великих доз, вдиханні або попаданні на шкіру. Сумнівний канцероген з експериментальними онкогенними даними. Вогненебезпечний при дії тепла або полум'я; реагує з окислювачами. Вибухова реакція з пентаоксидом азоту. Бурхливо реагує з CrOs, алюміній хлоридом + бензоїлхлоридом. Пожежі в скруберах бензолу заводів коксового газу пояснюють окисленням нафталіну. Вибухонебезпечний у вигляді пари або пилу під дією тепла або полум'я. Для гасіння пожежі використовуйте воду, CO2, сухий хімікат. При нагріванні до розкладання він виділяє їдкий дим і дратівливі пари.
Потенційний вплив Нафталін використовується як хімічний проміжний продукт або сировина для синтезу фталевих, антранілових, гідроксильних (нафтоли), аміно (нафтиламіни) і сульфонових сполук; які використовуються у виробництві різних барвників і при одержанні фталевого ангідриду, 1-нафтил-N-метилкарбонату; і β-нафтол. Нафталін використовують також у виробництві гідронафталінів, синтетичних смол; лампова сажа, бездимний порох; і целулоїд. Нафталін використовувався як засіб від молі.
Приблизно 100 мільйонів людей у всьому світі мають дефіцит G6PD, що робить їх більш чутливими до гемолітичної анемії під час впливу нафталіну. В даний час виявлено більше 80 варіантів цього ферментного дефіциту. Частота цього дефіциту становить 0,1% у американських і європейських кавказців, але може досягати 20% у американських темношкірих і більше 50% у деяких єврейських груп. Новонароджені немовлята мають схожу чутливість до гемолітичної дії нафталіну, навіть без дефіциту G6PD.
Канцерогенність Обґрунтовано передбачається, що нафталін є канцерогеном для людини на підставі достатніх доказів, отриманих під час досліджень на експериментальних тваринах.
Транспортування UN1334 Нафталін, сирий або нафталін, очищений, клас небезпеки: 4.1; Етикетки: 4.1-Займиста тверда речовина. UN2304 (розплавлений) Клас небезпеки: 4.1; Етикетки: 4.1-Займиста тверда речовина.
Методи очищення Кристалізуйте нафталін один або кілька разівразів з наступних розчинників: EtOH, MeOH, CCl4, *C6H6, крижаної оцтової кислоти, ацетону або діетилового ефіру з наступним сушінням при 60° в сушильному апараті Abderhalden. Він також був очищений сублімацією у вакуумі та фракційною кристалізацією з розплаву. Інші процедури очищення включають кип'ятіння із зворотним холодильником в EtOH над Ni Ренея та хроматографію розчину CCl4 на оксиді алюмінію з *бензолом як елююючим розчинником. Baly and Tuck [J Chem Soc 1902 1908] очистили нафталін для спектроскопії шляхом нагрівання з концентрованими H2SO4 і MnO2 з подальшою дистиляцією з водяною парою (повторюючи процес) і утворенням пікрату, який після перекристалізації (m 150o) розкладається з основою і нафталін переганяють з водяною парою. Потім кристалізується з розведеного EtOH. Його можна висушити над P2O5 під вакуумом (стежте, щоб він не підвищився). Також очистіть його шляхом сублімації та подальшої кристалізації з циклогексану. Крім того, його промивають при 85° 10% NaOH для видалення фенолів, 50% NaOH для видалення нітрилів, 10% H2SO4 для видалення органічних основ і 0,8 г AlCl3 для видалення тіанафталінів і різних алкільних похідних. Потім його обробляють 20% H2SO4, 15% Na2CO3 і, нарешті, переганяють. [Горман та ін. J Am Chem Soc 107 4404 1985.] Зонне рафінування очищеного нафталіну з антрацену, 2,4-динітрофенілгідразину, метилового фіолетового, бензойної кислоти, метилового червоного, хризену, пентацену та індоліну. [Beilstein 5 IV 1640.]
Оцінка токсичності Системне поглинання парів нафталіну може призвести до катаракти. Досліджено біохімічні основи нафталінової катаракти. Нафталін метаболізується в печінці до 1,2-дигідро-1,2-дигідроксинафталіну. Лінтикулярна катехолредуктаза біотрансформує 1,2-дигідро-1,2-дигідроксинафталін в 1,2-дигідроксинафталін, який, у свою чергу, автоокислюється на повітрі при нейтральному рН до 1,2-нафтохінону та перекису водню. Аскорбінова кислота змінює останню реакцію і утворює дегідроаскорбінову кислоту, яка дуже повільно дифундує з лінзи. Було показано, що дегідроаскорбінова кислота накопичується в кришталику кроликів, яких годували нафталіном, а кришталик інкубували in vitro з 1,2-дигідро-1,2-дигідроксинафталіном. Послідовність реакцій включає відновлення аскорбінової кислоти 1,2-нафтохіноном у водянистій волозі до дегідроаскорбінової кислоти, яка швидко проникає в кришталик і відновлюється глутатіоном. Окислений глутатіон і 1,2-нафтохінон можуть конкурувати за фермент глутатіонредуктазу, який зазвичай підтримує високі ретикулярні рівні відновленого глутатіону. Зниження їх концентрації в поєднанні з видаленням кисню з водянистої вологи внаслідок автоокислення 1,2-дигідроксинафталіну може зробити лінзу чутливою до токсичності нафталіну.
Несумісність Пил може утворювати вибухову суміш з повітрям. Несумісний з окислювачами (хлорати, нітрати, пероксиди, перманганати, перхлорати, хлор, бром, фтор та ін.); контакт може спричинити пожежу або вибух. Тримайте подалі від лужних матеріалів, сильних основ, сильних кислот, оксокислот, епоксидів. Бурхливі реакції з хром(ІІІ) оксидом, пентоксидом азоту; хромовий ангідрид.
Утилізація відходів. Розчиніть або змішайте матеріал із горючим розчинником і спаліть у хімічній печі для спалювання, обладнаній камерою допалювання та скрубером. Необхідно дотримуватися всіх федеральних, державних і місцевих екологічних норм. Проконсультуйтеся з екологічними регуляторними органами, щоб отримати вказівки щодо прийнятної практики утилізації. Утворювачі відходів, що містять цей забруднювач (≥100 кг/міс), повинні відповідати нормам EPA щодо зберігання, транспортування, обробки та утилізації відходів.
Продукти та сировина для отримання нафталіну
Сировина ПЕТРОЛЕЙНИЙ ЕФІР-->Біфеніл-->КАОЛІН-->ВУГІЛЬНА СМОРА-->ВУГІЛЬНА СМОРА-->Інден-->ЕТИЛЕН-->1,2,3,4-Тетрагідронафталін-->Додецилбензол-->Технічний нафталін-->фенольна нафта
Підготовка Продукти Фталевий ангідрид-->1-Нафтол-->2-Нафтол-->Бензойна кислота-->1-Нафтиламін-->Дубильна кислота-->Ліноленова кислота-->2-Аміно-4,8-нафталіндисульфонова кислота -->ДИБЕНЗАНТРОН-->НАФТЕНОВА КИСЛОТА-->Перокислота-->1-нафталіноцтова кислота-->1'-ацетонафтон-->1-амінонафталін-6-сульфонова кислота-->5-аміно-1-нафталінсульфонова кислота -->Vat Yellow 2-->1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylic acid-->2-Methylbutane-->1-iodonaphthalene-->Butylnaftalenesulfonic Acid Sodium Salt-->1,5-Naphthalinedisulfonic acid--> Vat Yellow 4-->Vat Brown 5-->Реагент для шламування, висока ефективність-->SEC-BUTYLAMINE-->BARIUM DINONYLNAPHTHALENESULFONATE-->Реагент для шламування-->1,5-дигідроксинафталін-->синтетичне волокнисте масло QDC- 201-->динатрію метиленбіснафталінсульфонат-->1-Нітронафталін-->Полі[(нафталіноформальдегід)сульфонат натрію]-->2,6-ДИМЕТИЛНАФТАЛЕН-->Диспергуюча речовина DN-->Диспергуюча речовина CNF-->1-Нафтол- 5-сульфонова кислота
Тег:Нафталін(91-20-3) Інформація про пов’язаний продукт
Фенантрен Антрацен 1-P-ТОЛІЛ-НАФТАЛІН 2,2,3,4,4-ПЕНТАХЛОР-3, 4-ДИГІДРО-1 (2Y) НАФТАЛІН 2-(4-ХЛОР-ФЕНІЛ)-6-МЕТОКСИ-НАФТАЛІН 2-( 4'-МАЛЕІМІДИЛАНІЛІНО)НАФТАЛІН-6-СУЛЬФОКИСЛОТА SОДІЄВА СІЛЬ 1,5-ДИГІДРОКСИНАФТЕН 2,4,5,7,8-ПЕНТАМЕТОКСИ-НАФТАЛІН-1-КАРБАЛЬДЕГІД 2-(3-ХЛОРО-ФЕНІЛ)-6-МЕТОКСИ-НАФТАЛІН бета-метоксинафтен 2-(3-ФТОР -ФЕНІЛ)-6-МЕТОКСИ-НАФТАЛІН 3-АМІНОФЛУОРАНТЕН 9,10-ДИХЛОРАНТРАЦЕН 9,10-ДІАМІНОФЕНАНТРЕН RARECHEM AL BD 0654 9-АЦЕТИЛФЕНАНТРЕН 3,6-ДИМЕТИЛФЕНАНТРЕН 2-АЦЕТИЛФЕНАНТРЕН
Інформація для замовлення
- Ціна: Ціну уточнюйте



